4-bromo-3-hydroxy-2-pyrone | 98136-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-bromo-3-hydroxy-2-pyrone
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-2H-pyran-2-one；4-Bromo-3-hydroxypyran-2-one
• CAS: 98136-26-6
• 化学式: C₅H₃BrO₃
• 分子量: 190.981
• InChiKey: QNCQPKBVJYPAIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  240.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-hydroxy-2-pyrone 在 四(三苯基膦)钯 、 六甲基二锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Haouamine A

  摘要：

  The first total synthesis of the highly complex and potent anticancer agent haouamine A is reported through an eight-step sequence. Brevity of the sequence and complete control of chemo-, position-, and stereoselectivity (both planar and axial chirality) were possible through the invention of chemistry specifically tailored for the problems at hand, namely a cascade annulation proceeding via a hitherto unknown chemical entity for the indeno-tetrahydropyridine ring system as well as a pyrone-assisted stitching of the daunting bent-aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/ja0602997
• 作为产物：
  描述：

  meso-galactaric acid 在 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四磷十氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-bromo-3-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  对映体的（+）-Iso-A82775C的合成，这是一种拟合成的氯普帕南宁的生物合成前体

  摘要：

  （+）-Iso-A82775C是chloropupukeananin家族的拟议生物合成前体，并且是相关天然产物的重要中间体。描述了（+）-iso-A82775C的第一个对映选择性全合成（18个步骤，总收率2.2％），最终实现了仿生全氯丁酮的合成。关键步骤是（1）使用金鸡宁作为有机催化剂，对4-溴-3-羟基-2-吡喃酮与2-氯丙烯酸甲酯的对映选择性Diels-Alder反应，以及（2）抗选择性Cu介导的S N 2'反应得到轴向手性乙烯基烯丙基部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00085

文献信息

• Asymmetric Diels−Alder Reactions of 2-Pyrones with a Bifunctional Organic Catalyst
  作者：Yi Wang、Hongming Li、Yong-Qiang Wang、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1021/ja070859h

  日期：2007.5.1

  The reactions of 2-pyrones with electron-deficient dienophiles constitute a synthetically useful class of Diels−Alder reaction. By exploring cinchona alkaloid-derived organic molecules as acid−base bifunctional catalysts, we successfully developed the first highly enantioselective and diastereoselective catalytic Diels−Alder reaction with 2-pyrones. Furthermore, we demonstrated the possibility of using

  2-吡喃酮与缺电子亲二烯体的反应构成了一类合成有用的 Diels-Alder 反应。通过探索金鸡纳生物碱衍生的有机分子作为酸碱双功能催化剂，我们成功开发了第一个高对映选择性和非对映选择性催化 Diels-Alder 反应与 2-吡喃酮。此外，我们证明了使用此类催化剂来控制 Diels-Alder 反应中的内/外选择性的可能性。
• Synthesis of Highly Substituted Phenols and Benzenes with Complete Regiochemical Control
  作者：Xiaojie Zhang、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02157

  日期：2020.8.7

  Substituted phenols are requisite molecules for human health, agriculture, and diverse synthetic materials. We report a chemical synthesis of phenols, including penta-substituted phenols, that accommodates programmable substitution at any position. This method uses a one-step conversion of readily available hydroxypyrone and nitroalkene starting materials to give phenols with complete regiochemical

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• Enantiodivergent [4+2] Cycloaddition of Dienolates by Polyfunctional Lewis Acid/Zwitterion Catalysis
  作者：Vukoslava Miskov‐Pajic、Felix Willig、Daniel M. Wanner、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202009093

  日期：2020.11.2

  Different catalysis concepts have been reported, including dienophile activation by Lewis acids or H‐bond donors and diene activation by bases. Herein we report a new concept, in which an acidic prodiene is acidified by a Lewis acid to facilitate deprotonation by an imidazolium–aryloxide entity within a polyfunctional catalyst. A metal dienolate is thus formed, while an imidazolium–ArOH moiety probably

  Diels–Alder反应已成为制备立体化学复杂的六元环的最有效方法之一。已经报道了不同的​​催化概念，包括路易斯酸或H键供体的亲二烯体活化和碱的二烯活化。在这里，我们报道了一个新概念，其中酸性丙二烯被路易斯酸酸化，以促进多官能催化剂中的咪唑鎓-芳基氧化物实体的去质子化。这样就形成了金属二烯酸酯，而咪唑鎓-ArOH可能与亲二烯体形成氢键。只需几步即可轻松制备出高收率的催化剂类型，该催化剂已应用于3-羟基-2-吡喃酮和3-羟基-2-吡啶酮以及环戊烯酮脯氨酸。使用了马来酰亚胺，马来酸酐和硝基烯烃二亲烯。动力学，光谱学，控制实验支持协同作用模式。即使在空前的TONs高达3680的情况下，也观察到了高对映选择性。
• Effective One-Pot Synthesis of 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2006-926417

  日期：2006.5

  In the presence of triethylamine, Diels-Alder reaction, involving decarboxylation-oxidation reaction of 3-hydroxy-2-pyrones with 1,4-benzoquinones gave 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives in excellent to reasonable yields.

  在三乙胺存在下，涉及3-羟基-2-吡喃酮与1,4-苯醌的脱羧-氧化反应的狄尔斯-阿尔德反应以优异到合理的收率得到5-羟基-1,4-萘醌衍生物。
• Synthesis of Anthraquinone Derivatives: Tandem Diels-Alder-Decarboxyl­ation-Oxidation Reaction of 3-Hydroxy-2-pyrone with 1,4-Naphthoquinone
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2005-922769

  日期：——

  In the presence of triethylamine, the Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrones with 1,4-naphthoquinones by a decarboxylation-oxidation process gave anthraquinone derivatives in good to excellent yields.

  在三乙胺的存在下，3-羟基-2-吡喃酮与1,4-萘醌通过脱羧-氧化过程的Diels-Alder 反应以良好到极好的产率得到蒽醌衍生物。