5-(三氟甲氧基)-1H-苯并咪唑 | 911825-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-(三氟甲氧基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 5-(trifluoromethoxy)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5-(Trifluoromethoxy)-1H-benzimidazole；6-(trifluoromethoxy)-1H-benzimidazole
• CAS: 911825-64-4
• 化学式: C₈H₅F₃N₂O
• 分子量: 202.136
• InChiKey: YBOXTUJLDCBPEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲氧基)-1H-苯并咪唑 、 2-bromo-1-cyclopropyl-6-fluoro-1H-benzo[d]imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到1'-cyclopropyl-6'-fluoro-5-(trifluoromethoxy)-1'H-1,2'-bibenzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME

  摘要：

  提供具有金属酶调节活性的化合物，以及通过这些金属酶介导的治疗疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2020146532A1
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-(三氟甲氧基)苯胺 在 水 、 二氧化硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-(三氟甲氧基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemistry Frees Thiourea Dioxide (TDO) from the ‘Veils’ of Solvent, Exposing All Its Reactivity

  摘要：

  氮基杂环的合成一直被认为是开发医药和农业药物的关键。这也是近几十年来提出各种合成方法的原因。然而，这些方法通常条件苛刻，或需要使用有毒溶剂和危险试剂。机械化学无疑是目前最有前途的技术之一，可用于减少可能对环境造成的影响，从而解决全球对环境污染问题的关注。根据这一思路，我们提出了一种利用二氧化硫脲（TDO）的还原性和亲电性合成各种杂环类化合物的新机械化学方案。同时利用二氧化硫脲（TDO）这种纺织工业成分的低成本以及机械化学这种绿色技术所带来的所有优势，我们为制备杂环类化合物规划了一条更具可持续性和生态友好型的方法路线。

  DOI：

  10.3390/molecules28052239

文献信息

• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• 一种含氮杂环化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN105732519A

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种含氮杂环化合物的合成方法。将邻硝基芳烃溶解于三乙胺?甲酸混合物，并加入Pd/C催化剂，130～180℃下微波照射反应5min～10min，反应后得到相应的含氮杂环化合物；所述邻硝基芳烃为邻硝基苯甲酰胺或邻硝基苯胺。本发明以邻硝基芳烃为起始原料，采用一种钯催化转移氢化还原?环缩合的方法在三乙胺?甲酸共沸混合物中及微波照射下将原料转化为产物，高效、环境友好且适用于多样化的底物，同时在生成产物的过程中无副反应发生。对反应产物用有机试剂萃取除去反应体系中的催化剂，旋蒸得到含氮杂环化合物纯品。无需柱层析色谱进行分离提纯。
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055591A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted benzimidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。
• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Boylan John Frederick

  公开号：US20070203210A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及公式（1）的化合物及其药用盐，其制备方法和使用方法。
• 7-Substituted Purine Derivatives for Immunosuppression
  申请人：Ohlmeyer Michael J.

  公开号：US20080119496A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides novel purinone and related derivatives useful for the prevention and treatment of autoimmune diseases, inflammatory disease, mast cell mediated disease and transplant rejection. The compounds are of the general formula III:

  本发明提供了一种新型嘌呤酮及相关衍生物，用于预防和治疗自身免疫疾病、炎症性疾病、肥大细胞介导的疾病和移植排斥反应。这些化合物的一般化学式为III。