N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide | 1570134-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-2-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1570134-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 334.298
• InChiKey: BVCIASAXQGWLGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide 在 ammonium hydroxide 、 strontium(II) carbonate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以31%的产率得到2-amino-N-{2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl}-6-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过歧化途径直接使用氨水对芳基 C-H 键进行铜介导胺化

  摘要：

  CH 键与氨的直接胺化是合成化学中的一个挑战。在此，我们提出了一种铜介导的方法，该方法能够使用氨水进行螯合辅助的芳族 CH 键胺化。一个关键的策略是使用软的低价 Cu(I) 物种来避免氨的强配位。机理研究表明，催化是由结合氨的轻松去质子化引发的，并且 CN 偶联是通过随后从 Cu(III) 中间体还原消除生成的铜-酰胺中间体来实现的，Cu(III) 中间体很容易通过歧化低价铜类似物。这一机械假设得到了初步动力学同位素效应研究和计算的支持。这种新的螯合辅助，用氨水进行铜介导的 CH 键胺化已成功应用于广泛的基材以提供初级苯胺。此外，这种转化所需的温和条件使反应即使在亚化学计量条件下也能进行，从而能够在后期用于制备药物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08826
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-2-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过歧化途径直接使用氨水对芳基 C-H 键进行铜介导胺化

  摘要：

  CH 键与氨的直接胺化是合成化学中的一个挑战。在此，我们提出了一种铜介导的方法，该方法能够使用氨水进行螯合辅助的芳族 CH 键胺化。一个关键的策略是使用软的低价 Cu(I) 物种来避免氨的强配位。机理研究表明，催化是由结合氨的轻松去质子化引发的，并且 CN 偶联是通过随后从 Cu(III) 中间体还原消除生成的铜-酰胺中间体来实现的，Cu(III) 中间体很容易通过歧化低价铜类似物。这一机械假设得到了初步动力学同位素效应研究和计算的支持。这种新的螯合辅助，用氨水进行铜介导的 CH 键胺化已成功应用于广泛的基材以提供初级苯胺。此外，这种转化所需的温和条件使反应即使在亚化学计量条件下也能进行，从而能够在后期用于制备药物。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08826

文献信息

• Cu(II)-Mediated C–H Amidation and Amination of Arenes: Exceptional Compatibility with Heterocycles
  作者：Ming Shang、Shang-Zheng Sun、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja412880r

  日期：2014.3.5

  A Cu(OAc)2-mediated C-H amidation and amination of arenes and heteroarenes has been developed using a readily removable directing group. A wide range of sulfonamides, amides, and anilines function as amine donors in this reaction. Heterocycles present in both reactants are tolerated, making this a broadly applicable method for the synthesis of a family of inhibitors including 2-benzamidobenzoic acids

  已经使用易于去除的导向基团开发了 Cu(OAc)2 介导的 CH 酰胺化和芳烃和杂芳烃的胺化。多种磺酰胺、酰胺和苯胺在该反应中充当胺供体。两种反应物中都存在杂环，这使其成为合成一系列抑制剂（包括 2-苯甲氨基苯甲酸和 N-苯基氨基苯甲酸酯）的广泛适用方法。
• Introducing unactivated acyclic internal aliphatic olefins into a cobalt catalyzed allylic selective dehydrogenative Heck reaction
  作者：Soham Maity、Pravas Dolui、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c7sc01204g

  日期：——

  aliphatic olefins are often found to be unreactive in conventional alkenylation reactions. To address this problem, a cobalt catalyzed allylic selective dehydrogenative Heck reaction with internal aliphatic olefins has been developed. The method is highly regio- and stereoselective, the conditions are mild and a wide variety of functional groups can be tolerated. Remarkably, both internal and terminal aliphatic

  经常发现未活化的无环内部脂肪族烯烃在常规的烯基化反应中是不反应的。为了解决该问题，已经开发了与内部脂肪族烯烃的钴催化的烯丙基选择性脱氢Heck反应。该方法具有高度的区域选择性和立体选择性，条件温和并且可以耐受多种官能团。显着地，内部和末端脂族烯烃都可以使用，从而显着扩大了用脂族烯烃进行烯基化反应的范围。
• Cu(II)-Mediated C(sp²)–H Hydroxylation
  作者：Shang-Zheng Sun、Ming Shang、Hong-Li Wang、Hai-Xia Lin、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01351

  日期：2015.9.4

  A Cu(II)-mediated ortho-C–H hydroxylation using a removable directing group has been developed. The reaction exhibits considerable functional group tolerance. The use of O2 as an oxidant is crucial for the reactivity. Water is also found to significantly improve this reaction.

  已经开发了使用可移动的导向基团的Cu（II）介导的邻位-C-H羟基化反应。该反应表现出相当大的官能团耐受性。O 2作为氧化剂的使用对于反应性至关重要。还发现水可显着改善该反应。
• Amide-Oxazoline Directed <i>ortho</i> -C-H Nitration Mediated by Cu^II
  作者：Tian-Hong Gao、Chun-Meng Wang、Kai-Xiang Tang、Yun-Gen Xu、Li-Ping Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201900117

  日期：2019.5.26

  The first ortho‐C–H nitration using amide‐oxazoline as the directing group has been reported. The reactions utilize simple and readily available nitro source and proceed under Cu(II) mediated conditions.

  据报道，首次使用酰胺-恶唑啉作为指导基团进行邻-C-H硝化。该反应利用简单且容易获得的硝基源，并在Cu（II）介导的条件下进行。
• Cu-Catalyzed C–H Alkenylation of Benzoic Acid and Acrylic Acid Derivatives with Vinyl Boronates
  作者：Jian-Jun Li、Cheng-Gang Wang、Jin-Feng Yu、Peng Wang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01469

  日期：2020.6.19

  An efficient Cu-catalyzed C–H alkenylation with acyclic and cyclic vinyl boronates was realized for the first time under mild conditions. The scope of the vinyl borons and the compatibility with functional groups including heterocycles are superior than Pd-catalyzed C–H coupling with vinyl borons, providing a reliable access to multisubstituted alkenes and dienes. Subsequent hydrogenation of the product

  在温和条件下，首次实现了具有无环和环状硼酸乙烯基酯的高效Cu催化的CH链烯基化。乙烯基硼的范围以及与包括杂环在内的官能团的相容性均优于Pd催化的CH-H与乙烯基硼的偶联，为多取代烯烃和二烯的可靠获得提供了条件。随后从内部乙烯基硼中氢化产物将导致仲烷基的安装。