(5E,4R)-(-)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-isopropylhept-5-enenitrile | 349078-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5E,4R)-(-)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-isopropylhept-5-enenitrile
• 英文别名: (E,4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-propan-2-ylhept-5-enenitrile
• CAS: 349078-93-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: QZXAKEGPRKQEMQ-WGLAMXGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E,4R)-(-)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-isopropylhept-5-enenitrile 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 甲苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 右维拉帕米
  参考文献：
  名称：

  (S)-和(R)-维拉帕米的酶介合成

  摘要：

  描述了脂肪酶介导的 (S)-和 (R)-维拉帕米合成。合成序列的关键步骤是由脂肪酶 PS 介导的烯丙醇 (Z)-(±)-2 的对映选择性乙酰化，得到乙酸衍生物 (Z,R)-(-)-3 (ee 92%)后者及其对映异构体 (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) 的 Ireland-Claisen 重排得到酸衍生物 (E,R)-(-)-4 (ee 94%) 和(E,S)-(+)-4 (ee 93%)，分别是 (S)- 和 (R)-维拉帕米的前体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1349::aid-ejoc1349>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (E,R)-(-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-isopropylhex-4-enoic acid 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5E,4R)-(-)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-isopropylhept-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  (S)-和(R)-维拉帕米的酶介合成

  摘要：

  描述了脂肪酶介导的 (S)-和 (R)-维拉帕米合成。合成序列的关键步骤是由脂肪酶 PS 介导的烯丙醇 (Z)-(±)-2 的对映选择性乙酰化，得到乙酸衍生物 (Z,R)-(-)-3 (ee 92%)后者及其对映异构体 (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) 的 Ireland-Claisen 重排得到酸衍生物 (E,R)-(-)-4 (ee 94%) 和(E,S)-(+)-4 (ee 93%)，分别是 (S)- 和 (R)-维拉帕米的前体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1349::aid-ejoc1349>3.0.co;2-9