5,6-dihydrouridine monophosphate | 1036-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5,6-dihydrouridine monophosphate
• 英文别名: 1-(O⁵-phosphono-β-D-ribofuranosyl)-dihydro-pyrimidine-2,4-dione；5,6-Dihydro-uridin-5'-monophosphat；5,6-Dihydrouridin-5'-monophosphat；5.6-Dihydro-uridin-5'-phosphat；dihydrouridylic acid；5,6-Dihydrouridine 5'-monophosphate；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-1,3-diazinan-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 1036-48-2
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₉P
• 分子量: 326.2
• InChiKey: NBWDKGJHOHJBRJ-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydrouridine monophosphate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的嘧啶核苷，核苷酸磷酸酯和糖核苷酸的还原修饰

  摘要：

  核苷和核苷酸是一组小分子效应子和底物，包括糖核苷酸，嘌呤和嘧啶基核苷酸磷酸以及各种核苷酸抗生素。我们以前曾报道过，核苷酸抗生素衣霉素的氢化作用会导致产物对真核细胞的毒性降低。现在我们报道各种糖核苷，核苷酸磷酸和嘧啶核苷酸的氢化。UDP糖和其他尿苷基和胸苷基核苷被定量还原为相应的5,6-二氢核苷。胞嘧啶嘧啶被还原，但是主要产物是由胞嘧啶环的脱氨基产生的相应的5，6-二氢尿苷基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107893
• 作为产物：
  描述：

  尿苷5-单磷酸 在 5wt.% Rh on activated alumina 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 21.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 5,6-dihydrouridine monophosphate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的嘧啶核苷，核苷酸磷酸酯和糖核苷酸的还原修饰

  摘要：

  核苷和核苷酸是一组小分子效应子和底物，包括糖核苷酸，嘌呤和嘧啶基核苷酸磷酸以及各种核苷酸抗生素。我们以前曾报道过，核苷酸抗生素衣霉素的氢化作用会导致产物对真核细胞的毒性降低。现在我们报道各种糖核苷，核苷酸磷酸和嘧啶核苷酸的氢化。UDP糖和其他尿苷基和胸苷基核苷被定量还原为相应的5,6-二氢核苷。胞嘧啶嘧啶被还原，但是主要产物是由胞嘧啶环的脱氨基产生的相应的5，6-二氢尿苷基核苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107893

文献信息

• JPS5528925A
  申请人：——

  公开号：JPS5528925A

  公开（公告）日：1980-02-29
• US4415553A
  申请人：——

  公开号：US4415553A

  公开（公告）日：1983-11-15
• Rhodium-catalyzed reductive modification of pyrimidine nucleosides, nucleotide phosphates, and sugar nucleotides
  作者：Neil P.J. Price、Michael A. Jackson、Karl E. Vermillion、Judith A. Blackburn、Trina M. Hartman

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107893

  日期：2020.2

  Nucleosides and nucleotides are a group of small molecule effectors and substrates which include sugar nucleotides, purine and pyrimidine-based nucleotide phosphates, and diverse nucleotide antibiotics. We previously reported that hydrogenation of the nucleotide antibiotic tunicamycin leads to products with reduced toxicity on eukaryotic cells. We now report the hydrogenation of diverse sugar nucleosides

  核苷和核苷酸是一组小分子效应子和底物，包括糖核苷酸，嘌呤和嘧啶基核苷酸磷酸以及各种核苷酸抗生素。我们以前曾报道过，核苷酸抗生素衣霉素的氢化作用会导致产物对真核细胞的毒性降低。现在我们报道各种糖核苷，核苷酸磷酸和嘧啶核苷酸的氢化。UDP糖和其他尿苷基和胸苷基核苷被定量还原为相应的5,6-二氢核苷。胞嘧啶嘧啶被还原，但是主要产物是由胞嘧啶环的脱氨基产生的相应的5，6-二氢尿苷基核苷。