2-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 136131-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 9-Methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 136131-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: PDYAGRCAOBWGRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 2-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 (R_P,R_S)-[1-(t-BuS)-2-(chx2P)ferrocen]Pd(Cl)(Me) 、 NaB(Ar^F)4 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-2-methylene-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fesulphos-Palladium (II) 配合物作为明确的催化剂，用于使用有机锌试剂对内消旋杂双环烯烃进行对映选择性开环

  摘要：

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。{Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/ja055692b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基呋喃 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到2-methyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00023a041

文献信息

• [DE] METALLKOMPLEXE<br/>[EN] METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014056564A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft Metallkomplexe sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Metallkomplexe.
• Fesulphos-Palladium(II) Complexes as Well-Defined Catalysts for Enantioselective Ring Opening of Meso Heterobicyclic Alkenes with Organozinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja055692b

  日期：2005.12.1

  The air-stable and readily available cationic methyl palladium(II) complexes of planar chiral Fesulphos ligands [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- are highly efficient catalysts for the alkylative ring opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents, showing broad scope with regards to both the bicyclic substrate and the dialkylzinc reagent. Catalyst loading as low as 0.5 mol % is sufficient

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。
• Regioselectivity in the acid-catalyzed isomerization of 2-substituted 1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalenes
  作者：Douglas G. Batt、David G. Jones、Susan La Greca

  DOI：10.1021/jo00023a041

  日期：1991.11