(S)-1-(phenylthio)propan-2-amine | 122673-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-1-(phenylthio)propan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-phenylsulfanylpropan-2-amine
• CAS: 122673-70-5
• 化学式: C₉H₁₃NS
• 分子量: 167.275
• InChiKey: YAUHFKDKQAMMJE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(phenylthio)propan-2-amine 在 titanium(IV) isopropylate 、 乙酸酐 作用下， 反应 8.0h， 生成 N-[(S)-1-methyl-2-phenylsulfanylethyl]-N-[(S)-1-phenylethyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Toda, Jun; Matsumoto, Shinobu; Saitoh, Toshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 1, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiophenolate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-1-(phenylthio)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Toda, Jun; Matsumoto, Shinobu; Saitoh, Toshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 1, p. 91 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and selective silicon-mediated access to enantioenriched 1,2-mercaptoamines and β-amino arylchalcogenides
  作者：Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9nj00657e

  日期：——

  Metal-free ring opening reactions of activated and unactivated aziridines with different silyl chalcogenides are described. Judicious tuning of the reaction conditions enables the synthesis of chiral enantioenriched N-Ts and N-Boc 1,2-mercaptoamines in good yields from the corresponding aziridines and bis(trimethylsilyl)sulfide. N-Protected and N-H unactivated aziridines are efficiently converted into

  描述了活化的和未活化的氮丙啶与不同的甲硅烷基硫属元素化物的无金属开环反应。通过适当调节反应条件，可以从相应的氮丙啶和双（三甲基甲硅烷基）硫化物以高收率合成手性对映体富集的N -Ts和N -Boc 1,2-巯基胺。用合适的芳族硫属元素硅烷处理后，N-保护的和N -H未活化的氮丙啶被有效地转化为相应的β-芳族硫属元素胺。硅介导的开环反应以优异的区域选择性和立体特异性进行，从而可以使用各种各样的合成和生物学上有价值的对映体富集的硫属元素胺。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective γ-C(sp³)–H Functionalizations of Free Cyclopropylmethylamines
  作者：Zhe Zhuang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c04801

  日期：2020.7.15

  widely used in modern organic synthesis. As such, enantioselective C(sp3)-H functionalization reactions directed by innate functional groups could provide new routes to introduce molecular complexity within the inert hydrocarbon moiety, but so far this approach has been met with little success. While free primary aliphatic amines are common, versatile intermediates in synthesis, they are traditionally unreactive

  由于能够从简单而丰富的起始材料中可靠地锻造具有精确区域控制的立体中心，底物导向的对映选择性反应被广泛用于现代有机合成。因此，由先天官能团引导的对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应可以提供在惰性烃部分中引入分子复杂性的新途径，但到目前为止，这种方法几乎没有成功。虽然游离的脂肪族伯胺是合成中常见的通用中间体，但它们在 C(sp3)-H 活化反应中通常不具有反应性。在此，我们报告了由手性二齿硫醚配体实现的游离脂肪胺（环丙基甲基胺）的 Pd 催化对映选择性 C(sp3)-H 功能化。这种配体' 特殊的双齿配位模式和硫醚基序有利于生成必需的单（胺）-Pd（II）中间体，从而使游离胺对映选择性 CH 活化。由此产生的 C-Pd(II) 物种可以参与 Pd(II)/Pd(IV) 或 Pd(II)/Pd(0) 催化循环，从而能够通过（杂）芳基化、羰基化获得多种产品和烯化反应。因此，这种多功能反应性为药
• Backbone effects in the synthesis, coordination chemistry and catalytic properties of new chiral heterobidentate ligands with P,N and S,N donor sets
  作者：Máté M. Major、Zsófia Császár、Attila C. Bényei、Szabolcs Balogh、József Bakos、Gergely Farkas

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121332

  日期：2020.8

  Novel alkane-diyl based heterobidentate P,N and S,N ligands with the general formula R1R2NCH(R3)(CH2)nCH(R4)Q (R1 = Me or iPr; R2 = H or Me; R3, R4 = H or Me; n = 0, 2; Q = PPh2 or SPh) have been prepared starting from cyclic sulfate esters or naturally occurring compounds with C1 symmetry. The length of the ligands’ backbone and the reaction conditions applied strongly affected the stereochemical

  具有通式R 1 R 2 NCH（R 3）（CH 2）n CH（R 4）Q（R 1  = Me或i Pr; R 2  = H或Me； R 3，R 4  = H或Me； n = 0、2； Q = PPh 2或SPh）是从环状硫酸酯或带有C 1的天然化合物开始制备的对称。当使用环状硫酸盐作为起始原料时，配体主链的长度和所应用的反应条件强烈影响合成的立体化学结果。新配体的钯（II）配合物通过溶液中的1D和2D NMR光谱表征，在某些情况下通过固相中的X射线晶体学表征。配体的结构多功能性使得可以直接比较其配位长度，主链取代模式，供体组和主链中相对碳原子构型的关系，对其配体的立体选择性进行比较。在不对称的烯丙基烷基化反应中研究了新化合物的催化特征，其中链长被证明是决定对映选择性的关键因素。
• HPLC-based method for determination of absolute configuration of .alpha.-chiral amines
  作者：Philip A. Husain、Jayanta. Debnath、Sheldon W. May

  DOI：10.1021/ac00058a025

  日期：1993.5.15

  rotomer of the SMPA adduct and application of simple rules correlates absolute configuration and HPLC elution order. A key aspect of our method is that it can be used to determine absolute configuration without using enantiomeric standards of the amine analytes. Furthermore, it is of utmost significance that our method can also be used to determine absolute configuration even when only one analyte enantiomer

  我们介绍了一种新颖的，基于HPLC的方法来轻松确定α-手性胺的绝对构型。我们的方法可轻松应用于多种化合物，包括氨基酸衍生物。该方法包括用手性衍生试剂N-琥珀酰亚胺基α-甲氧基苯基乙酸酯（SMPA）对手性胺分析物进行初始衍生，以产生相应的非对映异构体加合物。检查SMPA加合物的特定旋转异构体并应用简单规则即可将绝对构型与HPLC洗脱顺序关联起来。我们方法的一个关键方面是它可以用于确定绝对构型，而无需使用胺分析物的对映体标准品。此外，最重要的是，即使仅存在一种绝对构型未知的分析物对映体，我们的方法也可用于确定绝对构型，如酶促产物，天然衍生的化合物或通过手性合成制备的对映体富集的化合物通常如此。我们已经观察到各种α-手性胺的预测构型和观察到的绝对构型之间严格遵守。我们在本文中介绍的色谱方法非常实用，与以前开发的基于NMR的方法相比，具有一些重要的优点。例如，复杂的酶混合物中分析物的微克量可以通过
• Toda, Jun; Matsumoto, Shinobu; Saitoh, Toshiaki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 1, p. 91 - 98
  作者：Toda, Jun、Matsumoto, Shinobu、Saitoh, Toshiaki、Sano, Takehiro

  DOI：——

  日期：——