S-valeryl N-acetylcysteamine | 174509-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-valeryl N-acetylcysteamine
• 英文别名: pentanoyl-SNAC thioester；S-(2-acetamidoethyl) pentanethioate
• CAS: 174509-73-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₂S
• 分子量: 203.305
• InChiKey: KDVHOWBSGXKGEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙基丙二酸二乙酯 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 S-valeryl N-acetylcysteamine
  参考文献：
  名称：

  NOVEL TACROLIMUS ANALOGUES, A NEUROPROTECTIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AN IMMUNOSUPPRESSIVE COMPOSITION COMPRISING THE SAME, A METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND A MUTANT FOR PRODUCING THE SAME

  摘要：

  本发明涉及新型他克莫司类似物，一种用于预防或治疗神经疾病或免疫过敏性疾病的组合物，包括相同的组成部分，一种通过向受试者施用类似物来预防或治疗神经疾病或免疫过敏性疾病的方法，一种使用经过改良的分离链霉菌菌株制备类似物的方法，其中来自于TcsA、TcsB、TcsC和TcsD组中选择的一个或多个酶的活性被降低；以及用于制备类似物的经过改良的分离链霉菌菌株。

  公开号：

  US20130230559A1

文献信息

• Characterization of the promiscuous <i>N</i>-acyl CoA transferase, LgoC, in legonoxamine biosynthesis
  作者：Fleurdeliz Maglangit、Saad Alrashdi、Justine Renault、Laurent Trembleau、Catherine Victoria、Ming Him Tong、Shan Wang、Kwaku Kyeremeh、Hai Deng

  DOI：10.1039/d0ob00320d

  日期：——

  More than 500 siderophores are known to date, but only three were identified to be aryl-containing hydroxamate siderophores, legonoxamines A and B from Streptomyces sp. MA37, and aryl ferrioxamine 2 from Micrococcus luteus KLE1011.

  迄今已知超过500种铁载体，但只有三种被确认为含芳基羟酰胺的铁载体，分别是来自Streptomyces sp. MA37的legonoxamines A和B，以及来自Micrococcus luteus KLE1011的芳基铁螯合物2。
• A mechanism-based fluorescence transfer assay for examining ketosynthase selectivity
  作者：Gitanjeli Prasad、Lawrence S. Borketey、Tsung-Yi Lin、Nathan A. Schnarr

  DOI：10.1039/c2ob26008e

  日期：——

  Since their discovery, polyketide synthases have received massive attention from researchers hoping to harness their potential as a platform for generating new and improved therapeutics. Despite significant strides toward this end, inherent specificities within the enzymes responsible for polyketide production have severely limited these efforts. We have developed a mechanism-based, fluorescence transfer assay for a key enzyme component of all polyketide synthases, the ketosynthase domain. As demonstrated, this method can be used with both ketosynthase-containing didomains and full modules. As proof of principle, the ketosynthase domain from module 6 of the 6-deoxyerythronolide synthase is examined for its ability to accept a variety of simple thioester substrates. Consistent with its natural hexaketide substrate, we find that this ketosynthase prefers longer, α-branched thioesters and its ability to distinguish these structural features is quite remarkable. Substrate electronics are also tested via a variety of p-substituted aromatic groups. In all, we expect this technique to find considerable use in the field of polyketide biosynthesis and engineering due to its extraordinary simplicity and very distinct visible readout.

  自其发现以来，聚酮合酶一直受到研究人员的极大关注，他们希望利用其潜力作为平台，生成新的和改进的治疗药物。尽管在这方面取得了重大进展，但负责聚酮生产的酶中固有的特定性严重限制了这些努力。我们开发了一种基于机制的、通过荧光传递的测定方法，用于所有聚酮合酶的关键酶组成部分，即酮合酶结构域。如所示，这种方法可以用于含有酮合酶的双结构域和完整模块。作为原理验证，我们检验了来自6-脱氧赤酮酸合酶模块6的酮合酶结构域，以评估其对各种简单硫酯底物的接受能力。与其天然六酮底物一致，我们发现该酮合酶偏好较长的、α-分支的硫酯，并且其区分这些结构特征的能力相当显著。通过各种对位取代的芳香族基团也测试了底物电子性质。总之，我们预计这项技术将在聚酮生物合成和工程领域得到广泛应用，因为它极其简单且具有非常明显的可见输出。
• Structural and Functional Analysis of the Loading Acyltransferase from Avermectin Modular Polyketide Synthase
  作者：Fen Wang、Yanjie Wang、Junjie Ji、Zhan Zhou、Jingkai Yu、Hua Zhu、Zhiguo Su、Lixin Zhang、Jianting Zheng

  DOI：10.1021/cb500873k

  日期：2015.4.17

  of congeners. This first structural analysis of loading ATs from modular PKSs revealed the molecular basis for the relaxed substrate specificity. Residues important for substrate binding and discrimination were predicted by modeling a substrate into the active site. A mutant with altered specificity toward a panel of synthetic substrate mimics was generated by site-directed mutagenesis of the active

  模块化聚酮化合物合酶（PKS）的负载酰基转移酶（AT）结构域控制掺入聚酮化合物中的起始单元的选择，因此是模块化PKSs工程的有吸引力的目标。在这里，我们报道了来自阿维菌素模块化PKS的负载AT的结构和生化特征，阿维菌素模块化PKS接受40多种羧酸作为一系列同类物生物合成的替代起始单元。从模块化PKS加载AT的首次结构分析揭示了轻松的底物特异性的分子基础。通过将底物建模到活性位点，可以预测对底物结合和识别重要的残基。通过活性位点残基的定点诱变产生了对一组合成底物模拟物具有改变的特异性的突变体。在基板的C-2位置呈S构型。总之，这些结果为通过装载模块化PKS的AT域的活性位点工程进行聚酮化合物的区域特定修饰奠定了基础。
• Biosynthesis of the Allylmalonyl-CoA Extender Unit for the FK506 Polyketide Synthase Proceeds through a Dedicated Polyketide Synthase and Facilitates the Mutasynthesis of Analogues
  作者：SangJoon Mo、Dong Hwan Kim、Jong Hyun Lee、Je Won Park、Devi B. Basnet、Yeon Hee Ban、Young Ji Yoo、Shu-wei Chen、Sung Ryeol Park、Eun Ae Choi、Eunji Kim、Ying-Yu Jin、Sung-Kwon Lee、Ju Yeol Park、Yuan Liu、Mi Ok Lee、Keum Soon Lee、Sang Jun Kim、Dooil Kim、Byoung Chul Park、Sang-gi Lee、Ho Jeong Kwon、Joo-Won Suh、Bradley S. Moore、Si-Kyu Lim、Yeo Joon Yoon

  DOI：10.1021/ja108399b

  日期：2011.2.2

  engineered biosynthesis of novel allyl group-modified FK506 analogues, 36-fluoro-FK520 and 36-methyl-FK506, the latter of which exhibits improved neurite outgrowth activity. This unique feature of FK506 biosynthesis, in which a dedicated PKS provides an atypical extender unit for the main modular PKS, illuminates a new strategy for the combinatorial biosynthesis of designer macrolide scaffolds as well

  免疫抑制剂 FK506 的烯丙基部分在聚酮化合物中结构独特，对其有效的生物活性至关重要。在这里，我们基于对三个 FK506 基因簇的全面化学、生物化学和遗传询问，详细介绍了烯丙基丙二酰辅酶 A (CoA) 的生物合成途径，FK506 烯丙基是由 CoA 衍生而来。具有非规范结构域结构的离散聚酮合酶 (PKS) 可能与宿主的脂肪酸合酶途径协调，通过反式 2-戊烯酰基载体蛋白催化烯丙基丙二酰辅酶 A 的多步酶促反应。这一离散途径的表征促进了新型烯丙基修饰的 FK506 类似物、36-氟-FK520 和 36-甲基-FK506 的工程生物合成，后者表现出改善的神经突生长活性。 FK506 生物合成的这一独特特征（其中专用 PKS 为主模块化 PKS 提供非典型延伸单元）阐明了设计大环内酯支架和 FK506 类似物的组合生物合成的新策略。
• US9505779B2
  申请人：——

  公开号：US9505779B2

  公开（公告）日：2016-11-29