2-methoxy-6-(1-phenylvinyl)aniline | 189252-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-6-(1-phenylvinyl)aniline
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(1-phenylethenyl)aniline；2-methoxy-6-(1-phenylethenyl)aniline
• CAS: 189252-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HXNXXASBORWFDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(1-phenylvinyl)aniline 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-methoxy-4-phenyl-2-tosylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉-2-硫酮与亚硫酸钠的脱硫 C-S 交叉偶联反应，碘促进合成 4-芳基-2-（芳基磺酰基）喹诺酮类

  摘要：

  描述了碘诱导的喹啉-2-硫酮与芳烃亚磺酸钠作为硫源合成 4-芳基-2-（芳基磺酰基）喹啉衍生物的磺酰化反应。4-芳基-2-(芳基磺酰基)喹啉衍生物可以中等至良好的产率获得。这种 C-S 键断裂和 C-S 交叉偶联在没有金属的情况下在廉价且无毒的条件下进行，并且显示出广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706868
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-amino-3-methoxy-phenyl)-1-phenyl-ethanol 在 对甲苯磺酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.05 g的产率得到2-methoxy-6-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  超越保护剂：BMAP酸酐与2-烯基苯胺的DMAP催化环化

  摘要：

  已经描述了由2-链烯基苯胺快速合成喹啉的新方法。所述反应涉及2- alkenylanilines与二意想不到DMAP催化环化叔丁基酯（BOC 2 O，2.0当量），和一系列叔与各种官能团中，已经合成丁基喹啉-2-基碳酸酯在温和的条件下丰产。此外，碳酸叔丁基喹啉-2-基碳酸酯可以容易地转化为相应的喹啉酮和2-（假）卤代喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00519

文献信息

• Palladium-Catalyzed/Copper-Mediated Desulfurization and Aryl­­ation of Quinoline-2-(1H)-thione for Rapid Access to Quinoline Derivatives
  作者：Hai-Long Lu、Fu-Hu Guo、Tong-Lin Wang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1055/s-0039-1690765

  日期：2020.3

  An efficient method for carbon–carbon bond formation is described. The process employs the palladium-catalyzed and copper-mediated cross-coupling of quinoline-2-(1H)-thiones with arylboronic acids or alkynes through C–S bond cleavage without an inert atmosphere. The method provides rapid and general access to a diverse range of 2-substituted quinolines in a single step from a wide range of quinoline-2-(1H)-thiones

  描述了一种有效的碳-碳键形成方法。该方法采用钯催化和铜介导的喹啉-2-（1 H）-硫酮与芳基硼酸或炔烃通过CS键断裂的无惰性气氛的交叉偶联。该方法提供了从一个范围广泛的喹啉-2-（1 H）-硫酮和芳基硼酸或炔烃中快速而通用地通过一个步骤快速地获得范围广泛的2-取代喹啉的方法。
• Cleavage of C–C Bonds for the Synthesis of C2-Substituted Quinolines and Indoles by Catalyst-Controlled Tandem Annulation of 2-Vinylanilines and Alkynoates
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00260

  日期：2018.3.16

  and alkynoates through C–C bond cleavage is developed. With these general methods, 2-substituted indoles and quinolines can be accessed via tandem Michael addition and cyclization with no requirement of oxidant. This strategy not only provides a method for the synthesis C2-substituted indoles in good yields through the simultaneous cleavage of C═C and C≡C bonds under metal-free conditions but also provides

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。
• Metal-Free Synthesis of 2-Fluoroalkylated Quinolines Using Polyfluoroalkanoic Acids as Direct Fluorine Sources
  作者：Jiang Nan、Yan Hu、Pu Chen、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00039

  日期：2019.4.5

  A novel [5 + 1] cyclization of 2-vinylanilines with polyfluoroalkanoic acids under catalyst- and additive-free conditions was successfully implemented. The approach directly employs very low-cost and readily available polyfluoroalkanoic acids as both C1 synthons and fluoroalkyl building blocks. This method provides concise access to diverse 2-fluoroalkylated (CF3, C2F5, C3F7, CF2H, CF2Cl, and CF2Br)

  在无催化剂和无添加剂的条件下，成功地实现了多氟链烷酸对2-乙烯基苯胺的新型[5 +1]环化反应。该方法直接采用成本非常低廉且易于获得的多氟链烷酸作为C1合成子和氟代烷基构件。该方法可以简便地获得高收率的多种2-氟烷基化（CF 3，C 2 F 5，C 3 F 7，CF 2 H，CF 2 Cl和CF 2 Br）喹啉，并具有优异的官能团耐受性，且收率高。克秤。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Quinolines via High Chemoselective Domino Condensation/Aza-Prins Cyclization/Retro-Aldol between 2-Alkenylanilines with β-Ketoesters
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Yuxin Zhang、Yun Yin、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02063

  日期：2020.11.6

  A highly chemoselective domino condensation/aza-Prins cyclization/retro-aldol between 2-alkenylanilines with β-dicarbonyl compounds under metal-free conditions was accomplished, giving a large category of valuable 2-substituted quinolines in good yields with excellent functional group toleration. This newly established process, adopting β-ketoesters as masked C1 synthons via C–C cleavage, could even

  在无金属条件下，实现了2-链烯基苯胺与β-二羰基化合物之间高度化学选择性的多米诺胺缩合/氮杂-普林斯环化/复古-醛醇，以高收率提供了一大类有价值的2-取代喹啉，且具有出色的官能团耐受性。这个新建立的过程，通过C–C裂解采用β-酮酸酯作为掩蔽的C1合成子，甚至可以简化为三组分[3 + 2 +1]多米诺骨牌，由价格非常低廉的商业原料组成。几种有趣的化学操作举例说明了产品的合成应用。
• A heterogeneous catalytic and solvent-free approach to 1,2-dihydroquinoline derivatives from aromatic amines and alkynes by tandem hydroarylation-hydroamination
  作者：Vasu Amrutham、Agliullin Marat Radikovich、Naresh Mameda、Krishna Sai Gajula、Nellya Gennadievna Grigor'eva、Kutepov Boris Ivanovich、Venugopal Akula、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.105888

  日期：2020.2

  catalyst-induced one-step synthesis of substituted dihydroquinolines through a hydroarylation/hydroamination cascade reaction under solvent-free conditions. A sol-gel method was utilized to prepare the ASM catalyst using tetraethyl orthosilicate (TEOS) and aluminum nitrate (Al(NO3)3.9H2O). The catalytic protocol, utilizing simple starting materials and a heterogeneous catalyst in a clean reaction environment

  这项研究描述被取代的二氢喹啉的中孔硅铝酸盐（ASM）催化剂诱导的一步法合成通过无溶剂条件下进行hydroarylation /加氢胺化级联反应。利用溶胶-凝胶法制备了使用原硅酸四乙酯（TEOS）和硝酸铝（Al（NO 3）3 .9H 2 O）的ASM催化剂。在清洁的反应环境中利用简单的起始原料和非均相催化剂的催化方案被认为是合成多种1,2-二氢喹啉衍生物的一种经济可行的替代方法。