3-chloro-2-buten-1-ol | 40605-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-chloro-2-buten-1-ol
• 英文别名: 3-Chlor-buten-(2)-ol-(1)；3-Chlor-2-buten-1-ol；3-Chlorobut-2-en-1-ol
• CAS: 40605-42-3
• 化学式: C₄H₇ClO
• 分子量: 106.552
• InChiKey: SRQGZQPUPABHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -42.9°C
• 沸点：
  118.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0950

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S23,S36/37

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-buten-1-ol 在 盐酸 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 丁烯酮
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of methyl vinyl ketone

  摘要：

  公开号：

  US02263379A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-2-丁烯 在 sodium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-chloro-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的合成5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2和贝前列素

  摘要：

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00020-4

文献信息

• A New and Convenient Method for the Preparation of Aldehydes by Oxidation of Primary Alcohols with Chromium Trioxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Wen-Xing Lou、Ji-Dong Lou

  DOI：10.1080/00397919208019278

  日期：1992.3

  Abstract A new and convenient method is described to oxidize primary alcohols into the corresponding aldehydes utilizing chromium trioxide-dimethyl sulfoxide system.

  摘要 描述了一种利用三氧化铬-二甲亚砜体系将伯醇氧化成相应醛类的新方法。
• Total Synthesis and Computational Investigations of Sesquiterpene-Tropolones Ameliorate Stereochemical Inconsistencies and Resolve an Ambiguous Biosynthetic Relationship
  作者：Christopher Y. Bemis、Chad N. Ungarean、Alexander S. Shved、Cooper S. Jamieson、Taehwan Hwang、Ken S. Lee、K. N. Houk、David Sarlah

  DOI：10.1021/jacs.1c02150

  日期：2021.4.21

  approach to a series of sesquiterpene mono- and bistropolones, including (−)-epolone B, (+)-isoepolone B, (±)-dehydroxypycnidione, and (−)-10-epi-pycnidione. Alongside the development of a general strategy to access this unique family of metabolites were computational modeling studies that justified the diastereoselectivity observed during key cycloadditions. Ultimately, these studies prompted stereochemical

  倍半萜烯-托洛酮属于一个独特的结构类别的二萜天然产物，具有令人印象深刻的生物活性，包括抗癌、抗真菌、抗疟疾和抗菌。在本文中，我们描述了一种简洁、模块化和基于环加成的方法来处理一系列倍半萜烯单酮和双萜酮，包括 (-)-epolone B、(+)-isoepolone B、(±)-dehydroxypycnidione 和 (- )-10-表-嘧啶酮。除了开发获取这一独特代谢物家族的一般策略外，还有计算模型研究证明了在关键环加成过程中观察到的非对映选择性是合理的。最终，这些研究促进了嘧啶酮亚类的立体化学重新分配，并为这些非凡的天然产物的生物合成提供了更多的启示。
• Shaken not stirred; oxidation of alcohols with sodium dichromate
  作者：Ji-Dong Lou、Chun-Ling Gao、Yi-Chun Ma、Li-Hong Huang、Li Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.024

  日期：2006.1

  Efficient and selective oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes with sodium dichromate at room temperature under solvent-free conditions by shaking is described. This new procedure can also successfully oxidise secondary alcohols.

  描述了在室温下在无溶剂条件下通过摇动用重铬酸钠将伯醇有效且选择性地氧化为相应的醛的方法。该新方法还可以成功氧化仲醇。
• A New Procedure for the Preparation of Aldehydes and Ketones by the Oxidation of Primary and Secondary Alcohols with Potassium Dichromate in a Neutral Benzene–Water System†
  作者：Ji-Dong Lou

  DOI：10.1039/a700130d

  日期：——

  A new and convenient procedure for the preparation of aldehydes and ketones by the oxidation of the corresponding primary and secondary alcohols with potassium dichromate in a neutral benzene–water system is described.

  描述了在中性苯-水体系中用重铬酸钾氧化相应的伯醇和仲醇制备醛和酮的新方法和简便方法。
• An Efficient Selective Oxidation of Alcohols with Potassium Permanganate Adsorbed on Aluminum Silicate under Solvent-free Conditions and Shaking
  作者：Ji-Dong Lou、Chun-Ling Gao、Li Li、Zhi-Gang Fang

  DOI：10.1007/s00706-006-0506-0

  日期：2006.8

  A new procedure for the selective oxidation of alcohols to the corresponding aldehydes and ketones with potassium permanganate supported on aluminum silicate at room temperature under solvent-free conditions and shaking is reported.

  报道了在室温下在无溶剂条件下和摇动下，用载于硅酸铝上的高锰酸钾将醇选择性氧化为相应的醛和酮的新方法。