β-(dimethylamino)-3-carbomethoxy-2-nitrostyrene | 93247-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-(dimethylamino)-3-carbomethoxy-2-nitrostyrene
• 英文别名: methyl 3-(2-(Dimethylamino)vinyl)-2-nitrobenzoate；Methyl 3-[2-(dimethylamino)ethenyl]-2-nitrobenzoate
• CAS: 93247-79-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: PPCHVJGFXSDKDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  392.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(dimethylamino)-3-carbomethoxy-2-nitrostyrene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 碳酸氢铵 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 尼拉帕尼
  参考文献：
  名称：

  一种制备尼拉帕尼的方法

  摘要：

  本发明公开了一种化合物2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺的制备方法，通过4‑硝基苯基吡啶与苄卤的反应生成苄基季铵盐，通过硼氢化钠选择性还原吡啶季铵盐，在钯试剂的作用下得到3‑(4‑氨基苯基)哌啶，在手性拆分试剂的作用下得到(S)‑3‑(4‑卤代苯基)哌啶，再与3‑甲酰基‑2‑硝基苯甲酸甲酯缩合并在叠氮化钠的作用下形成吡唑环，后经过胺解制备出Niraparib(分子实体为:2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺)。

  公开号：

  CN106749181A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-硝基苯甲酸甲酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以96.3 g的产率得到β-(dimethylamino)-3-carbomethoxy-2-nitrostyrene
  参考文献：
  名称：

  一种制备PARP抑制剂Niraparib的方法

  摘要：

  本发明公开了一种化合物2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺的制备方法，苄基保护的‑哌啶酮在三氟甲磺酸酐的作用下生成3‑三氟甲磺酸酐的哌啶酮，与对硝基苯硼酸发生Suzuki反应得到偶联后的产物，再在钯试剂的作用下得到3‑(4‑氨基苯基)哌啶，用手性拆分试剂的制得(S)‑3‑(4‑卤代苯基)哌啶，再与3‑甲酰基‑2‑硝基苯甲酸甲酯缩合并在叠氮化钠的作用下形成吡唑环，后经过胺解制备出Niraparib(分子实体为:2‑[4‑((3S)‑3‑哌啶基)苯基]‑2H‑吲唑‑7‑甲酰胺)。

  公开号：

  CN106749180A

文献信息

• Development of a Fit-for-Purpose Large-Scale Synthesis of an Oral PARP Inhibitor
  作者：Debra J. Wallace、Carl A. Baxter、Karel J. M. Brands、Nadine Bremeyer、Sarah E. Brewer、Richard Desmond、Khateeta M. Emerson、Jennifer Foley、Paul Fernandez、Weifeng Hu、Stephen P. Keen、Peter Mullens、Daniel Muzzio、Peter Sajonz、Lushi Tan、Robert D. Wilson、George Zhou、Guoyue Zhou

  DOI：10.1021/op2000783

  日期：2011.7.15

  Compound (1) a poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) inhibitor has been made by a fit-for-purpose large-scale synthesis using either a classical resolution or chiral chromatographic separation. The development and relative merits of each route are discussed, along with operational improvements and extensive safety evaluations of potentially hazardous reactions.
• New synthesis of indole-7-carboxylic acid
  作者：V. I. Dulenko、Yu. A. Nikolyukin

  DOI：10.1007/bf00515420

  日期：1986.1