4-fluoro-3-nitro-benzene-1,2-diamine | 147285-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3-nitro-benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-fluoro-3-nitro-o-phenylenediamine；4-fluoro-3-nitro-1,2-phenylenediamine；1,2-Benzenediamine, 4-fluoro-3-nitro-；4-fluoro-3-nitrobenzene-1,2-diamine
• CAS: 147285-79-8
• 化学式: C₆H₆FN₃O₂
• 分子量: 171.131
• InChiKey: ZBZDHTYGXGTACO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲酰基呋喃-2-基)膦酸二乙酯 、 4-fluoro-3-nitro-benzene-1,2-diamine 在 iron(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到diethyl [5-(5-fluoro-4-nitro-1H-benzoimidazol-2-yl)-furan-2-yl]-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Fructose-1,6-bisphosphatase Inhibitors. 2. Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of a Series of Phosphonic Acid Containing Benzimidazoles that Function as 5′-Adenosinemonophosphate (AMP) Mimics

  摘要：

  Efforts to enhance the inhibitory potency of the initial purine series of fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase) inhibitors led to the discovery of it series of benzirniclazole analogues with hurnan FBPase IC50S < 100 nM. I nhibitor 4.4 emerged as a lead compound based on its potent inhibition of hurnan liver FBPase (IC5() = 55 ilM) and significant glucose lowering in nornial fasted rats. Intravenous administration of 4.4 to Zucker diabetic fatty rats led to rapid and robust glucose lowering, thereby providing the first evidence that FBPase inhibitors could improve glycernia in animal models of type 2 diabetes.

  DOI：

  10.1021/jm901420x
• 作为产物：
  描述：

  5-fluorobenzo[c][1,2,5]selenadiazole 在 四磷十氧化物 、 水 、 硝酸 、 氢碘酸 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-fluoro-3-nitro-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  苯并-2,1,3-硒代二唑硝化及其还原为邻苯二胺的改进方法

  摘要：

  提出了一种在室温下使用溶于甲磺酸和五氧化二磷混合物中的硝酸硝化苯并-2,1,3-硒代二唑的方法。当使用硫酸作为溶剂时观察到的氟化物的S N 2Ar置换得到防止，并且产率高。可以使用硝酸钠代替硝酸，而不会损失产率。硝化后，将2,1,3-硒代二唑环用氢碘酸裂解，得到3-硝基-邻-苯二胺。该方法适用于4-氟-3-硝基苯-1，2-二胺的多克制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410629

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• Tricyclic compounds and use thereof
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US08785460B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y1, Y2 and Y3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式为(I')的化合物，其中x是一个氮或CRx，Rx是氢等，R1是一个可选的取代的碳氢基团等，R2是一个可选的取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环等，每个Y1、Y2和Y3是一个可选的取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用方法。
• Tricyclic compounds having corticotropin-releasing factor antagonistic activity and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US08901141B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein X is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to -8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y1, Y2 and Y3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or ‘a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一种式子为（I'）的化合物：其中X是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选取代的烃基等，R2是可选取代的烃基等，环A是5-至-8成员的杂环环等，而Y1、Y2和Y3中的每一个是可选取代的碳或氮等；或其盐或前药，其具有CRF受体拮抗活性以及使用它们的方法。
• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING CORTICOTROPIN-RELEASING FACTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20100298287A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein X is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to -8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or ‘a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式（I'）的化合物，其中X是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选取代的碳氢基团等，R2是可选取代的碳氢基团等，环A是5-至-8成员的杂环环等，每个Y1、Y2和Y3是可选取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用。
• 一种EGFR抑制剂的制备方法
  申请人：齐鲁制药有限公司

  公开号：CN117263941A

  公开（公告）日：2023-12-22

  本发明提供了一种新的式(I)化合物以及关键中间体式(IV)化合物的制备方法，该方法收率高，原子经济性好，得到产品的纯度高。#imgabs0#