ethyl 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoate | 868-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: 2-fluoro-4-methyl-pent-2-enoic acid ethyl ester；2-Fluor-4-methylpent-2-ensaeure-ethylester；2-Fluor-4-methyl-valeriansaeure-ethylster；Ethyl 2-fluoro-4-methylpent-2-enoate；ethyl 2-fluoro-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 868-62-2
• 化学式: C₈H₁₃FO₂
• 分子量: 160.188
• InChiKey: MAKSHZWXPCXHSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-fluoro-4-methyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Elkik,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2258 - 2262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 异丁醛 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl 2-fluoro-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Elkik,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2258 - 2262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Alkyl Fluorides: Hydrogenation of Fluorinated Olefins
  作者：Sudipta Ponra、Jianping Yang、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/anie.201903954

  日期：2019.7

  chiral fluorine‐containing molecules is important for several scientific disciplines. We herein disclose a straightforward method for the preparation of chiral organofluorine molecules that is based on the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of trisubstituted alkenyl fluorides. This catalytic asymmetric process enables the synthesis of chiral fluorine molecules with or without carbonyl substitution

  合成手性含氟分子的新通用方法的开发对于一些科学学科而言非常重要。我们在此公开了一种简单的制备手性有机氟分子的方法，该方法基于铱取代的三取代链烯基氟化物的铱催化不对称氢化。该催化不对称过程使得能够合成具有或不具有羰基取代的手性氟分子。由于氮杂双环噻唑-膦铱催化剂具有可调节的空间和电子特性，因此可以优化该立体选择性反应，发现该立体选择性反应可与具有各种官能团的各种芳族，脂族和杂环体系兼容，从而提供了非常理想的产品具有优异的收率和对映选择性。
• Cetones α-fluoro α-ethyleniques: preparation et reaction avec le methylure de dimethylsulfoxonium.
  作者：Elias Elkik、Michèle Imbeaux-Oudotte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98702-1

  日期：1985.1

  Reaction of dimethyl-sulfoxonium methylide with non-halogenated α-ethylenic-ketones is known to lead to cyclopropyl derivatives. With α-fluoro α-ethylenic-ketones this reaction furnishes fluoro-epoxides, by addition of a methylene on carbonyl.

  已知二甲基亚砜基亚甲基与未卤代的α-乙烯酮的反应可生成环丙基衍生物。对于α-氟代α-乙烯酮，该反应通过在羰基上加成亚甲基而提供氟代环氧化物。
• Enantioselective bioreduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae
  作者：Fan Luo、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1016/j.molcatb.2011.02.011

  日期：2011.7

  Biocatalytic reduction of 2-fluoro-2-alken-1-ols mediated by Saccharomyces cerevisiae underwent smoothly and yielded (S)-2-fluorinated alkanols with high enantioselectivities. The conversion rate was markedly depending on the configuration of alkene moiety of the substrate, the chain length of alkyl group at beta position of C=C bond, as well as the reaction conditions. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.