methyl alanine p-chlorobenzaldimine | 91292-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl alanine p-chlorobenzaldimine
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]propanoate
• CAS: 91292-73-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: JFPSYQWUAXPYHH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl alanine p-chlorobenzaldimine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-(4-Chloro-benzylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-substituted amino acid derivatives with hyperalphalipoproteinaemic activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90095-5
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 4-氯苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl alanine p-chlorobenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  Ag 2 CO 3 / CA-AA-AmidPhos多功能催化偶氮甲Y素的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  新的Ag 2 CO 3 / CA-AA-ami胺磷配合物已被证明是偶氮甲亚胺不对称1,3-偶极环加成反应中的高效多功能催化剂。在最佳条件下，高度官能化内切- 4克具有优异的产率（高达99％的产率）和对映选择性（高达96％ee）的得到的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03430

文献信息

• Cyclopropenimine-Catalyzed Enantioselective Mannich Reactions of <i>tert</i>-Butyl Glycinates with <i>N</i>-Boc-Imines
  作者：Jeffrey S. Bandar、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja407277a

  日期：2013.8.14

  shown to catalyze Mannich reactions between glycine imines and N-Boc-aldimines with high levels of enantio- and diastereocontrol. The reactivity of 1 is shown to be substantially greater than that of a widely used thiourea cinchona alkaloid-derived catalyst. A variety of aryl and aliphatic N-Boc-aldimines are effective substrates for this transformation. A preparative-scale reaction to deliver >90 mmol

  Cyclopropenimine 1 显示出催化甘氨酸亚胺和 N-Boc-醛亚胺之间的曼尼希反应，具有高水平的对映和非对映控制。显示 1 的反应性大大高于广泛使用的硫脲金鸡纳生物碱衍生催化剂的反应性。各种芳基和脂肪族 N-Boc-醛亚胺是这种转化的有效底物。显示了使用 1 mol% 催化剂产生 >90 mmol 产物的制备级反应。这种转化的产物可以转化为几种有用的衍生物。
• Synthesis of novel multi-functionalized pyrrolidines by [3 + 2] dipolar cycloaddition of azomethine ylides and vinyl ketones
  作者：Marko S. Pešić、Jovana P. Bugarinović、Aleksandra Minić、Danijela Ilić Komatina、Anka Pejović、Biljana Šmit、Dragana Stevanović、Ivan Damljanović

  DOI：10.1007/s00706-018-2340-6

  日期：2019.4

  AbstractAn efficient and easy synthetic route to substituted pyrrolidine derivatives has been established through [3 + 2] dipolar cycloaddition of vinyl ketones and azomethine ylides. The reactions proceed smoothly, under mild conditions, affording moderate to high isolated yields (up to 88%) of the products, within a short reaction time (15–45 min), providing a series of novel potentially bioactive

  摘要通过[3 + 2]乙烯基酮和偶氮甲碱的偶极环加成反应，已经建立了一种高效，简便的合成取代吡咯烷衍生物的途径。在温和的条件下，反应平稳进行，在较短的反应时间（15-45分钟）内可提供中等到高的分离产率（高达88％）的产物，提供了一系列新颖的潜在生物活性化合物。机理考虑表明，该环加成仅在内途径之后进行，该内途径使得能够获得顺式衍生物。通过监测反应动力学和DFT计算可以证实，在C4处含有乙酰基的产物容易进行异构化。 图形概要
• Cyclopalladation of Schiff Bases from Methyl Esters of α-Amino Acids. Unexpected Activation of the O−Me Bond with Formation of a Bianionic Tridentate Metallacycle
  作者：Joan Albert、Margarita Crespo、Jaume Granell、Judit Rodríguez、Javier Zafrilla、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardia、Xavier Solans

  DOI：10.1021/om9009153

  日期：2010.1.11

  methyl esters of the α-amino acids glycine, alanine, valine, and tyrosine is herein described. The reactivity of the new metallacycles obtained with phosphines and amines is also described, as well as the synthesis of isoquinolinium salts by insertion of diphenylacetylene into the Pd−C bond. Besides this, the unexpected activation of the Me−O bond of the ester group of the amino acid fragment is also reported

  本文描述了乙酸钯对来自α-氨基酸甘氨酸，丙氨酸，缬氨酸和酪氨酸的甲酯的亚胺的作用。还描述了用膦和胺获得的新金属环的反应性，以及通过将二苯乙炔插入Pd-C键来合成异喹啉鎓盐的方法。除此之外，还报道了氨基酸片段酯基Me-O键的意外活化，该过程提供了具有金属化分子作为双阴离子（C，N，O）配体的新的环钯衍生物。
• The influence of imine structure, catalyst structure and reaction conditions on the enantioselectivity of the alkylation of alanine methyl ester imines catalyzed by Cu(ch-salen)
  作者：Yuri N Belokon’、R.Gareth Davies、Jose A Fuentes、Michael North、Teresa Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01718-x

  日期：2001.11

  Systematic variation of the substrate structure has shown that the most effective substrates for Cu(ch-salen)-catalyzed asymmetric enolate alkylation reactions carried out under phase-transfer conditions are the para-chlorophenyl imines of amino esters. The other reaction parameters (solvent and stirring speed) have also been optimized. The introduction of substituents onto the aryl rings of the salen ligand was found not to have a beneficial effect on the enantioselectivity of the reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.