3-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 1342895-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 1342895-29-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: XDFHEMLIRPOIPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 丁烯酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化的烯醛环化成α-亚甲基环烷酮的简便合成三环苯并吡喃-2-酮的方法

  摘要：

  三环苯并吡喃是药用重要生物活性的化合物。通过一系列的三环苯并吡喃衍生物的合成ñ -杂环卡宾（NHC）催化enals到α-methylidenetetralones的环/二氢吡喃进行说明。该反应得到的苯并吡喃以高收率与芳族以及脂族enals。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.062

文献信息

• N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed annulation of enals and vinyl ketones: a novel synthesis of [2H]-pyranones
  作者：Vijay Nair、Rony Rajan Paul、K.C. Seetha Lakshmi、Rajeev S. Menon、Anu Jose、C.R. Sinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.157

  日期：2011.11

  Homoenolate annulation of vinyl ketones led to the synthesis of dihydropyranones in contrast to cyclopentenes obtained by the homoenolate annulation of chalcones, another class of α,β-unsaturated ketones.

  与通过另一种α，β-不饱和酮查尔酮的均烯酸酯环化获得的环戊烯相反，乙烯基酮的均烯酸酯环化导致了二氢吡喃酮的合成。
• Expedient synthesis of tricyclic benzopyran-2-ones via N-Heterocyclic carbene catalyzed annulation of enals to α-methylene cycloalkanones
  作者：D. Venkata Mani Padmaja、C.R. Sinu、Jagadeesh Krishnan、Rony Rajan Paul、Sunil Varughese、K.C. Seetha Lakshmi、Vijay Nair

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.062

  日期：2015.11

  important biologically active compounds. Synthesis of a series of tricyclic benzopyrans derivatives via N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed annulation of enals to α-methylidenetetralones/chromanones is described. This reaction afforded the benzopyrans in high yield with aromatic as well as aliphatic enals.

  三环苯并吡喃是药用重要生物活性的化合物。通过一系列的三环苯并吡喃衍生物的合成ñ -杂环卡宾（NHC）催化enals到α-methylidenetetralones的环/二氢吡喃进行说明。该反应得到的苯并吡喃以高收率与芳族以及脂族enals。