N-[(1S)-1-ethylheptyl]-2-methoxy-phenylamine | 378759-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(1S)-1-ethylheptyl]-2-methoxy-phenylamine
• 英文别名: (S)-N-(2-methoxyphenyl)-3-nonylamine；2-methoxy-N-[(3S)-nonan-3-yl]aniline
• CAS: 378759-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO
• 分子量: 249.396
• InChiKey: ZNXQEKXOYXPXQJ-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 C₄₃H₃₄Br₂FeMnN₃O₃P⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， -10.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以77 %的产率得到N-[(1S)-1-ethylheptyl]-2-methoxy-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  具有最小差异烷基的酮亚胺的不对称氢化

  摘要：

  不对称催化可以合成光学活性化合物，通常需要区分前手性底物上的两个取代基1 。尽管主要贵金属催化剂已经发展了数十年，但实现具有相似空间和电子性质的取代基之间的差异仍然是一个重大挑战2,3 。在这里，我们介绍了一类储量丰富的锰催化剂，用于二烷基酮亚胺的不对称氢化，得到一系列手性胺产品。这些催化剂区分与酮亚胺结合的成对的最小差异的烷基，例如甲基和乙基，甚至更细微的区别，例如乙基和正丙基。对映选择性的程度可以通过改变手性锰催化剂的组分来调节。该反应表现出广泛的底物范围，周转数 (TON) 高达 107,800。我们的机理研究表明，特殊的立体选择性源于受限手性催化剂的模块化组装以及催化剂和底物之间的协同非共价相互作用。

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07581-z

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Acyclic Amines Through Zr- and Hf-Catalyzed Enantioselective Alkylzinc Reagents to Imines
  作者：Laura?C. Akullian、James?R. Porter、John?F. Traverse、Marc?L. Snapper、Amir?H. Hoveyda

  DOI：10.1002/adsc.200404319

  日期：2005.2

  available chiral amino acid-based ligands are used in metal-catalyzed additions of alkylzinc reagents to various aromatic and aliphatic imines; the desired amine products are formed efficiently and in high levels of optical purity. In cases where the more Lewis acidic Zr salts afford lower efficiency, Hf-based catalysts deliver significantly higher yields with similar enantioselectivities. Critical

  易获得的基于手性氨基酸的配体用于烷基锌试剂向各种芳族和脂族亚胺的金属催化加成反应。有效地并以高水平的光学纯度形成所需的胺产物。在更多的路易斯酸性Zr盐提供较低的效率的情况下，基于Hf的催化剂具有相似的对映选择性，可显着提高收率。讨论了N-活化基团的关键结构特征以及最佳的手性配体。提出了一种机械工作模型，以合理化现有数据并用作预测工具。
• Three-Component Catalytic Asymmetric Synthesis of Aliphatic Amines
  作者：James R. Porter、John F. Traverse、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ja0118744

  日期：2001.10.1