1,6-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 79388-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Diamino-4-(4-methoxyphenyl)-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 79388-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: KUIRMQWAZLVPJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 nitrosylsulfuric acid 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到6-amino-1,2-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofN-Amino-2-pyridones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29512
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,6-diamino-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  五氟吡啶的双吡啶并[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪支架

  摘要：

  五氟吡啶与二氨基二氢取代的吡啶衍生物之间的退火反应使二吡啶基[1,2-b：3'，4'-e] [1,2,4]三嗪系统成为主要产物，这是由更多亲核性N-氨基的初始亲核取代产生的吡啶环4位上的吡啶酮环，然后在吡啶环3位上进行分子内环化。另外，获得了6-氨基-2-氧代-1-（（全氟吡啶-4-基）氨基）-4-芳基1,2-二氢吡啶-3,5-二甲腈衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和19 F NMR光谱以及元素分析确认所有化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.3283

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of some novel dithiolane, thiophene, coumarin, and 2-pyridone derivatives
  作者：Mahmoud R. Mahmoud、Fatma S. M. Abu El-Azm、Amira T. Ali、Yasmeen M. Ali

  DOI：10.1080/00397911.2017.1336776

  日期：2017.9.2

  idene] acetohydrazide 1 was utilized as key intermediate for the synthesis of some new dithiolane, thiophene, coumarin, 2-pyridone, and other related products containing a hydrazide moiety. Newly synthesized compounds were characterized by elemental analyses and spectral data (IR, 1H NMR and mass spectra). The antimicrobial activity of the synthesized compounds was evaluated. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 新型 2-氰基-N-[1-(naphtha-2-yl)ethylidene] acetohydrazide 1 作为关键中间体用于合成一些新的二硫戊环、噻吩、香豆素、2-吡啶酮和其他含有酰肼的相关产品部分。新合成的化合物通过元素分析和光谱数据（IR、1H NMR 和质谱）进行表征。评价合成化合物的抗微生物活性。图形概要
• Design, synthesis, antiproliferative activity, molecular docking and cell cycle analysis of some novel (morpholinosulfonyl) isatins with potential EGFR inhibitory activity
  作者：Yousry A. Ammar、Ahmed M. Sh El-Sharief、Amany Belal、Samir Y. Abbas、Yehia A. Mohamed、Ahmed B.M. Mehany、Ahmed Ragab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.061

  日期：2018.8

  New series of 5-(morpholinosulfonyl) isatin derivatives were designed and synthesized. The new compounds were characterized on the basis of spectral and elemental analyses. They were examined for their cytotoxic effects using SRB assay on four cancer cell lines HepG2, HCT116, CACO and MCF-7 in addition to the non-cancerous human cell line. They were non cytotoxic towards the normal derived cell line

  设计并合成了一系列新的5-（吗啉代磺酰基）异丁烷衍生物。根据光谱和元素分析对新化合物进行了表征。除了非人类癌细胞系外，还使用SRB分析法检测了它们对四种癌细胞系HepG2，HCT116，CACO和MCF-7的细胞毒性作用。它们对正常来源的细胞系无细胞毒性（IC 50值> 130μM）。化合物3，6，10和11显示出IC 50个大于10μm以下的值在三个测试细胞系HepG2，HCT116和CACO的。化合物2h，5和7b的IC 50HepG2，CACO和HCT116的值分别小于或接近10μM。化合物3和6使MCF7的IC 50值小于12μM。这些获得的IC 50值可与多柔比星相媲美，因为在测试的细胞系中，IC 50范围为4.5至8.28μM 。所有这些有前途的衍生物都显示出对EGFR的抑制活性，IC 50值小于2μM。最有效的EGFR抑制剂7b（IC 50  = 46 nM）和10（IC 50 =
• A three component one-pot synthesis of N-amino-2-pyridone derivatives catalyzed by KF-Al₂O₃
  作者：B. Kshiar、O. R. Shangpliang、B. Myrboh

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468467

  日期：2018.7.18

  Abstract Synthesis of 1,6-diamino-4-phenyl-3,5-dicyano-2-pyridone derivatives via a one-pot, three-component reaction of aryl aldehydes, malononitrile, and cyanoacetic hydrazide at room temperature using KF-Al2O3 as a recyclable catalyst have been developed. The reaction proceeds through the initial Knoevenagel condensation between aldehyde and malononitrile in the presence of KF-Al2O3 to form the

  摘要 以 KF-Al2O3 作为室温下芳基醛、丙二腈和氰基乙酸酰肼的一锅三组分反应合成 1,6-二氨基-4-苯基-3,5-二氰基-2-吡啶酮衍生物已开发出可回收催化剂。反应通过醛和丙二腈在 KF-Al2O3 存在下的初始 Knoevenagel 缩合进行，形成亚苄基衍生物，然后与氰基乙酸酰肼进行迈克尔加成，然后将所得中间体进行分子内环化，生成 N-氨基-2-吡啶酮良好的产量。在光谱数据分析和单晶XRD分析的基础上，对合成化合物的结构进行了表征和确定。图形概要
• An efficient and ecofriendly synthesis of highly functionalized pyridones <i>via</i> a one-pot three-component reaction
  作者：Hajar Hosseini、Mohammad Bayat

  DOI：10.1039/c8ra05690k

  日期：——

  A simple and convenient protocol has been developed for the synthesis of N-amino-3-cyano-2-pyridone derivatives by a one-pot reaction of cyanoacetohydrazide, activated nitrile substrates (malononitrile, ethyl cyanoacetate, cyanoacetamide) and aromatic aldehydes in the presence of piperidine in water or a mixture of water and ethanol. The sequence of cascade reactions includes Knoevenagel condensation

  通过氰基乙酰肼、活化腈底物（丙二腈、氰基乙酸乙酯、氰基乙酰胺）和芳香醛在存在下的一锅反应，开发了一种简单方便的合成N-氨基-3-氰基-2-吡啶酮衍生物的方案哌啶在水或水和乙醇的混合物中的溶液。级联反应的顺序包括Knoevenagel缩合、Michael加成、分子内环化、亚胺-烯胺互变异构化和氧化芳构化。该方法的主要优点是起始化合物易得、操作简单、条件温和、产物易于纯化以及使用水或水/乙醇作为绿色溶剂。
• 1,6-Diamino-2-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile Derivatives in the Mannich Reaction
  作者：V. V. Dotsenko、A. N. Khrustaleva、K. A. Frolov、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1134/s1070363221010047

  日期：2021.1

  10-methano[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,5]diazocine-6,10(7H)-dicarbonitrile derivatives. At the same time, the Mannich reaction in the case of 1,6-diamino-4-aryl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitriles proceeds ambiguously, and, depending on the conditions, gives either N-ethoxymethylation products or 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridine derivatives. In silico predictive analysis of the biological activity of new

  摘要 在伯脂肪胺和过量37％福尔马林的乙醇作用下，将1,6-二氨基-2-氧代-1,2,3,4-四氢吡啶-3,5-二腈转化为2,3,8， 9-四氢-6,10-甲基[1,2,4]三唑并[1,5- a ] [1,5]重氮-6,10（7 H）-二腈衍生物。同时，在1,6-二氨基-4-芳基-2-氧代-2-氧-1,2-二氢吡啶-3,5-二碳腈的情况下，曼尼希反应模棱两可，根据条件， -乙氧基甲基化产物或1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。在计算机上对新化合物的生物学活性进行了预测分析。