5-methyl-5H-dibenzocycloheptene | 56175-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-methyl-5H-dibenzocycloheptene
• 英文别名: 5-methyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；5-Methyl-5H-dibenzocyclohepten；5-Methyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten；2-Methyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 56175-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: AYYISZHHLQTDOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-56.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  340.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 二氯乙酸 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 5-methyl-5H-dibenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Effect nucleophiles: a novel and convenient method for the synthesis of dibenzo[a,d]cycloheptenimines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a031

文献信息

• Clear cut example of preference for a 6-membered ring radical cyclisation over the homologous 5-membered ring radical cyclisation. The reaction of 5-[bromoalkyl]-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes with Bu3SnH
  作者：C. Hada、M.D. Banciu、J.-M. Mattalia、M. Chanon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00695-8

  日期：1996.5

  The radical cyclisation reaction of the 5-[2-bromo-ethyl]-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene 4 with Bu3SnH and AIBN led to the cyclised hydrocarbon 5 as major product, whereas the bromo-derivative 8 with Bu3SnH and AIBN gave only the straight chain product 9. An explanation based on the conformational rigidity of dibenzo[a,d]cycloheptene system calculated by AM1 method is proposed.

  5- [2-溴-乙基] -5H-二苯并[ a，d ]环庚烯4与Bu 3 SnH和AIBN的自由基环化反应导致环化烃5为主要产物，而溴代衍生物8与Bu 3 SnH和AIBN仅给出了直链产物9。提出了基于AM1法计算的二苯并[ a，d ]环庚烯体系的构象刚度的解释。
• Hjelmencrantz, Anders; Friberg, Annika; Berg, Ulf, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 7, p. 1293 - 1300
  作者：Hjelmencrantz, Anders、Friberg, Annika、Berg, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• Chemical consequences of hydride addition to aromatic olefins
  作者：Itshak Granoth、Yoffi Segall、Haim Leader、Rivka Alkabets

  DOI：10.1021/jo00885a006

  日期：1976.11
• Krogh, Erik; Wan, Peter, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 2, p. 705 - 712
  作者：Krogh, Erik、Wan, Peter

  DOI：——

  日期：——
• VINATORU M.; ELIAN M.; CIORANESCU E., ORG. PREP. PROCED. INT., 1975, 7, NO 2, 98-101
  作者：VINATORU M.、 ELIAN M.、 CIORANESCU E.

  DOI：——

  日期：——