((S,3Z,5E)-4-bromo-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)triisopropylsilane | 1003279-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ((S,3Z,5E)-4-bromo-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)triisopropylsilane
• 英文别名: [(2S,3Z,5E)-4-bromo-2-methyl-6-[(2R,6R)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]hexa-3,5-dienoxy]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1003279-49-9
• 化学式: C₂₄H₄₃BrO₃Si
• 分子量: 487.593
• InChiKey: OFBLDHGLZHJKQU-QUZIXLBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S,3Z,5E)-4-bromo-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)triisopropylsilane 、 Dimethylzinc 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.17h， 以68%的产率得到((S,3Z,5E)-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2,4-dimethylhexa-3,5-dienyloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(4,4-dibromo-2-methylbut-3-enyloxy)triisopropylsilane 、 (2R,6R)-2-ethynyl-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 Schwartz's reagent 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以83%的产率得到((S,3Z,5E)-4-bromo-6-((2R,6R)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylhexa-3,5-dienyloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  Anguinomycins 和衍生物：抑制核质转运的总合成、建模和生物学评价

  摘要：

  基于 Negishi 立体反转交叉偶联、Jacobsen Cr(III)-催化的 Hetero Diels-Alder 反应、Evans B 介导的 Syn-aldol 化学和 B-烷基等关键步骤，报道了聚酮化合物天然产物 Anguinomycin C 和 D 的制备铃木-宫浦交叉联轴器。两种天然产物的构型均建立为（5R、10R、16R、18S、19R、20S）。生物学评估表明，这些天然产物是核输出受体 CRM1 的抑制剂，导致 CRM1 介导的核蛋白输出在浓度高于 10 nM 时关闭。已经制备了 Anguinomycin 和 Leptomycin B (LMB) 的类似物，具有截短聚酮链的简单 α,β-不饱和内酯类似物 4 保留了大部分生物活性（抑制高于 25 nM）。

  DOI：

  10.1021/ja9097093

文献信息

• Total Synthesis, Configuration, and Biological Evaluation of Anguinomycin C
  作者：Simone Bonazzi、Stephan Güttinger、Ivo Zemp、Ulrike Kutay、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.200703134

  日期：2007.11.19