(R,S)-α-methyl-4-[4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)butyl]benzeneacetic acid | 192805-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-α-methyl-4-[4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)butyl]benzeneacetic acid
• 英文别名: 2-[4-[4-(2-Methylbenzimidazol-1-yl)butyl]phenyl]propanoic acid
• CAS: 192805-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: SJLWNPBRYRISSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-α-methyl-4-[4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)butyl]benzeneacetic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 23.0h， 生成 (R,S)-N-(2-{4-[4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)butyl]phenyl}-1-oxopropyl)-L-seryl-N-(2-cyclohexylethyl)-L-lysinamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型咪唑取代的二肽酰胺，作为白色念珠菌肉豆蔻酰CoA：蛋白N-肉豆蔻酰转移酶的有效和选择性抑制剂，并鉴定具有基于机理的抗真菌活性的相关三肽抑制剂。

  摘要：

  已经发现了新型的抗真菌剂，其通过阻断肉豆蔻酰基辅酶A发挥其活性：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT； EC 2.1.3.97）。遗传实验已经确定，需要NMT来维持白色念珠菌和新型隐球菌的生存能力，这是免疫功能低下的人体内系统性真菌感染的两个主要原因。从弱八肽抑制剂ALYASKLS-NH2（2，Ki = 15.3 +/- 6.4 microM）开始，已设计并合成了一系列咪唑取代的Ser-Lys二肽酰胺，作为白色念珠菌NMT的有效和选择性抑制剂。导致这些抑制剂的策略是由高亲和力八肽底物GLYASKLS-NH2 1a中那些紧密结合，C端截短，在N末端用间隔基团取代四个氨基酸，并用N-连接的2-甲基咪唑部分取代甘氨酸氨基。初步的结构活性研究导致鉴定出31是一种有效的选择性拟肽抑制剂，相对于人类NMT的IC50为56 nM，选择性为250倍。2-甲基咪唑作为N-末端胺的替代物，与4-取代的苯乙酰基部分

  DOI：

  10.1021/jm970094w
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 甲基三苯基碘化膦 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 (R,S)-α-methyl-4-[4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)butyl]benzeneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型咪唑取代的二肽酰胺，作为白色念珠菌肉豆蔻酰CoA：蛋白N-肉豆蔻酰转移酶的有效和选择性抑制剂，并鉴定具有基于机理的抗真菌活性的相关三肽抑制剂。

  摘要：

  已经发现了新型的抗真菌剂，其通过阻断肉豆蔻酰基辅酶A发挥其活性：蛋白N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT； EC 2.1.3.97）。遗传实验已经确定，需要NMT来维持白色念珠菌和新型隐球菌的生存能力，这是免疫功能低下的人体内系统性真菌感染的两个主要原因。从弱八肽抑制剂ALYASKLS-NH2（2，Ki = 15.3 +/- 6.4 microM）开始，已设计并合成了一系列咪唑取代的Ser-Lys二肽酰胺，作为白色念珠菌NMT的有效和选择性抑制剂。导致这些抑制剂的策略是由高亲和力八肽底物GLYASKLS-NH2 1a中那些紧密结合，C端截短，在N末端用间隔基团取代四个氨基酸，并用N-连接的2-甲基咪唑部分取代甘氨酸氨基。初步的结构活性研究导致鉴定出31是一种有效的选择性拟肽抑制剂，相对于人类NMT的IC50为56 nM，选择性为250倍。2-甲基咪唑作为N-末端胺的替代物，与4-取代的苯乙酰基部分

  DOI：

  10.1021/jm970094w