1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl bromide | 17187-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl bromide
• 英文别名: tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl bromide；Tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosylbromid；[(2S,3S,4R,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-2-bromooxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 17187-64-3
• 化学式: C₃₄H₂₇BrO₉
• 分子量: 659.487
• InChiKey: XVPYAUQJPSXFSM-DYKCOLQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl bromide 在 四氯化锡 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (benzoyloxy)methyl 2-furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  d-Fructose- and l-sorbose-derived endo- and exo-hydroxyglycal esters and some of their chemistry

  摘要：

  Dehydrobrominations of benzoylated beta-D-fructopyranosyl and alpha-L-sorbo-pyranosyl bromides have been examined to obtain suitable conditions for effecting the elimination toward the exo- as well as the endo-positions. In the fructose case, exposure to DBU in acetonitrile generates the exo-hydroxyfructal ester (81%) while refluxing in xylene gives the endo analog (53%). In the L-sorbose case, the regioselectivities are the inverse. Simple reactions of exo- and endo-products provide a series of highly versatile enantiopure six-carbon building blocks, together with a crystalline derivative of the fungal metabolite microthecin. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.018
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Crystalline Tetrabenzoyl-β-D-fructopyranosyl Bromide and its Reduction by Lithium Aluminum Hydride to 1,5-Anhydro-D-mannitol and 1,5-Anhydro-L-gulitol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01107a019

文献信息

• Lichtenthaler, Frieder W.; Klotz, Juergen; Flath, Franz-Josef, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2069 - 2080
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Klotz, Juergen、Flath, Franz-Josef

  DOI：——

  日期：——
• Distribution of tautomers in acylated ketoses an important factor in ketoside synthesis
  作者：B. Kraska、R. Lichtel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81407-0

  日期：——
• Lichtenthaler, Frieder W.; Hahn, Susanne; Flath, Franz-Josef, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2081 - 2088
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Hahn, Susanne、Flath, Franz-Josef

  DOI：——

  日期：——
• Potential Anticancer Agents.¹ XXVI. Synthesis of Nucleosides Derived from D-Fructose
  作者：ELMER J. REIST、PHILLIP A. HART、B. R. BAKER

  DOI：10.1021/jo01093a005

  日期：1959.11
• US3996205A
  申请人：——

  公开号：US3996205A

  公开（公告）日：1976-12-07