methyl 1-benzenesulfonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate | 929803-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzenesulfonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(benzenesulfonyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
• CAS: 929803-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S
• 分子量: 281.332
• InChiKey: BKMXVUIDZZGWHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzenesulfonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 (R,R)-Cr-salen 、 TolSO₂H 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Manzamine B的合成研究：通过不对称Diels–Alder和RCM策略合成三环中心核

  摘要：

  通过不对称Diels-Alder反应和RCM策略成功合成了曼扎明B的三环核。发现Cr-salen-F络合物是氨基二烯与杂环二烯亲和物的DA反应中最有效的催化剂，其ee含量高达97％。在由RCM建造的11元环中，第一格拉布斯猫。具有更好的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.029
• 作为产物：
  描述：

  氢溴酸槟榔碱 、 苯磺酰氯 以90%的产率得到methyl 1-benzenesulfonyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manzamine B的合成研究：通过不对称Diels–Alder和RCM策略合成三环中心核

  摘要：

  通过不对称Diels-Alder反应和RCM策略成功合成了曼扎明B的三环核。发现Cr-salen-F络合物是氨基二烯与杂环二烯亲和物的DA反应中最有效的催化剂，其ee含量高达97％。在由RCM建造的11元环中，第一格拉布斯猫。具有更好的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.029

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Hydroisoquinoline Derivatives, a Key Intermediate for Manzamine Synthesis, by Diels–Alder Reaction Using 4-Amino-2-siloxybutadiene
  作者：Yasuhiro Mihara、Tomoaki Matsumura、Yuki Terauchi、Masakatsu Akiba、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1246/bcsj.82.1520

  日期：2009.12.15

  A novel method for the synthesis of chiral hydroisoquinolines by asymmetric Diels–Alder reaction of nitrogen-containing dienophiles and suitably protected aminosiloxybutadienes has been developed. ...

  已经开发了一种通过含氮亲二烯体和适当保护的氨基甲硅烷氧基丁二烯的不对称 Diels-Alder 反应合成手性氢异喹啉的新方法。...
• Synthetic study of manzamine B: synthesis of the tricyclic central core by an asymmetric Diels–Alder and RCM strategy
  作者：Tomoaki Matsumura、Masakatsu Akiba、Shigeru Arai、Masako Nakagawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.029

  日期：2007.2

  Tricyclic core of manzamine B was successfully synthesized through asymmetric Diels–Alder reaction and RCM strategy. Cr–salen–F complex was found to be the most effective catalyst in DA reaction of aminodienes with heterocyclic dienophiles to give up to 97% ee. In the construction of 11-membered ring by RCM, first-Grubbs cat. gave better stereoselectivity.

  通过不对称Diels-Alder反应和RCM策略成功合成了曼扎明B的三环核。发现Cr-salen-F络合物是氨基二烯与杂环二烯亲和物的DA反应中最有效的催化剂，其ee含量高达97％。在由RCM建造的11元环中，第一格拉布斯猫。具有更好的立体选择性。