(5Z)-5-chlorodec-5-ene | 125101-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (5Z)-5-chlorodec-5-ene
• 英文别名: (Z)-5-chlorodec-5-ene；5-chloro-5-decene；5-chlorodec-5-ene；5-chloro-dec-5-ene；5-Chlor-dec-5-en；(z)-5-Chlorodec-5-ene
• CAS: 125101-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl
• 分子量: 174.714
• InChiKey: JEPALKQDMGDTCB-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  选择性钌催化的炔烃盐酸盐氯化反应：氯乙烯的一步合成

  摘要：

  据报道，空前的钌催化的直接和选择性炔烃氢氯化反应可以使氯乙烯以极佳的收率与原子经济性结合。反应在室温下从末端炔烃开始进行，并提供各种氯代烯烃。仅选择性地形成由正式的马尔科夫尼科夫加成产生的区域异构体。机理研究表明，室温下将HCl立体选择性合成HCl到炔烃中，并表明氯氢化Ru IV类物质是反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201505144

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Hydrochlorination and Hydrobromination of Alkynes by Shuttle Catalysis
  作者：Peng Yu、Alessandro Bismuto、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201912803

  日期：2020.2.10

  Described herein are two different methods for the synthesis of vinyl halides by a shuttle catalysis based iridium-catalyzed transfer hydrohalogenation of unactivated alkynes. The use of 4-chlorobutan-2-one or tert-butyl halide as donors of hydrogen halides allows this transformation in the absence of corrosive reagents, such as hydrogen halides or acid chlorides, thus largely improving the functional-group

  本文描述了通过未活化炔烃的基于铱催化的转移氢卤化的穿梭催化来合成卤乙烯的两种不同方法。使用 4-氯丁烷-2-酮或叔丁基卤化物作为卤化氢的供体，可以在没有腐蚀性试剂（例如卤化氢或酰基氯）的情况下进行这种转化，从而大大提高了官能团耐受性和安全性。这些反应与最先进的反应相比。该方法可以制备含有酸敏感基团的烯基卤化合物，例如叔醇、甲硅烷基醚和缩醛。这些方法的合成价值已通过实现低催化剂负载的克级合成得到证明。
• Hydrochlorination of unsaturated compounds by the action of CH2Cl2 or CHCl3 and rhodium complexes
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、U. M. Dzhemilev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00961299

  日期：1991.6

  A new method has been developed for the catalytic hydrochlorination of olefins and acetylenes in the presence of Rh complexes by means of HCl generated in situ from CH2Cl2 and CHCl3 under the reaction conditions. The reaction was studied using the hydrochlorination of propylene, 1-hexene, 1-nonene, vinylcyclopropane, 1,1-dicyclopropylethylene, cyclohexene, cyclooctene, norbornene, and 1,5-cyclooctadiene as examples.
• Kroeger; Sowa; Nieuwland, Journal of Organic Chemistry, 1936, vol. 1, p. 165
  作者：Kroeger、Sowa、Nieuwland

  DOI：——

  日期：——
• Efficient halogenation of unsaturated organoaluminum compounds with sulfonyl halides
  作者：I. R. Ramazanov、R. N. Kadikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428013030020

  日期：2013.3

  Alkenylalumanes prepared by carbo-or cycloalumination of substituted acetylenes reacted with an equivalent amount of sulfonyl halide (MsCl, TsCl, PhSO2Cl, MsBr) in methylene chloride or hexane at room temperature to produce alkenyl halides in high yields. Electron-donor solvents such as diethyl ether or tetrahydrofuran inhibited the halogenation process. beta-Substituted vinylalumanes generated by hydroalumination of substituted acetylenes failed to react with sulfonyl halides.
• Mkrtchyan, A. M.; Gasparyan, S. M.; Sarkisyan, V. Yu., Journal of applied chemistry of the USSR, 1989, vol. 62, p. 1313 - 1315
  作者：Mkrtchyan, A. M.、Gasparyan, S. M.、Sarkisyan, V. Yu.、Martirosyan, Z. A.、Voskanyan, E. S.

  DOI：——

  日期：——