(Z)-1-bromo-1-heptene | 39924-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-1-heptene
• 英文别名: (Z)-1-bromohept-1-ene；1c-bromo-hept-1-ene
• CAS: 39924-57-7
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: XNCAEAZUROUZKT-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  -98°C
• 沸点：
  161.96°C (estimate)
• 密度：
  1.1702 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-1-heptene 在 4-二甲氨基吡啶 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2E,5Z)-4-acetoxy-1-dimethyl-t-butylsilyloxyundeca-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Crilley, Martine M. L.; Golding, Bernard T.; Pierpoint, Colin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2061 - 2068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-Azido-1-bromo-heptyl)-trimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(Z)-1-bromo-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemistry of β-elimination of β-silyl azides

  摘要：

  Fluoride-mediated elimination of syn and anti beta-silyl azides was shown to afford the corresponding (Z)- and (E)-olefins, respectively, demonstrating that beta-elimination of beta-silyl azides is stereospecifically anti. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01800-8

文献信息

• Palladium - catalyzed reactions of trialkylstannyl phenyl sulfides with alkenyl bromides. A new diastereoselective synthesis of (E)-1-alkenyl phenyl sulfides
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi、Barbara Scamuzzi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99102-0

  日期：1989.1

  The reaction of easily available stereoisomeric mixtures of 1-alkenyl bromides with molar excesses of trialkylstannyl phenyl sulfides takes place readily in the presence of Pd(PPH3)4 to afford diastereoselectively (E)-1-alkenyl phenyl sulfides in excellent yields.

  容易获得的1-烯基溴化物的立体异构体混合物与摩尔过量的三烷基锡烷基苯基硫化物的反应在Pd（PPH 3）4存在下容易发生，从而以优异的产率提供非对映选择性的（E）-1-烯基苯基硫化物。
• Synthesis of cyclooxygenase metabolites of 8,9-epoxyeicosatrienoic acid (EET): 11- and 15-hydroxy 8,9-EETs
  作者：Bogdan Barnych、Amy A. Rand、Tomas Cajka、Kin Sing Stephen Lee、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1039/c7ob00789b

  日期：——

  COX metabolites of 8,9-EET, previously observed as potent mitogenic lipid mediators, were synthesized for the first time by using two synthetic approaches. These synthetic materials allow for structural confirmation of COX metabolites of 8,9-EET and further study of their biological roles.

  通过两种合成方法，首次合成了8,9-EET的COX代谢物，以前被认为是有力的促有丝分裂脂质介体。这些合成材料可用于确认8,9-EET的COX代谢物的结构，并进一步研究其生物学作用。
• Pheromone Synthesis; CXXXIX.¹Enzymatic Preparation of (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-4-Acetoxy-2,3-epoxybutan-1-ol and Its Conversion to the Epoxy Pheromones of the Gypsy Moth and the Ruby Tiger Moth
  作者：Jean-Luc Brevet、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1992-26290

  日期：——

  Pig pancreatic lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis of 1, 4-diacet-oxy-cis-2,3-epoxybutane yielded (2S,3R) -4-acetoxy-2,3-epoxybu-tan-1-ol, which was converted to two naturally occurring epoxides: the gypsy moth pheromone, disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] and the ruby tiger moth pheromone [(6Z,9S,10R) -9,10-epoxy-6-henicosene].

  在猪胰脂肪酶催化下，1, 4-二乙酰氧基-顺式-2,3-环氧丁烷发生不对称水解，生成 (2S,3R) -4-乙酰氧基-2,3-环氧布坦-1-醇，并转化为两种天然环氧化物： 吉普赛蛾信息素 disparlure [(7R,8S)-7,8-epoxy-2-methyloctadecane] 和红宝石虎蛾信息素 [(6Z,9S,10R)-9,10-epoxy-6-henicosene]。
• Stereospecific Olefin Synthesis<i>via</i>Lithium Vinylcuprates
  作者：F. Näf、P. Degen

  DOI：10.1002/hlca.19710540722

  日期：1971.11.1

  The conjugate addition of cis- or trans-1-alkenyl-cuprolithium complexes (RCHCH)2CuLi · Xn1 to α, β-unsaturated carbonyl compounds was found to occur with high retention of double bond geometry, affording isomerically pure cis- or trans-γ, δ-ethylenic carbonyl compounds. The same 1-alkenylcuprates also react stereospecifically with alkyl halides to give isomerically pure cis- or trans-olefins.

  发现在α，β-不饱和羰基化合物上可以顺式或反式-1-烯基-铜锂复合物（RCHCH）2 CuLi·X n 1的共轭加成反应，可以保持双键几何结构的高度保留，从而提供异构体纯的顺式-或反式-γ，δ-烯属羰基化合物。相同的1-烯基铜酸酯也与卤代烷立体定向反应，得到异构纯的顺式或反式烯烃。
• Stereoselective Alkenylation of Activated Olefins via Nickel-Catalyzed Electroreductive Coupling
  作者：Sylvie Condon-Gueugnot、Daniel Dupré、Jean-Yves Nédélec、Jacques Périchon

  DOI：10.1055/s-1997-1371

  日期：1997.12

  The nickel-catalyzed electroreductive conjugate addition of (Z)- or (E)-alkenyl halides to electron-deficient olefins in the presence of a sacrificial iron rod as the anode proceeds with complete retention of the stereochemistry of the alkenyl part and affords functionalized isomerically pure (Z)- or (E)-olefins in high yield.

  在牺牲铁棒作为阳极的情况下，镍催化的（Z）-或（E）-烯基卤化物与缺电子烯烃的电还原共轭加成反应完全保留了烯基部分的立体化学，并提供了官能化的异构体高收率纯(Z)-或(E)-烯烃。