2-Benzoyl-3-(2-thienyl)acrylonitrile | 95644-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-3-(2-thienyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-benzoyl-3-(2-thienyl)prop-2-enenitrile；2-benzoyl-3-(thiophen-2-yl)acrylonitrile；2-benzoyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 95644-00-1
• 化学式: C₁₄H₉NOS
• 分子量: 239.298
• InChiKey: GBBWQFWDULNWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-Benzoyl-3-(2-thienyl)acrylonitrile 在 potassium carbonate 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过溴代硝基甲烷与氧二烯的环化，轻松合成多取代的呋喃和二氢呋喃

  摘要：

  已经从容易获得的氧二烯和溴硝基甲烷以中等至优异的产率制备了一系列多取代的呋喃和二氢呋喃。这种简便的合成方法是基于硝基的专有特性（如强大的吸电子能力和可裂解性）而开发的。硝基取代的二氢呋喃向呋喃的转化大概是通过在DABCO的帮助下消除HNO 2来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.027
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-Benzoyl-3-(2-thienyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tandem cross-Rauhut–Currier/cyclization reactions of activated alkenes to give densely functionalized 3,4-dihydropyrans

  摘要：

  A novel tandem cross-Rauhut-Currier/cyclization reaction between alpha,beta-unsaturated ketones was developed. Using DABCO (20 mol %) as the catalyst, a series of densely functionalized 3,4-dihydropyrans were obtained in excellent yields and stereoselectivities (up to 98% yield, >99:1 dr). A tentative catalytic cycle was proposed with key intermediates confirmed by ESIMS studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.036

文献信息

• Substituent‐Controlled Divergent Cascade Cycloaddition Reactions of Chalcones and Arylalkynols: Access to Spiroketals and <i>Oxa</i> ‐Bridged Fused Heterocycles
  作者：Tianlong Zeng、Jingyang Kong、Hongkai Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/adsc.202100523

  日期：2021.8.13

  Herein, we report substituent-controlled divergent cascade cycloaddition reactions of chalcones and arylalkynols in the presence of PtI2. Depending on the substituent on the chalcone, either spiroketals or oxa-bridged fused heterocycles could be obtained in the ranges of 86–97% and 87–95% yields under identical reaction conditions. Control experiments were carried out to elucidate the origin of the

  在此，我们报告了在 PtI 2存在下查耳酮和芳基炔醇的取代基控制的发散级联环加成反应。根据查耳酮上的取代基，在相同的反应条件下，可以以 86-97% 和 87-95% 的产率获得螺缩酮或氧杂桥连的稠合杂环。进行对照实验以阐明高化学选择性的起源。这些为合成各种结构复杂的含氧杂环提供了一种方法。
• Organocatalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 1-Acetylcyclopentene and 1-Acetylcyclohexene for the Synthesis of Fused Carbocycles
  作者：Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201701238

  日期：2017.11.24

  The first organocatalytic asymmetric [4+2] cycloaddition reaction employing 1-acetylcyclopentene and 1-acetylcyclohexene is described. Enones having cyano group are used as the dienophile partner in this method. The reaction provides a useful practical route for the synthesis of bicyclic fused carbocycles having four contiguous stereocentres.

  描述了使用 1-乙酰环戊烯和 1-乙酰环己烯的第一个有机催化不对称 [4+2] 环加成反应。在该方法中使用具有氰基的烯酮作为亲二烯体伙伴。该反应为合成具有四个连续立体中心的双环稠合碳环提供了一条有用的实用途径。
• Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis. Synthesis of Pyrimidine Derivatives
  作者：Kamal Usef Sadek、Mohamed Abdallah El-Maghraby、Maghraby Ali Selim、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1246/bcsj.61.539

  日期：1988.2

  Synthesis of polyfunctional pyrimidine derivatives via the reaction of acrylonitrile derivatives 1a and b with α,β-unsaturated nitriles 2a–f has been reported.

  已经报道了通过丙烯腈衍生物 1a 和 b 与 α,β-不饱和腈 2a-f 反应合成多官能嘧啶衍生物。
• Enantioselective Addition-Alkylation of α,β-Unsaturated Carbonyls via Bisguanidinium Silicate Ion Pair Catalysis
  作者：Wenchao Chen、Esther Cai Xia Ang、Siu Min Tan、Zhijie Chua、Jingyun Ren、Ziqi Yang、Bo Teng、Richmond Lee、Haihua Lu、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1021/jacs.0c00183

  日期：2020.11.11

  Silicon hydrides, alkynylsilanes, and alkoxylsilanes were activated by fluoride in the presence of bisguanidinium catalyst to form hypervalent silicate ion pairs. These activated silicates undergo 1,4-additions with chromones, coumarins, and α-cyanocinnamic esters generating enolsilicate intermediates, for a consequent stereoselective alkylation reaction. The reduction-alkylation reaction proceeded

  氢化硅、炔基硅烷和烷氧基硅烷在双胍催化剂存在下被氟化物活化，形成高价硅酸盐离子对。这些活化的硅酸盐与色酮、香豆素和 α-氰基肉桂酸酯发生 1,4-加成，生成烯醇硅酸盐中间体，用于随后的立体选择性烷基化反应。使用聚甲基氢硅氧烷（一种廉价且环保的氢化物来源）在温和条件下进行还原-烷基化反应。与炔基硅烷和烷氧基硅烷的加成烷基化反应导致构建了两个具有优异对映选择性和非对映选择性（高达 99% ee，> 99:1 dr）的邻位手性碳中心。
• Preparation of Tetrasubstituted Furans via Intramolecular Wittig Reactions with Phosphorus Ylides as Intermediates
  作者：Tzu-Ting Kao、Siang-en Syu、Yi-Wun Jhang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol101080q

  日期：2010.7.2

  functional furans can be efficiently generated in one step at room temperature within 10 min to 21 h in moderate to high yields (60−99%). The reaction was proposed to proceed via intramolecular Wittig-type reactions, using phosphorus ylides as intermediates.

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。