ethyl 2-hydroxy-2-phenylhexanoate | 63818-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-phenylhexanoate
• CAS: 63818-26-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: BAYGNGASVSZDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-phenylhexanoate 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以68%的产率得到苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  Ethyl Mandelate as a Convenient New Benzoyl Anion Equivalent

  摘要：

  乙烯基苯乙酸酯作为一种方便的苯甲酰负离子等效物，通过去质子化-烷基化反应后进行闪式真空热裂解，可用于形成烷基芳基酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-770
• 作为产物：
  描述：

  苯戊酮 在 哌啶 、 盐酸 、 乙醇 、 氢氰酸 作用下， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  5,5-Dialkyl-2,4-oxazolidinediones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01854a019

文献信息

• Chemistry of novel compounds with multifunctional carbon structure. VI. Synthetic studies and 19F-nuclear magnetic resonance investigation of novel .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted fluoroacetates.
  作者：Yoshio TAKEUCHI、Hironobu OGURA、Yohko ISHII、Toru KOIZUMI

  DOI：10.1248/cpb.38.2404

  日期：——

  As a part of our work on synthetic studies of chiral monofluoro compounds and molecular design of efficient reagents for optical purity determination, we focused on novel α, α-disubstituted α-fluoroacetic acids (8a-d) (R1=Me, Ph; R2=C≡CPh, Me, Bu). The ethyl esters (13a-d) were prepared by introduction of alkyl groups into the appropriate α-keto acids (9a, b) followed by fluorination of the corresponding hydroxy-esters (12a-d) with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). For comparison with Mosher's reagent (2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic acid, (MTPA)), the ethyl esters (13a-d) were converted into three representative diastereoisomers, (14a-d), (15a-d), and (16a-d), and 19F-nuclear magnetic resonance (19F-NMR) chemical shift differences between pairs of diastereoisomers (Δδ) were obtained. These α, α-disubstituted α-fluoroacetate derivatives have much larger Δδ values than the corresponding derivatives of MTPA, which strongly indicates that the acids (8a-d) can potentially be better reagents for ee determination than MTPA. The influence on the Δδ values of the steric effects which arise upon introduction of the two substituents (R1 and R2) on the fluorine-bearing chiral center is also discussed.

  作为我们在手性单氟化合物的合成研究和高效试剂的分子设计以确定光学纯度工作的一个部分，我们集中研究了新型的α,α-二取代α-氟乙酸（8a-d）（R1=Me, Ph; R2=C≡CPh, Me, Bu）。通过将烷基引入适当的α-酮酸（9a, b），然后用二乙胺硫氟化物（DAST）对相应的羟基酯（12a-d）进行氟化，合成了ethyl酯（13a-d）。为了与莫舍尔试剂（2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸，MTPA）进行比较，将ethy酯（13a-d）转化为三种代表性的二叠体异构体（14a-d）、（15a-d）和（16a-d），并获得了二叠体异构体对之间的氟-19核磁共振（19F-NMR）化学位移差（Δδ）。这些α,α-二取代α-氟乙酸酯衍生物的Δδ值明显大于相应的MTPA衍生物，这强烈表明酸（8a-d）在ee测定中作为试剂的潜力可能优于MTPA。文中还讨论了在氟原子手性中心引入两个取代基（R1和R2）后产生的立体效应对Δδ值的影响。
• Synthesis of Sterically Hindered α-Hydroxycarbonyls through Radical–Radical Coupling
  作者：Kenji Ota、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01358

  日期：2021.6.4

  describe a synthetic approach to sterically hindered α-hydroxy carbonyl compounds through radical–radical coupling. An organic photoredox catalysis reaction converts an aliphatic carboxylic acid and α-ketocarbonyl to a transient alkyl radical and a persistent ketyl radical, respectively, which couple selectively based on the persistent radical effect. This protocol allows the use of primary, secondary, and

  我们描述了一种通过自由基-自由基偶联合成位阻α-羟基羰基化合物的方法。有机光氧化还原催化反应将脂肪族羧酸和α-酮羰基分别转化为瞬态烷基和持久性羰基自由基，它们基于持久性自由基效应选择性地偶联。该协议允许使用一级、二级和三级脂肪族羧酸在温和的反应条件下将各种烷基取代基引入 α-ketocarbonyls 的酮部分。
• Analogs of 3-quinuclidinyl benzilate
  作者：W. J. Rzeszotarski、R. E. Gibson、W. C. Eckelman、D. A. Simms、E. M. Jagoda、N. L. Ferreira、R. C. Reba

  DOI：10.1021/jm00351a020

  日期：1982.9

  dog ventricular muscle measured. We have determined that the muscarinic receptor can to a different degree accommodate either a halogen in the ortho, meta, or para position of one phenyl ring or the replacement of one phenyl ring with an alkyl group. Our in vitro competition studies show that the affinities lie within a 270-fold range, from the highest affinity compound, 3-quinuclidinyl alpha-hydro

  已经合成了许多3-奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB）的类似物，并测量了它们与来自大鼠或狗心室肌的毒蕈碱受体的亲和力。我们已经确定毒蕈碱受体可以在不同程度上容纳一个苯环的邻位，间位或对位中的卤素或一个烷基取代一个苯环。我们的体外竞争研究表明，亲和力处于270倍范围内，从亲和力最高的化合物3-奎宁环烯基α-羟基-α-环戊基苯基乙酸酯（2）到亲和力最低的化合物3-奎宁环烷基α-羟基- α-2-炔丙基苯基乙酸酯（11）。
• GB1113218
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Alkoxy enediolates
  作者：Louis J. Ciochetto、David E. Bergbreiter、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo00437a044

  日期：1977.8