1-(methoxymethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 1372135-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(methoxymethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(Methoxymethyl)-2-methylbenzimidazole
• CAS: 1372135-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD02858924
• 分子量: 176.218
• InChiKey: FJFIELOHHMBKBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxymethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ((1-(methoxymethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)zinc pivalate
  参考文献：
  名称：

  TMPZnOPiv•LiCl：制备敏感芳族和杂芳族化合物的空气稳定固体新戊酸锌的新基础

  摘要：

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。

  DOI：

  10.1021/ol400242r
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以8.63 g的产率得到1-(methoxymethyl)-2-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Benzylic Arylation of 2-Methyl-5-membered Heterocycles Using TMP-Bases

  摘要：

  A new general Pd-catalyzed arylation of various 2-methyl-5-membered heterocycles is reported. This novel method requires Li-, Mg-, or Zn-TMP bases and allows selective metalation of the benzylic position. Subsequent Negishi cross-coupling provides the corresponding arylated heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol300517q

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Methyl Azaarenes
  作者：Xi‐Jia Liu、Wen‐Yun Zhang、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202200164

  日期：2022.5.9

  An iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution of a variety of methyl azaarenes, including (benzo)thiazole, oxazole, benzoimidazole, pyridine, and (iso)quinoline, is described. The corresponding chiral azaarene derivatives are afforded in good yields with high enantioselectivity (up to 96 % yield and 99 % ee).

  描述了各种甲基氮杂芳烃的铱催化不对称烯丙基取代，包括（苯并）噻唑、恶唑、苯并咪唑、吡啶和（异）喹啉。相应的手性氮杂芳烃衍生物以良好的产率和高对映选择性（高达 96% 的产率和 99% 的 ee）提供。
• Benzylic Arylation of 2-Methyl-5-membered Heterocycles Using TMP-Bases
  作者：Stéphanie Duez、Andreas K. Steib、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol300517q

  日期：2012.4.20

  A new general Pd-catalyzed arylation of various 2-methyl-5-membered heterocycles is reported. This novel method requires Li-, Mg-, or Zn-TMP bases and allows selective metalation of the benzylic position. Subsequent Negishi cross-coupling provides the corresponding arylated heterocycles.
• TMPZnOPiv•LiCl: A New Base for the Preparation of Air-Stable Solid Zinc Pivalates of Sensitive Aromatics and Heteroaromatics
  作者：Christos I. Stathakis、Sophia M. Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol400242r

  日期：2013.3.15

  A wide range of aryl and heteroaryl zinc pivalates bearing sensitive functionalities were prepared by selective metalation using TMPZnOPiv•LiCl, a new hindered zinc amide base. The new zinc reagents are easy-to-handle solids, which maintain their activity almost entirely (>95%) after 4 h of air exposure and smoothly undergo Negishi cross-couplings and reactions with various electrophiles such as Cu(I)-catalyzed

  通过使用新的受阻锌酰胺基TMPZnOPiv•LiCl进行选择性金属化，可以制备出具有敏感功能的各种芳基和杂芳基新戊酸锌。新的锌试剂是易于处理的固体，在暴露于空气4小时后，几乎可以完全保持其活性（> 95％），并且可以平稳地进行Negishi交叉偶联以及与各种亲电试剂如Cu（I）催化的酰化反应和烯丙基化。