(R)-4-methyl-N-(1-phenylpropyl)benzenesulfonamide | 93241-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-N-(1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-phenyl-propyl)-benzenesulfonamide；(R)-N-1-phenylpropyltosylamide；4-methyl-N-[(1R)-1-phenylpropyl]benzenesulfonamide
• CAS: 93241-22-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: YDVNLOMPSODEKD-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  430.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NE)-4-methyl-N-(1-phenylpropylidene)benzenesulfinamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 4 A molecular sieve 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (R)-4-methyl-N-(1-phenylpropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺的高对映选择性Pd催化不对称加氢

  摘要：

  Pd /双膦配合物是用于活化的亚胺在三氟乙醇中不对称氢化的高效催化剂。Pd（CF 3 CO 2）/（S）-SegPhos对N-二苯基亚膦酰基酮亚胺3的不对称氢化表明ee为87-99％，N- tosylimines 5与Pd（CF 3 CO 2）可以得到88-97％ee /（S）-SynPhos作为催化剂。环状N-磺酰亚胺7和11 进行氢化，以79-93％ee的比重得到有用的手性舒马坦衍生物，这是重要的有机合成中间体和农业和医药制剂的结构单元。

  DOI：

  10.1021/jo0700878

文献信息

• Asymmetric Stepwise Reductive Amination of Sulfonamides, Sulfamates, and a Phosphinamide by Nickel Catalysis
  作者：Xiaohu Zhao、Haiyan Xu、Xiaolei Huang、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201809930

  日期：2019.1.2

  Asymmetric reductive amination of poorly nucleophilic sulfonamides was realized in the presence of nickel catalysts and titanium alkoxide. A wide range of ketones, including enolizable ketones and some biaryl ones, were converted into sulfonamides in excellent enantiomeric excess. The cyclization of sulfamates and intermolecular reductive amination of a diarylphosphinamide were also successful. Formic

  在镍催化剂和烷氧基钛存在下，实现了亲核性磺酰胺不良的不对称还原胺化反应。大量的酮，包括可烯醇化的酮和一些联芳基的酮，都以极好的对映体过量转化为磺酰胺。氨基磺酸盐的环化和二芳基次膦酰胺的分子间还原胺化也成功。甲酸被用作安全，经济的高压氢气替代品。
• Chiral N-Heterocyclic Carbene Ligands Bearing a Pyridine Moiety for the Copper-Catalyzed Alkylation of<i>N</i>-Sulfonylimines with Dialkylzinc Reagents
  作者：Takahiro Soeta、Tomohiro Ishizaka、Yuta Tabatake、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/chem.201404241

  日期：2014.12.8

  Amino acid‐derived chiral imidazolium salts, each bearing a pyridine ring, were developed as N‐heterocyclic carbene ligands. The copper‐catalyzed asymmetric alkylation of various N‐sulfonylimines with dialkylzinc reagents in the presence of these chiral imidazolium salts afforded the corresponding alkylated products with high enantioselectivity (up to 99 % ee). The addition of HMPA to the reaction

  氨基酸衍生的手性咪唑鎓盐（每个带有吡啶环）被开发为N杂环卡宾配体。在存在这些手性咪唑鎓盐的情况下，用二烷基锌试剂对各种N-磺酰亚胺类化合物进行铜催化的不对称烷基化反应，可得到具有高对映选择性（最高ee高达99％）的相应烷基化产物。就化学收率和对映选择性而言，将HMPA作​​为共溶剂添加到反应混合物中至关重要。发现广泛的N-磺酰亚胺碱和二烷基锌试剂适用于该反应。
• Cinchona-Derived Picolinamides: Effective Organocatalysts for Stereoselective Imine Hydrosilylation
  作者：Pedro C. Barrulas、Andrea Genoni、Maurizio Benaglia、Anthony J. Burke

  DOI：10.1002/ejoc.201403180

  日期：2014.11

  Picolinamide–cinchona organocatalysts for the successful enantioselective reduction of ketomines were developed. For the first time, a new type of chiral Lewis base, a cationic species, is reported to efficiently organocatalyze the addition of trichlorosilane to imines. Excellent yields with good to high enantioselectivities (up to 91 %) were obtained in the reduction of differently substituted substrates

  开发了用于成功对映选择性还原酮胺的吡啶甲酰胺-金鸡纳有机催化剂。据报道，一种新型手性路易斯碱（一种阳离子物质）可有效地有机催化三氯硅烷与亚胺的加成。在不同取代的底物的还原中获得了具有良好到高对映选择性（高达 91%）的优异产率。值得注意的是，观察到亚胺氢化硅烷化的转换频率非常高；事实证明，所选催化剂即使在仅 1 mol% 的负载量下也具有活性。负载量进一步降低到 0.5 mol%，并且在非常短的反应时间（15 分钟）内达到了非常令人印象深刻的不对称催化剂效率速度值。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Arylation of Aliphatic Imines
  作者：Naoya Kato、Tomohiko Shirai、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201601246

  日期：2016.6.1

  Chiral rhodium(I)‐catalyzed highly enantioselective arylation of aliphatic N‐sulfonyl aldimines with arylboronic acids has been developed. This transformation is achieved by the use of a rhodium/bis(phosphoramidite) catalyst to give enantiomerically enriched α‐branched amines (up to 99 % ee). In addition, this system enables efficient synthesis of (+)‐NPS R‐568 and Cinacalcet which are calcimimetic

  已经开发了手性铑（I）催化的脂肪族N-磺酰基醛亚胺与芳基硼酸的高度对映选择性芳基化反应。通过使用铑/双（亚磷酰胺）催化剂可实现对映异构体富集的α-支化胺（最高ee达99％）的转化 。此外，该系统还可以高效合成拟钙剂（+）-NPS R-568和Cinacalcet。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation and α-Selective Deuteration of <i>N</i>-Sulfonyl Imines with Alcohols: Access to α-Deuterated Chiral Amines
  作者：Peng Yang、Li Zhang、Kaiyue Fu、Yaxin Sun、Xiuhua Wang、Jieyu Yue、Yu Ma、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02921

  日期：2020.11.6

  A nickel-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation and deuteration of N-sulfonyl imines was developed. Excellent α-selectivity and high deuterium content were achieved by using inexpensive 2-propanol-d8 as a deuterium source. As a highlight, no deuteration of β-C–H and the remote C–H of N-sulfonyl amines occurred, which is hard to achieve using other imines or by hydrogen isotope exchange with

  开发了镍催化的N-磺酰基亚胺的对映选择性加氢和氘代反应。通过使用廉价的2-丙醇-d 8作为氘源，可获得出色的α-选择性和高氘含量。突出的一点是，没有发生氘代β- CHH和N-磺酰胺的偏远CHH，这很难通过使用其他亚胺或与D 2 O进行氢同位素交换来实现。 [Ni–D]中间体。