ethyl biphenyl-4-yl(difluoro)acetate | 73789-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl biphenyl-4-yl(difluoro)acetate
• 英文别名: ethyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,2-difluoroacetate；Ethyl 2-(4-Biphenylyl)-2,2-difluoroacetate；ethyl 2,2-difluoro-2-(4-phenylphenyl)acetate
• CAS: 73789-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₂
• 分子量: 276.283
• InChiKey: MOLYMHPFNGLCBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl biphenyl-4-yl(difluoro)acetate 反应 2.0h， 以68%的产率得到2-(biphenyl-4-yl)-2,2-difluoro-1-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  WO2008/13963

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氧代[1,1'-联苯]-4-乙酸乙酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到ethyl biphenyl-4-yl(difluoro)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY
  [FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE

  摘要：

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2009052319A1
• 作为试剂：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 4-碘联苯 在 铜 氩 、 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl biphenyl-4-yl(difluoro)acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以2-(biphenyl-4-yl)-2,2-difluoroacetic acid ethyl ester (Compound 2g) was obtained with a yield of 65%的产率得到ethyl biphenyl-4-yl(difluoro)acetate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING AROMATIC DIFLUOROACETIC ACID ESTER

  摘要：

  本发明公开了一种以更低的成本和出色的产率生产具有二氟甲基基团的化合物的方法。本发明的生产方法是一种生产芳香族二氟乙酸酯的方法，包括在金属卤化物的存在下，将含有电子吸引基团的碘苯和α-硅烷二氟乙酸酯反应。

  公开号：

  US20120220795A1

文献信息

• <i>trans</i> ‐Selective Aryldifluoroalkylation of Endocyclic Enecarbamates and Enamides by Nickel Catalysis
  作者：Chang Xu、Ran Cheng、Yun‐Cheng Luo、Ming‐Kuan Wang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202008498

  日期：2020.10.12

  compounds remains an unsolved issue. Reported here is a nickel‐catalyzed trans‐selective dicarbofunctionalization of N‐Boc‐2‐pyrroline and N‐Boc‐2‐azetine, a class of endocyclic enecarbamates previously unexplored for transition metal catalyzed dicarbofunctionalization. The reaction can be extended to six‐ and seven‐membered endocyclic enamides. A variety of arylzinc reagents and bromodifluoroacetate

  限制环状烯烃2-吡咯啉和2-氮杂环丁烷二甲磺酰化的有效方法受到限制。特别地，内环烯氨基甲酸酯的二碳官能化以实现氟化化合物仍然是未解决的问题。这里报道的是N ‐ Boc ‐2‐吡咯啉和N的镍催化的反选择双碳官能化‐Boc‐2–氮杂环丁烷，一类以前尚未开发用于过渡金属催化双碳官能化的内环烯氨基甲酸酯。该反应可扩展至六元和七元环内酰胺。各种芳基锌试剂和溴代二氟乙酸盐及其衍生物进行反应，可直接有效地获得一系列含有吡咯烷和氮杂环丁烷的氟化氨基酸和寡肽，它们可能在生命科学中得到应用。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Addition/Cyclization of α,α-Difluoroarylacetic Acids with Acrylamides To Synthesize Difluorinated Oxindoles
  作者：Yin-Long Li、Ji-Bo Wang、Xue-Lin Wang、Yang Cao、Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201701248

  日期：2017.11.2

  silver-catalyzed decarboxylative radical addition/cyclization reaction of α,α-difluoroarylacetic acids and acrylamides has been disclosed. The method provides a highly attractive approach to synthesize a series of difluorinated oxindoles that contain various functional groups in moderate to good yields under mild conditions. Moreover, experimental studies reveal that the CF2 group of the α,α-difluoroarylacetic

  已经公开了一种简便的银催化脱羧自由基加成/环化反应，α,α-二氟芳基乙酸和丙烯酰胺。该方法提供了一种极具吸引力的方法，可以在温和条件下以中等至良好的产率合成一系列含有各种官能团的二氟化羟吲哚。此外，实验研究表明，α,α-二氟芳基乙酸的 CF2 基团在转化中起着至关重要的作用。
• Access to α,α-Difluoro-γ-amino Acids by Nickel-Catalyzed Reductive Aryldifluoroacetylation of N-Vinylacetamide
  作者：Xingang Zhang、Qing-Wei Zhao、Zhi-Fang Yang、Xia-Ping Fu

  DOI：10.1055/s-0040-1706553

  日期：2021.9

  A nickel-catalyzed reductive aryldifluoroacetylation of N-vinylacetamide with ethyl chloro(difluoro)acetate and aryl iodides is described. This chelating amide carbonyl group-assisted strategy provides rapid access to a variety of protected α,α-difluoro-γ-amino acids that might have potential applications in peptide chemistry and protein engineering. An advantage of this method is its synthetic simplicity

  描述了镍催化的 N-乙烯基乙酰胺与氯（二氟）乙酸乙酯和芳基碘化物的还原芳基二氟乙酰化反应。这种螯合酰胺羰基辅助策略可以快速获取各种受保护的 α,α-二氟-γ-氨基酸，这些氨基酸可能在肽化学和蛋白质工程中具有潜在应用。这种方法的一个优点是其合成简单，无需制备有机金属试剂。
• Easy Access to Difluoromethylene-Containing Arene Analogues through Palladium-Catalysed C-H Olefination
  作者：Changdong Shao、Guangfa Shi、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201600954

  日期：2016.11

  An efficient palladium-catalyzed ortho C−H olefination of α,α-difluorophenylacetic acid derivatives using 8-aminoquinoline as the bidentate directing group has been developed. A range of olefinated arenes can be synthesized in a concise way. This reaction provides an easy and straightforward access to a panel of difluoromethylated arene analogues in moderate to good yields with a satisfactory tolerance

  已经开发了一种使用 8-氨基喹啉作为双齿导向基团的 α,α-二氟苯乙酸衍生物的高效钯催化邻位 CH 烯化。一系列烯化芳烃可以以简洁的方式合成。该反应提供了一种简单而直接的途径，可以以中等至良好的产率获得一组二氟甲基化芳烃类似物，并对常见官能团具有令人满意的耐受性。将产品转化为各种其他含二氟亚甲基的化合物证明了该方法的实用性。
• Silver-catalyzed oxidative decarboxylation of difluoroacetates: efficient access to C–CF₂ bond formation
  作者：Wen Wan、Guobin Ma、Jialiang Li、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Minjie Li、Haizhen Jiang、Hongmei Deng、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc09179a

  日期：——

  Ag(i)-catalyzed oxidative decarboxylative gem-difluoromethylenation of difluoroacetates with isonitriles has been developed for the formation of C–CF₂ bonds.

  Ag（i）催化的氧化脱羧gem-二氟甲基化反应已经被开发用于形成C–CF2键。