(2S)-2-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-4-phenylbutanoic acid | 1027577-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 1027577-72-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: PBGJACCPFCHWEB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-4-phenylbutanoic acid 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-3-phenyl-1-hydroxymethyl-1-N,N-diisopropylcarbamoyloxypropane
  参考文献：
  名称：

  一种用于N-Boc吡咯烷不对称去质子化的新的斯巴丁氨酸替代物。

  摘要：

  环己烷衍生的二胺的s-BuLi络合物与s-BuLi /（-）-天冬氨酸的N-Boc吡咯烷的不对称去质子化反应一样有效。这是在这样的反应中使用非天冬氨酸样二胺的高对映选择性的第一个例子。（S，S）-二胺是有用的（+）-天冬氨酸替代物，并用于（-）-吲哚并立定167B和CCK拮抗剂（+）-RP 66803的合成中间体的短合成中。

  DOI：

  10.1021/ol800109s
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-phenylpropyl N,N-diisopropylcarbamate 在 仲丁基锂 、 3,7-di-i-propyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (2S)-2-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-4-phenylbutanoic acid 、
  参考文献：
  名称：

  Development of a Catalytic Asymmetric Variant of Hoppe’s O-Alkyl Carbamate Deprotonation Methodology

  摘要：

  本文介绍了对催化 O-烷基氨基甲酸酯不对称去质子化及随后亲电捕集（"Hoppe 反应"）的配体交换方法的优化。该方法使用 s-BuLi、亚几何量的手性二胺[(-)-天冬氨酸或(+)-天冬氨酸代用品]以及非手性 "再生 "二胺（双异丙基双脒）进行去质子化反应，产率高（达 84%），对映选择性高（达 94:6er）。此外，还介绍了这种催化不对称去质子化方法在天然产物合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942417

文献信息

• Development of a Catalytic Asymmetric Variant of Hoppe’s <i>O</i>-Alkyl Carbamate Deprotonation Methodology
  作者：Peter O’Brien、Matthew McGrath

  DOI：10.1055/s-2006-942417

  日期：2006.7

  The optimisation of a ligand-exchange approach to catalytic asymmetric deprotonation of O-alkyl carbamates and subsequent electrophilic trapping (the ‘Hoppe reaction’) is presented. The method uses s-BuLi and sub-stoichiometric amounts of a chiral diamine [(-)-sparteine or the (+)-sparteine surrogate] in conjunction with an achiral ‘regenerating’ diamine (bisisopropyl bispidine) for the deprotonation and proceeds with good yields (up to 84%) and high enantioselectivity (up to 94:6 er). The first applications of this catalytic asymmetric deprotonation methodology in natural product synthesis are also described.

  本文介绍了对催化 O-烷基氨基甲酸酯不对称去质子化及随后亲电捕集（"Hoppe 反应"）的配体交换方法的优化。该方法使用 s-BuLi、亚几何量的手性二胺[(-)-天冬氨酸或(+)-天冬氨酸代用品]以及非手性 "再生 "二胺（双异丙基双脒）进行去质子化反应，产率高（达 84%），对映选择性高（达 94:6er）。此外，还介绍了这种催化不对称去质子化方法在天然产物合成中的首次应用。
• A New Sparteine Surrogate for Asymmetric Deprotonation of <i>N</i>-Boc Pyrrolidine
  作者：Darren Stead、Peter O'Brien、Adam Sanderson

  DOI：10.1021/ol800109s

  日期：2008.4.1

  The s-BuLi complex of a cyclohexane-derived diamine is as efficient as s-BuLi/(-)-sparteine for the asymmetric deprotonation of N-Boc pyrrolidine. This is the first example of high enantioselectivity using a non-sparteine-like diamine in such reactions. The (S,S)-diamine is a useful (+)-sparteine surrogate and was utilized in short syntheses of (-)-indolizidine 167B and an intermediate for the synthesis

  环己烷衍生的二胺的s-BuLi络合物与s-BuLi /（-）-天冬氨酸的N-Boc吡咯烷的不对称去质子化反应一样有效。这是在这样的反应中使用非天冬氨酸样二胺的高对映选择性的第一个例子。（S，S）-二胺是有用的（+）-天冬氨酸替代物，并用于（-）-吲哚并立定167B和CCK拮抗剂（+）-RP 66803的合成中间体的短合成中。