(2S)-(-)-5-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanenitrile | 36622-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(-)-5-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanenitrile
• 英文别名: (-)-(S)-5-Chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-valeronitril；Exp6QP2S7M；(2S)-5-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 36622-26-1
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO₂
• mdl: MFCD00429432
• 分子量: 295.809
• InChiKey: VDQLTWSIHIWIFQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 、 (2S)-(-)-5-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanenitrile 反应 1.0h， 以91%的产率得到(-)-3-(3,4-二甲氧基苯基)-6-[(5,6-二甲氧基苯乙基)甲基氨基]己烷-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  (S)-和(R)-维拉帕米的酶介合成

  摘要：

  描述了脂肪酶介导的 (S)-和 (R)-维拉帕米合成。合成序列的关键步骤是由脂肪酶 PS 介导的烯丙醇 (Z)-(±)-2 的对映选择性乙酰化，得到乙酸衍生物 (Z,R)-(-)-3 (ee 92%)后者及其对映异构体 (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) 的 Ireland-Claisen 重排得到酸衍生物 (E,R)-(-)-4 (ee 94%) 和(E,S)-(+)-4 (ee 93%)，分别是 (S)- 和 (R)-维拉帕米的前体。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1349::aid-ejoc1349>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 氢氧化钾 、 1,2-亚苯基三氯磷酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S)-(-)-5-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  维拉帕米对映异构体的合成和绝对构型（作者翻译）。

  摘要：

  Synthesis and Absolute Confifguration of the Enantiomers of Verapamil.Starting from the acids IV‐(+) and IV‐(−), a synthesis of the enantiomers I‐(+) and I‐(−) of the coronary vasodilator Verapamil is described and their absolute configuration determined through a chemical filiation with the acid XII‐(S)‐(+).

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580720

文献信息

• RAMUZ H., HELV. CHEM. ACTA <HCAC-AV>, 1975, 58, NO 7, 2050-2060
  作者：RAMUZ H.

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-Mediated Synthesis of (S)- and (R)-Verapamil
  作者：Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Stefano Serra

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1349::aid-ejoc1349>3.0.co;2-9

  日期：2001.4

  synthesis of (S)- and (R)-verapamil is described. The key steps of the synthetic sequence are the enantioselective acetylation, mediated by Lipase PS, of allylic alcohol (Z)-(±)-2, affording the acetate derivative (Z,R)-(−)-3 (ee 92%) and the Ireland−Claisen rearrangement of this latter and of its enantiomer (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) to afford acid derivatives (E,R)-(−)-4 (ee 94%) and (E,S)-(+)-4 (ee 93%)

  描述了脂肪酶介导的 (S)-和 (R)-维拉帕米合成。合成序列的关键步骤是由脂肪酶 PS 介导的烯丙醇 (Z)-(±)-2 的对映选择性乙酰化，得到乙酸衍生物 (Z,R)-(-)-3 (ee 92%)后者及其对映异构体 (Z,S)-(+)-3 (ee 92%) 的 Ireland-Claisen 重排得到酸衍生物 (E,R)-(-)-4 (ee 94%) 和(E,S)-(+)-4 (ee 93%)，分别是 (S)- 和 (R)-维拉帕米的前体。
• Synthèse et configuration absolue des énantiomères du<i>Vér apamil</i>
  作者：Henri Ramuz

  DOI：10.1002/hlca.19750580720

  日期：1975.11.5

  Synthesis and Absolute Confifguration of the Enantiomers of Verapamil.Starting from the acids IV‐(+) and IV‐(−), a synthesis of the enantiomers I‐(+) and I‐(−) of the coronary vasodilator Verapamil is described and their absolute configuration determined through a chemical filiation with the acid XII‐(S)‐(+).