isoindolo[2,1-a]indol-6-one | 4992-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: isoindolo[2,1-a]indol-6-one
• 英文别名: 6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one；6H-isoindolo<2,1-a>indol-6-one；6-oxo-6H-isoindolo<2,1-a>indole；isoindolo[2,3-a]indol-6-one
• CAS: 4992-09-0
• 化学式: C₁₅H₉NO
• 分子量: 219.243
• InChiKey: CWCKNFXYNDKAAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-294 °C
• 沸点：
  331.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoindolo[2,1-a]indol-6-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚合成邻-(2-吲哚基)苯甲酸

  摘要：

  在 82°C 下用含有少量水的叔丁醇钾/叔丁醇处理 6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮，以良好的收率得到邻（2-吲哚基）苯甲酸.

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.305
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 isoindolo[2,1-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  A novel metal-free synthesis of 6H-isoindolo[2,1-α]indol-6-one

  摘要：

  6H-Isoindolo[ 2,1-alpha]indol-6-one, a core structure for a number of biologically active compounds, was synthesized in four steps. The approach is metal-free and uses a Beckmann rearrangement followed by an intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1515/hc.2010.007

文献信息

• Access to Biaryl Sulfonamides by Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Coupling and Subsequent Nucleophilic Ring Opening of Heterobiaryl Sultams with Amines
  作者：Joydev K. Laha、Neetu Dayal、Krupal P. Jethava、Dilip V. Prajapati

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00290

  日期：2015.3.6

  The installation of sulfonamide pharmacophores on heterobiaryls has successfully been executed by a previously unknown palladium-catalyzed intramolecular oxidative coupling in N-arylsulfonyl heterocycles followed by novel ring opening of heterobiaryl sultams with amine nucleophiles. The protocol has a wide scope of substrates warranting broad applications in the synthesis of heterobiaryls containing

  磺酰胺药效基团在杂二芳基化合物上的安装已成功地通过在N-芳基磺酰基杂环中进行钯催化的分子内氧化偶合反应完成，随后通过胺类亲核试剂实现了杂二芳基磺胺类化合物的新型开环。该方案具有广泛的底物范围，可确保在合成含邻磺酰基或羧基官能团的杂二芳基化合物中具有广泛的应用。
• Synthesis of Isoindolinones through Intramolecular Amidation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Benzamides
  作者：Wen‐tao Wei、Zhen‐yu Chen、Yong‐lu Lin、Ri‐xing Chen、Qi Wang、Qing‐guang Wu、Si‐jun Liu、Ming Yan、Xue‐jing Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000260

  日期：2020.5.12

  A synthetic approach of isoindolinones through intramolecular amidation of ortho‐vinyl benzamides was reported. A variety of N‐aryl isoindolinone derivatives were prepared in moderate to excellent yields using perfluorobutyl iodide as oxidant.

  据报道，通过邻乙烯基苯甲酰胺分子内酰胺化合成异吲哚啉酮的方法。使用全氟丁基碘作为氧化剂，可以中等至极好的收率制备各种N-芳基异吲哚啉酮衍生物。
• The synthesis of fused ring nitrogen heterocycles via regiospecific intramolecular heck reactions
  作者：Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Sukanthini Sukirthalingam、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90535-6

  日期：1990.1

  (and in some cases rhodium) catalysed regiospecific 5-exo-, 6-endo-and 6-exo-trig cyclisations of aryl iodides and vinyl bromides onto proximate alkenes or heteroaromatic rings (indole, pyrrole) lead to a wide variety of fused ring systems. In appropriate cases the methodology provides a facile approach to the creation of tetrasubstituted carbon centres. Double bond isomerisation in the product is only

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。
• Synthesis of 6<i>H</i>-Isoindolo[2,1-<i>a</i>]indol-6-ones Through Wittig Reaction and Tandem Reductive Cyclization-Lactamization
  作者：Hari K. Kadam、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1002/ejoc.201300047

  日期：2013.7

  A convenient and efficient two-step route to 6H-Isoindolo[2,1-a]indol-6-ones has been developed starting from o-nitrobenzaldehydes. The methodology involves Wittig reaction followed by tandem reductive cyclization–lactamization. A series of isoindoloindolones incorporating different substituents on the indole nucleus has been prepared.

  以邻硝基苯甲醛为原料，开发了一种便捷高效的两步法制备 6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮。该方法涉及 Wittig 反应，然后是串联还原环化 - 内酰胺化。已经制备了一系列在吲哚核上结合不同取代基的异吲哚吲哚酮。
• Intramolecular Pd(II)-Catalyzed Oxidative Biaryl Synthesis Under Air: Reaction Development and Scope
  作者：Benoît Liégault、Doris Lee、Malcolm P. Huestis、David R. Stuart、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo800596m

  日期：2008.7.1

  New reaction conditions for intramolecular palladium(II)-catalyzed oxidative carbon−carbon bond formation under air are described. The use of pivalic acid as the reaction solvent, instead of acetic acid, results in greater reproducibility, higher yields, and broader scope. This includes the use of electron-rich diarylamines as illustrated in the synthesis of three naturally occurring carbazole products:

  描述了在空气中分子内钯（II）催化的氧化碳-碳键形成的新反应条件。使用新戊酸代替乙酸作为反应溶剂，可提高重现性，提高收率并扩大范围。这包括使用富含电子的二芳基胺，如三种天然咔唑产品的合成中所示：Murrayafoline A，Mukonine和Clausenine。还分离了多种副产物，为竞争性反应途径提供了线索，并揭示了与钯（II）催化作用的新反应性。