thaliporphine | 5083-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: thaliporphine
• 英文别名: (6aS)-2,9,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-1-ol
• CAS: 5083-88-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: SAERKXUSZPTMCQ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  海罂粟碱 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 thaliporphine
  参考文献：
  名称：

  thaliporphine可提高LPS诱导的内毒素血症的存活率并减轻多器官损伤。

  摘要：

  这项研究解决了以下问题：从中草药中获得的，具有抗氧化剂和α-1肾上腺素受体拮抗活性的酚类吗啡碱吗啡碱对内毒素血症大鼠是否具有保护作用，我们尝试阐明促成这种保护作用的机制。向大鼠注射内毒素（大肠杆菌脂多糖，LPS）可导致严重的低血压和心动过速，以及对去甲肾上腺素的血管反应性低下。用thaliporphine预处理LPS治疗的大鼠可显着减轻延迟的低血压，而只有更高剂量的thaliporphine（1 mg / kg）可以降低LPS诱发的心动过速。LPS会显着增加一氧化氮（NO。）和超氧阴离子（O（2）。（-））的水平，这种反应通过用1 mg / kg的沙利泊芬进行预处理而降低。内毒素血症持续240分钟，导致血清肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）水平变化呈钟形，在60分钟时达到峰值。用1 mg / kg的硫磷吗啡预处理LPS处理的大鼠在60分钟时可显着降低血清TNF-α水平。此外，LPS引起

  DOI：

  10.1007/s00210-004-1014-6

文献信息

• Semisynthesis and Myocardial Activity of Thaliporphine N-Homologues
  作者：Chi-Ming Chiou、Chin-Ting Lin、Wei-Jang Huang、Yu-Mei Chang、Yi-Jin Ho、Ming-Jai Su、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1021/np3007765

  日期：2013.3.22

  isomers of thaliporphine (5a), a potent antiarrhythmic agent, were prepared starting from laurolitsine (1), an abundant aporphine present in Phoebe formosana. Treating N-propylnorglaucine with 90% H2SO4 yielded one additional product, an 11-sulfonyl-1,11-anhydroaporphine. Reaction of N-formylnorglaucine (3a) with 90% H2SO4, however, yielded the 9-sulfonyl-seco product as a major product. Treatment of 3a

  从有效成分Phoebe formosana中存在的丰富的磷化氢月桂氨酸（1）开始制备一种有效的抗心律不齐药物thaliporphine（5a）的N同源物和旋光异构体。用90％的H 2 SO 4处理N-丙基去甲月桂氨酸产生了另一种产物，即11-磺酰基-1，11-脱水吗啡。的反应Ñ -formylnorglaucine（3A）与90％H 2 SO 4，但是，得到的9 -磺酰基-开环产物，为主要产物。用98％H 2 SO 4处理3a产生了潘考丁（10），其在催化氢化后产生（±）-野烟碱。1 H NMR光谱分析已成功应用于监测晶体盐的光学纯度，同时进行了光学拆分。Thaliporphine（5a）被证明比左侧的旋光异构体具有更好的正性变力作用和负的变时性作用，并且在制备的N同源物中对大鼠心脏组织表现出最佳活性。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Lipase-catalyzed Resolution of Acetates of Racemic Phenolic Aporphines and Homoaporphines in Organic Solvent
  作者：Osamu Hoshino、Hiroyuki Fuchino、Masafumi Kikuchi

  DOI：10.3987/com-94-s(b)40

  日期：——

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-2,9,10-trimethoxyaporphine (O-acetylthaliporphine)(3), (+/-)-2-acetoxy-1,9,10-trimethoxyaporphine (O-acetylpredicentrine)(4), and (+/-)-3-acetoxy-2,9,10-trimethoxyaporphines (5) by use of immobilized lipase in organic solvent gave resolved 3-5 and the corresponding hydroxyaporphines (9-11) in fair to good chemical and optical yields. Analogous reaction of (+/-)-1-acetoxy-2,10,11-trimethoxyhomoaporphine (6) did not take place, whereas that of (+/-)-2-acetoxy-1,10,11-trimethoxy- and (+/-)-3-acetoxy-2,10,11-trimethoxyhomoaporphines (7 and 8) produced optical active 7, 8 and hydroxyhomoaporphines (13, 14).
• Thaliporphine increases survival rate and attenuates multiple organ injury in LPS-induced endotoxaemia
  作者：Chin-Wei Chiao、Shoei-Sheng Lee、Chin-Chen Wu、Ming-Jai Su

  DOI：10.1007/s00210-004-1014-6

  日期：2005.1

  caused a biphasic change in blood glucose and thaliporphine attenuated the late-phase decrease in blood glucose. Endotoxaemia induced multiple organ injury in the liver, kidney and heart, as indicated by increases of aspartate aminotransferase (GOT), alanine aminotransferase (GPT), creatinine (CRE), lactate dehydrogenase (LDH) and creatine phosphate kinase muscle-brain (CKMB) levels in serum. These increases

  这项研究解决了以下问题：从中草药中获得的，具有抗氧化剂和α-1肾上腺素受体拮抗活性的酚类吗啡碱吗啡碱对内毒素血症大鼠是否具有保护作用，我们尝试阐明促成这种保护作用的机制。向大鼠注射内毒素（大肠杆菌脂多糖，LPS）可导致严重的低血压和心动过速，以及对去甲肾上腺素的血管反应性低下。用thaliporphine预处理LPS治疗的大鼠可显着减轻延迟的低血压，而只有更高剂量的thaliporphine（1 mg / kg）可以降低LPS诱发的心动过速。LPS会显着增加一氧化氮（NO。）和超氧阴离子（O（2）。（-））的水平，这种反应通过用1 mg / kg的沙利泊芬进行预处理而降低。内毒素血症持续240分钟，导致血清肿瘤坏死因子-α（TNF-alpha）水平变化呈钟形，在60分钟时达到峰值。用1 mg / kg的硫磷吗啡预处理LPS处理的大鼠在60分钟时可显着降低血清TNF-α水平。此外，LPS引起