4-bromo-4'-dodecyloxybiphenyl | 138567-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-4'-dodecyloxybiphenyl
• 英文别名: 1,1'-Biphenyl, 4-bromo-4'-(dodecyloxy)-；1-bromo-4-(4-dodecoxyphenyl)benzene
• CAS: 138567-33-6
• 化学式: C₂₄H₃₃BrO
• 分子量: 417.429
• InChiKey: WPTKLHVNUXJUQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-4'-dodecyloxybiphenyl 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4'-dodecyloxybiphenyl-4-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and mesomorphic properties of 1,1-difluoroalkyl-substituted biphenylthienyl and terphenyl liquid crystals. A comparative study of mesomorphic behavior relative to alkyl, alkoxy and alkanoyl analogsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details for compounds 4, 9, 10, 12, 15–19, 25–39, 45 and 49. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b102059p/

  摘要：

  制备了一系列含有1,1-二氟戊基末端基团的联苯并噻吩型和三联苯型液晶材料。将这些化合物的液晶性能与CF2基团被-CH2-、-O-或-CO-基团替代的类似物的性能进行了对比。1,1-二氟烷基具有独特的行为，倾向于促进正交层状相行为。

  DOI：

  10.1039/b102059p
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-dodecyloxybenzene 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 4-bromo-4'-dodecyloxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  侧基被一个或两个氰基取代的对-对苯基的甲基丙烯酸酯单体的合成和液晶性能

  摘要：

  从液晶和光学的观点出发，合成并研究了两个被一个或两个氰基基团侧向取代的带有对-叔苯基的甲基丙烯酸酯单体。合成路线涉及多个反应，包括允许芳基偶联的铃木反应。1 H和13证实了这些新单体及其相应前体的化学结构。13 C NMR光谱学。通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）分析研究了单体和前体的介晶行为。与带有两个氰基的分子相比，带有一个氰基的分子在较低的温度下熔化并在较大的温度区间内表现出介晶行为。四种化合物（两种单体和两种前体）仅显示无序近晶相。通过X射线衍射，确定了分子在近晶相内以单层堆叠，除了单体以双层堆叠。电化学表征表明这些分子表现为p型材料，并且可以通过引入CN基团来调节其电子性质（带隙）。分子在蓝色光谱范围（高能光区域）中吸收和发射。较大的斯托克斯位移表明，分子的几何形状从电子基态的芳香族转变为第一激发态的更共面的醌型结构。荧光量子产率很高（7

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2017.06.042

文献信息

• Synthesis of Liquid Crystal Molecules Based on Bis(biphenyl)diacetylene and Their Liquid Crystallinity
  作者：Makoto Uchimura、Sungmin Kang、Rohei Ishige、Junji Watanabe、Gen-ichi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2010.513

  日期：2010.5.5

  We synthesized novel liquid crystalline molecules that contain a bis(biphenyl)diacetylene mesogen and confirmed their structures by 1H NMR, 13C NMR, and FT-IR spectroscopy and mass spectrometry. These compounds formed thermotropic liquid crystals in a wide temperature region that was well characterized by optical microscopic and X-ray measurements.

  我们合成了含有双（联苯）二炔介质的 novel 液晶分子，并通过 1H NMR、13C NMR、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和质谱确认了它们的结构。这些化合物在一个广泛的温度范围内形成了热致液晶，并通过光学显微镜和 X 射线测量进行了良好的表征。
• Synthesis and stability of 2-(1,1-difluoroalkyl) thiophenes and related 1,1-difluoroalkyl benzenes: fluorinated building blocks for liquid crystal synthesis
  作者：Andre A. Kiryanov、Alexander J. Seed、Paul Sampson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00519-1

  日期：2001.7

  examined using a variety of fluorination approaches. For comparison purposes, a series of 1,1-difluoroalkyl benzene analogs were also prepared. The direct fluorodeoxygenation of alkyl thienyl ketones and alkyl phenyl ketones using various aminofluorosulfuranes proceeded in only moderate to poor yields. In contrast, fluorodesulfurization of the corresponding 1,3-dithiolanes using NOBF4/PPHF cleanly afforded

  使用多种氟化方法检查了包括一些联苯噻吩基液晶材料在内的一系列2-（1,1-二氟烷基）噻吩的合成。为了比较，还制备了一系列的1，1-二氟烷基苯类似物。使用各种氨基氟磺基脲对烷基噻吩酮和烷基苯基酮进行直接的氟脱氧仅以中等至较差的收率进行。相比之下，使用NOBF 4对相应的1,3-二硫杂环戊烷进行氟脱硫/ PPHF以高收率干净地得到所需的2-（1，1-二氟烷基）噻吩（和类似的1，1-二氟烷基苯）。使用NBS（或DBH）/ PPHF进行2-烷基-2-噻吩基-1,3-二硫杂环戊烷的氟硫化由于环和/或侧链溴化途径的竞争而变得复杂。使用NIS / PPHF可以避免这些问题。尽管各种1,1-二氟烷基芳烃产品在长时间暴露于二氧化硅时对水解分解敏感，但纯化后的产品证明相当稳定，非常适合用作液晶合成的基础材料。
• Effect of alkyl chain and linking units on mesophase transitions and molecular order of rod-like thiophene mesogens:¹³C NMR investigation
  作者：Y. Santhosh Kumar Reddy、Nitin P. Lobo、T. Narasimhaswamy

  DOI：10.1039/c7nj03525j

  日期：——

  mesophases with lower temperature and higher order phases, namely SmB and CrE phases. A detailed 13C NMR study of the mesogens in the liquid crystalline phase indicates that the order parameters are governed by the nature of the substitution of thiophene and its linkage with two phenyl rings. Importantly, the 13C NMR data of the terminal chains in the liquid crystalline phase are compared with the recently

  具有π共轭核的热致液晶由于其有希望的光电和光子性能而越来越多地被目睹。由于通常通过直接连接核的环来实现π共轭液晶元，因此中间相转变通常是通过在末端或侧面插入所需的烷基/烷氧基链来调节的。在这项工作中，研究了五个介晶元，其中噻吩和两个苯环在带有末端烷基/烷氧基链的核心单元中是常见的，以探讨（a）末端烷基链对中间相特性的影响，（b）连接单元（c）噻吩取向约束的差异。中间相性质表明，只要烷基链位于分子的一端，就会观察到多晶型。XRD研究揭示了具有较低温度和较高阶相（即SmB和CrE相）的近晶中间相的典型层序。详细液晶相中液晶元的13 C NMR研究表明，有序参数受噻吩取代的性质及其与两个苯环的连接的支配。重要的是，将液晶相中末端链的13 C NMR数据与最近报道的噻吩基元相比较，其中正己基链位于侧向位置，并且末端与侧向链的取向特性完全不同。
• Towards room-temperature ionic liquid crystals
  作者：Alexandra Alvarez Fernandez、Laurens T. de Haan、Paul H. J. Kouwer

  DOI：10.1039/c2ta00133k

  日期：——

  Ionic liquid crystals (ILCs) with displaying birefringence have great potential in various (bio)sensor schemes. So far, their high transition temperatures prevent their application. We demonstrate in a novel series of ILCs, based on archetypical mesogens, how to reduce clearing temperatures and we explain our results qualitatively.

  离子液晶（ILCs）具有良好的双折射特性，在各种（生物）传感方案中具有巨大潜力。然而，到目前为止，它们较高的相变温度限制了它们的应用。我们在一系列新型ILCs中，基于典型的介质，展示了如何降低清晰温度，并对我们的结果进行了定性解释。
• Thermotropic MIDA Boronates as a Case Study for the Role of Dipolar Interactions in Liquid Crystalline Self-Assembly
  作者：Tobias Wöhrle、Rafet Gündemir、Wolfgang Frey、Friederike Knecht、Andreas Köhn、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201605648

  日期：2017.3.23

  decoupled from the MIDA head group. These theoretical findings were supported by IR and Raman spectra as well as by asingle crystal structure analysis of 4‐ethoxyphenyl MIDA boronate. Calculations of the electrostatic potential of the MIDA boronate reveal a special polarity pattern that can support the formation of a two‐dimensional network and is likely to explain the liquid crystalline self‐assembly. The

  合成了一系列带有4-烷氧基，3,4-双烷氧基或3,4,5-三烷氧基苯基取代基的MIDA（N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸酯，并通过差示扫描量热法（DSC），偏光光学显微镜对它们的介晶性质进行了表征。 （POM）和X射线衍射（XRD）技术，例如小角度和广角X射线散射（分别为SAXS和WAXS）。大多数衍生物是液晶的。对于单或双烷氧基取代的衍生物，尽管MIDA头基庞大，但C 6链已经诱导了近晶A（SmA）中间相。随着链长的增加，圆柱状六角形（Col h）相取代了双取代系列中的SmA相。对一系列MIDA硼酸盐的量子化学计算表明，B-N键是一个在硼原子上带正电荷而在氮和氧原子上带负电荷的双键。此外，未发现芳基部分和B-N键之间存在π相互作用，因此介晶单元与MIDA头基电子分离。IR和拉曼光谱以及4-乙氧基苯基MIDA硼酸酯的单晶体结构分析为这些理论发现提供了支持。MIDA硼酸酯的静电势的计算揭示了一种特