exo-ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate | 51789-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exo-ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1RS,2SR,4RS)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；ethyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate；exo-ethyl 5-norbornene carboxylate；bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-exo-2-carboxylic acid ethyl ester；exo-2-carbethoxy-bicyclo(2.2.1)-heptene-5；exo-2-ethoxycarbonyl-5-norbornene；ethyl (1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 51789-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FCCGTJAGEHZPBF-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 exo-5-norbornene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的[3.2.2]-和[3.2.1] -3-氮杂双环二胺的合成和计算分析

  摘要：

  构象限制是有机和药物化学中配体设计的有用方法。该手稿报告了简便的合成和计算机模拟两个新的非对映异构[3.2.2] -3-氮杂双环，两个新的[3.2.1] -3-氮杂-8-氧-双环和一个新的[3.2.1] -3-氮杂双环二胺骨架的构象分析。对这些结构进行了构象分析，并计算了碳-碳/碳-氮键角，并与它们所基于的灵活的1,3-二氨基丙烷模板中的结构进行了比较。尤其重要的是这些支架具有可与柔性二胺的低能构象体重叠的键长和键角。这些信息对于有机化学中的配体设计以及结构活性关系的发展以及药物化学中的计算机筛选有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.033
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丙烯酸乙酯 在 titanium(IV) oxide 作用下， 生成 exo-ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saturated bicyclic diesters

  摘要：

  Bicyclic saturated diesters were synthesized by the catalytic addition of monobasic saturated acids to unsaturated bicyclic esters. A possible mechanism of the reaction was proposed.

  DOI：

  10.1134/s1070363217060056

文献信息

• Diels-Alder reactions using supercritical water as an aqueous solvent medium
  作者：Michael B. Korzenski、Joseph W. Kolis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01274-4

  日期：1997.8

  A variety of Diels-Alder reactions have been performed in supercritical water as a reaction medium. The rapid reaction of Diels-Alder reactions of cyclopentadiene and various electron poor dienophiles such as diethyl fumarate and acrylonitrile is observed in supercritical water, and leads to high yields of clean products without added catalysts.

  在超临界水中作为反应介质已经进行了多种Diels-Alder反应。在超临界水中观察到了环戊二烯与各种电子贫乏的亲二烯体（如富马酸二乙酯和丙烯腈）的狄尔斯-阿尔德反应的快速反应，可在不添加催化剂的情况下获得高产率的清洁产品。
• Diels-Alder Reaction in Air- and Moisture-Stable Zinc-Containing Ionic Liquids
  作者：I-Wen Sun、Shin-Yi Wu、Chia-Hao Su、Yu-Lin Shu、Pei-Lin Wu

  DOI：10.1002/jccs.200400057

  日期：2004.4

  Diels-Alder reactions in a number of air- and moisture-stable dialkylimidazolium halide-ZnCl 2 ionic liquids are reported. High yields and high endo selectivities have been observed. The ionic liquids could then be recyclable without loss of reactivity.

  报道了许多空气和水分稳定的二烷基咪唑卤化物-ZnCl 2 离子液体中的 Diels-Alder 反应。已观察到高产率和高内切选择性。然后离子液体可以在不损失反应性的情况下进行回收。
• Microwave-Assisted Solvent-Free Diels-Alder Reaction - A Fast and Simple Route to Various 5,6-Substituted Norbornenes and Polychlorinated Norbornenes
  作者：Radim Nencka、Milan Dejmek、Hubert Hřebabecký、Michal Šála、Martin Dračínský

  DOI：10.1055/s-0031-1289610

  日期：2011.12

  Diels-Alder reaction. This procedure proved very versatile, fast, and with an easy workup step, and therefore suitable even for large-scale synthesis. Diels-Alder reactions - bicyclic compounds - cyclo­additions - norbornene - microwave - polychlorinated norbornanes

  通过使用微波辅助的Diels-Alder反应，制备了一系列的5，6-取代的降冰片烯和5，6-取代的多氯降冰片烯。事实证明，该方法非常通用，快速并且具有易于完成的步骤，因此甚至适用于大规模合成。 Diels-Alder反应-双环化合物-环加成-降冰片烯-微波-多氯降冰片烷
• Catalytic Living Ring Opening Metathesis Polymerisation: The Importance of Ring Strain in Chain Transfer Agents
  作者：Peng Liu、Mohammad Yasir、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/anie.201907921

  日期：2019.10.21

  A recently developed catalytic living ring opening metathesis polymerisation (ROMP) was investigated using a series of reversible chain transfer agents (CTA) carrying either cyclopentene or cyclohexene rings, differing only in ring strain. All cyclopentene derivatives examined showed significantly faster reaction rates than the corresponding cyclohexene derivatives. This resulted in lower molecular

  使用一系列带有环戊烯环或环己烯环的可逆链转移剂（CTA），研究了最近开发的催化活性开环易位聚合（ROMP），只是环应变不同。检查的所有环戊烯衍生物均显示出比相应的环己烯衍生物快得多的反应速率。与环己烯CTA相比，这导致较低的分子量分散性和更好地控制环戊烯的分子量。Grubbs的第二代和第三代催化剂均可用于使用环戊烯CTA衍生物的活性ROMP中。研究了不同CTA的动力学，合成了嵌段共聚物，并通过ICP-OES对残留钌进行了定量分析。所有聚合物均通过NMR进行了充分表征，GPC和MALDI-ToF质谱。新的环戊烯CTA可以很容易地通过几个简单的步骤合成，并且比以前报道的所有可逆CTA提供更快的反应动力学。
• Stereoselectivity of the Diels–Alder reaction in ionic liquids with cyano moieties: effect of the charge delocalization of anions on the relation of solvent–solvent and solute–solvent interactions
  作者：Kaoru Nobuoka、Satoshi Kitaoka、Atsuki Yanagisako、Yusuke Maki、Thomas Harran、Yuichi Ishikawa

  DOI：10.1039/c3ra43523g

  日期：——

  (solvent–solvent) interaction is weakened, the ion–solute (solvent–solute) interaction is facilitated, and the bulkiness of the anion is increased. The electrostatic interaction with the cation has a strong effect on the ion states of the ILs and the stereoselectivity in the Diels–Alder reaction. These regulation methods potentially have wide applications to various useful reactions using ILs.

  在咪唑类ILs中，由多个吸电子氰基诱导的负电荷离域可用于调节咪唑类ILs的微观环境。对于这种阴离子设计，离子-抗衡离子（溶剂-溶剂）的相互作用被削弱，离子-溶质（溶剂-溶质）的相互作用被促进，阴离子的体积增大。与阳离子的静电相互作用对ILs的离子态和Diels-Alder反应中的立体选择性有很大影响。这些调节方法潜在地广泛应用于使用IL的各种有用反应。