3-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]but-3-en-2-one | 219982-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-(2-nitrophenyl)-3-methylenebutan-2-one；4-hydroxy-3-methylene-4-(2-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 219982-00-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: BPJATLLKKIENSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5-82.5 °C
• 沸点：
  423.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]but-3-en-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-3-(bromomethyl)-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯甲醛衍生的 Morita-Baylis-Hillman 加合物作为合成子在类药物支架构建中的探索性应用

  摘要：

  摘要 由 2-硝基苯甲醛前体和丙烯酸甲酯或甲基乙烯基酮制备的 Morita-Baylis-Hillman 加合物已被用作制备 α-[(烷基氨基)甲基]肉桂酸酯及其but-3-en 的关键合成子。 -2-one 类似物、肉桂酸酯-叠氮胸苷 (AZT) 偶联物​​、2-喹诺酮和喹啉衍生物。已经进行了计算机对接研究，以探索肉桂酸酯-AZT 偶联物作为潜在的双重作用 HIV-1 整合酶-逆转录酶 (IN-RT) 抑制剂的潜力。结果进一步证明了 Morita-Baylis-Hillman 方法在构建复杂的类药物支架中的适用性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1559333
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 邻硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of Baylis–Hillman methodology in a novel synthesis of quinoline derivatives

  摘要：

  在1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷的存在下，2-硝基苯甲醛与乙烯基羰基化合物反应生成Baylis-Hillman产物，这些产物经催化还原后直接环化得到喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/a807827k

文献信息

• 1,3,5-Triaza-7-phosphaadamantane (PTA): A Practical and Versatile Nucleophilic Phosphine Organocatalyst
  作者：Xiaofang Tang、Bo Zhang、Zhengrong He、Ruili Gao、Zhengjie He

  DOI：10.1002/adsc.200700071

  日期：2007.8.6

  cycloaddition reaction of 4-substituted 2,3-butadienoates with N-tosylimines, PTA is also proven to be a comparable catalyst as tributylphosphine (PBu3). By systematic comparison with other structurally similar N,P catalysts, it is concluded that the superiority of PTA in the above nucleophilic catalysis is attributable to its comparable nucleophilicity with that of trialkylphosphines. The feasibility

  在本文中，据报道，空气稳定且容易获得的1,3,5-triaza-7-phosphaadmantane（PTA）是一种实用且用途广泛的亲核膦有机催化剂。在15–30 mol％的PTA的介导下，各种亲电试剂（如醛和亚胺）容易与各种活化的烯烃发生Morita-Baylis-Hillman反应，从而以高收率得到相应的加合物。在4-取代的2,3-丁二烯酸酯与N-甲苯胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应中，PTA也被证明是与三丁基膦类似的催化剂（PBu 3）。通过与其他结构相似的N，P催化剂的系统比较，得出的结论是PTA在上述亲核催化中的优越性归因于其与三烷基膦可比的亲核性。还讨论了使用PTA替代对空气敏感的三烷基膦的替代催化剂的可行性。
• A Convenient One-Pot Preparation of 2-Methyl-3-(phenylthio- methyl)quinolines from Morita-Baylis-Hillman Adducts and Their Oxidation to the Corresponding Sulfones
  作者：Chintakunta Ramesh、Po-Min Lei、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.3390/molecules17055081

  日期：——

  thiols followed by reductive cyclization with Fe/AcOH was developed. The 2-methyl-3-(phenylthiomethyl)quinolines were transformed into 2-methyl-3-(phenylsulfonylmethyl)quinolines via m-CPBA-mediated oxidation.

  开发了一种方便的一锅法从 Morita-Baylis-Hillman 加合物通过硫醇的共轭加成然后用 Fe/AcOH 还原环化制备 2-甲基-3-（苯硫基甲基）喹啉。2-甲基-3-(苯硫甲基)喹啉通过m-CPBA介导的氧化转化为2-甲基-3-(苯磺酰基甲基)喹啉。
• Octanol-Accelerated Baylis-Hillman Reaction
  作者：Hyunah Choo、Youhoon Chong、Kwang-Su Park、Jinyoung Kim

  DOI：10.1055/s-2007-968032

  日期：2007.2

  The Baylis-Hillman reaction was greatly accelerated by use of octanol as an additive. Under the octanol-accelerated Baylis-Hillman conditions, unactivated aldehydes such as aliphatic aldehydes and aromatic aldehydes with electron-withdrawing substituents were readily converted into the desired products in good to high yields.

  使用辛醇作为添加剂，大大加速了Baylis-Hillman反应的进行。在加速的Baylis-Hillman条件下，未活化的醛类，如脂肪醛和含有吸电子取代基的芳香醛，都能在良好至高产率下轻易地转化为目标产物。
• The Baylis–Hillman approach to quinoline derivatives
  作者：Oluwole B. Familoni、Phindile J. Klaas、Kevin A. Lobb、Vusumzi E. Pakade、Perry T. Kaye

  DOI：10.1039/b608592j

  日期：——

  Baylis-Hillman reactions of 2-nitrobenzaldehydes with various activated alkenes afford adducts that undergo reductive cyclisation to quinoline derivatives. The chemo- and regioselectivity of cyclisation appears to be influenced by the choice of both the substrate and the reagent system, and competing reactions have been observed.

  2-硝基苯甲醛与各种活化烯烃的Baylis-Hillman反应提供加合物，该加合物经过还原环化生成喹啉衍生物。环化反应的化学和区域选择性似乎受底物和试剂系统选择的影响，并且观察到竞争反应。
• Amino acid ionic liquids as catalysts in a solvent-free Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Mathias Prado Pereira、Rafaela de Souza Martins、Marcone Augusto Leal de Oliveira、Fernanda Irene Bombonato

  DOI：10.1039/c8ra02409j

  日期：——

  reaction between methyl vinyl ketone and aromatic aldehydes differently substituted in the absence of an additional co-catalyst under organic solvent-free conditions. The AAIL derivatives from L-valine, L-leucine, and L-tyrosine catalyzed the MBH reaction only in the presence of imidazole. The MBH adducts were obtained in moderate to good yields. Although the catalytic site in the ILs was in its enantiomerically

  在目前的工作中，我们描述了由铵盐作为阳离子、甘油衍生物和天然氨基酸作为阴离子形成的十种氨基酸离子液体 (AAIL) 的制备方法。均为粘稠油状物，无色或淡黄色，常温下有吸湿性。它们在许多质子和非质子极性溶剂中具有明显的溶解度。AAIL 在 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应中用作催化剂。来自L-脯氨酸和L-组氨酸的离子液体衍生物证明了在无有机溶剂条件下在没有额外助催化剂的情况下催化甲基乙烯基酮和不同取代的芳香醛之间反应的能力。L-缬氨酸的 AAIL 衍生物， L-亮氨酸和L-酪氨酸仅在咪唑存在下催化MBH反应。MBH 加合物以中等至良好的产率获得。尽管 ILs 中的催化位点是对映体纯的形式，但所有的 MBH 加合物都是以它们的外消旋形式获得的。