5,8-epoxy-6,7-dimethylidene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtyl methyl ketone | 73862-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 5,8-epoxy-6,7-dimethylidene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtyl methyl ketone
• 英文别名: methyl (1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3-dimethylene-1,4-epoxynaphthalene-6-yl) ketone；methyl (1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3-dimethylene-1,4-epoxynaphthalene-6-yl)-ketone；Methyl (1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2,3-dimethylene-1,4-epoxynaphthalen-6-yl) ketone；1-(9,10-dimethylidene-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-en-4-yl)ethanone
• CAS: 73862-79-0；74009-35-1；76831-62-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: UPQNHEXBSCCWLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 5,8-epoxy-6,7-dimethylidene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtyl methyl ketone 在 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以15%的产率得到5,12-epoxy-1,2,3,4,5,12-hexahydro-2-naphtacenyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过双Diels-Alder加成2、3、5、6-四亚甲基-7-氧杂硼烷的合成（±）-4-脱甲氧基十二碳烯酮†

  摘要：

  在2,3,5,6-6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（4）中顺序添加Diels-Alder甲基乙烯基酮和脱氢苯，得到（5，12-环氧-1，2，3，4，4，5，6，11 ，在几个步骤中被氧化成（±）-4-脱甲氧基金牛烯酮的前体的12-八氢-2-萘并萘基）甲基酮（10）。提出了蒽环酮的两种前体（（5-乙酰氧基-）和（12-乙酰氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘并噻吩基）甲基酮（14、15）的制备。还报道了6，13-环氧-6，13-二氢并五苯的合成（8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630123
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 、 丁烯酮 在 对苯二酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到5,8-epoxy-6,7-dimethylidene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-naphtyl methyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过双Diels-Alder加成2、3、5、6-四亚甲基-7-氧杂硼烷的合成（±）-4-脱甲氧基十二碳烯酮†

  摘要：

  在2,3,5,6-6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（4）中顺序添加Diels-Alder甲基乙烯基酮和脱氢苯，得到（5，12-环氧-1，2，3，4，4，5，6，11 ，在几个步骤中被氧化成（±）-4-脱甲氧基金牛烯酮的前体的12-八氢-2-萘并萘基）甲基酮（10）。提出了蒽环酮的两种前体（（5-乙酰氧基-）和（12-乙酰氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘并噻吩基）甲基酮（14、15）的制备。还报道了6，13-环氧-6，13-二氢并五苯的合成（8）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630123

文献信息

• Intermediates in the production of anthracycline antibiotics
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04264510A1

  公开（公告）日：1981-04-28

  There is presented a synthetic process for the production of anthracyclinones, the aglycones of the anthracyclines. Also disclosed are novel intermediates in the above process. The end product aglycones may thereafter be utilized to produce biologically useful products such as carminomycin or adriamycin.

  提供了一种合成过程，用于生产蒽环素的糖苷基，即蒽环素的无糖基。还披露了上述过程中的新型中间体。然后可以利用最终产品的无糖基来生产生物学上有用的产品，如氧化蒽啉或阿霉素。
• Anthracyclinones
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04298535A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  There is presented a synthetic process for the production of anthracyclinones, the aglycones of the anthracyclines. Also disclosed are novel intermediates in the above process. The end product aglycones may thereafter be utilized to produce biologically useful products such as carminomycin or adriamycin.

  本发明提供了一种合成蒽环素酮类化合物的方法，该化合物为蒽环素的无糖基骨架。同时，本发明还揭示了该合成方法中的新型中间体。最终产物的无糖基骨架可以用于生产生物学上有用的产物，如红霉素或阿霉素。
• Synthesis of (±)-4-Demethoxydaunomycinone by Double<i>Diels-Alder</i>Additions to 2, 3, 5, 6-Tetramethylidene-7-oxanorbornane
  作者：Yvonne Bessière、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19800630123

  日期：1980.1.23

  12-octahydro-2-naphtacenyl) methyl ketone (10) which, in few steps was oxidized to a precursos of (±)-4-demethoxydaunomycinone. The preparations of two precursors of anthracyclinones, the (5-acetoxy-) and (12-acetoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-2-naphtacenyl) methyl ketones (14, 15) are presented. The synthesis of 6, 13-epoxy-6, 13-dihydropentacene (8) is also reported.

  在2,3,5,6-6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（4）中顺序添加Diels-Alder甲基乙烯基酮和脱氢苯，得到（5，12-环氧-1，2，3，4，4，5，6，11 ，在几个步骤中被氧化成（±）-4-脱甲氧基金牛烯酮的前体的12-八氢-2-萘并萘基）甲基酮（10）。提出了蒽环酮的两种前体（（5-乙酰氧基-）和（12-乙酰氧基-1，2，3，4-四氢-2-萘并噻吩基）甲基酮（14、15）的制备。还报道了6，13-环氧-6，13-二氢并五苯的合成（8）。