2-chloro-4,6-di(2'-thienyl)pyrimidine | 124959-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4,6-di(2'-thienyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-4,6-bis(2-thienyl)pyrimidine；2-chloro-4,6-dithiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 124959-36-0
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂S₂
• 分子量: 278.786
• InChiKey: QPELJKFPGQMXSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  471.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.412±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-di(2'-thienyl)pyrimidine 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-((4,6-di(thiophen-2-yl)pyrimidin-2-yl)amino)-N-hydroxyheptanamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效的选择性组蛋白脱乙酰酶 6 抑制剂的 ACY-1215 类似物的设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  组蛋白脱乙酰酶6（HDAC6）在癌症治疗中发挥着重要作用，选择性HDAC6抑制剂（sHDAC6is）的开发近年来受到越来越多的关注。本研究设计并合成了一系列基于二苯基嘧啶支架的ACY-1215类似物。其中，最有效的化合物 7-((4, 6-二苯基嘧啶-2-基)氨基)-N-羟基庚酰胺 ( 11a ) 抑制 HDAC6，IC 503.8 nM，选择性比 HDAC1 高 26 倍，优于 ACY-1215。在细胞测定中，这些二苯基嘧啶对不同的肿瘤细胞系表现出有希望的抗增殖活性。总而言之，这项工作强调了二苯基嘧啶启发的 sHDAC6 抑制剂的治疗潜力，并为新型抗肿瘤药物的发现提供了有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03150-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-4,6-di-thiophen-2-yl-1,6-dihydro-pyrimidine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-chloro-4,6-di(2'-thienyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Strekowski, Lucjan; Harden, Donald B.; Grubb, William B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1393 - 1400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Star- and Banana-Shaped Oligomers with a Pyrimidine Core: Synthesis and Light-Emitting Properties
  作者：Sylvain Achelle、Yvan Ramondenc、Francis Marsais、Nelly Plé

  DOI：10.1002/ejoc.200800139

  日期：2008.6

  reactions we have synthesised a series of star- and banana-shaped oligomers with a pyrimidine unit as the central core and π-conjugated arms consisting of aromatics bearing electron-donor substituents. The position of the arms as well as the nature of their substituents were investigated with a view to accessing compounds that exhibit interesting light-emitting properties. The best fluorescence quantum yields

  通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，我们合成了一系列星形和香蕉形低聚物，以嘧啶单元为中心核，π 共轭臂由带有电子给体取代基的芳烃组成。研究了臂的位置及其取代基的性质，以期获得具有有趣发光特性的化合物。用对-(二甲氨基)苯基或2-呋喃基取代的香蕉形嘧啶获得最佳荧光量子产率。以苯、嘧啶或s-三嗪为中心单元的低聚物的光学性质的比较表明，嘧啶化合物给出了最好的结果。一些合成的低聚物表现出溶剂化变色特性和 pH 敏感性，
• Structure-Activity Relationship Studies of CNS Agents, Part 25: 4,6-Di(heteroaryl)-2-(N-methylpiperazino)pyrimidines as New, Potent 5-HT2A Receptor Ligands: A Verification of the Topographic Model
  作者：Maria J. Mokrosz、Lucjan Strekowski、Wei Xing Kozak、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski、Aleksandra Kłodzinska、Agnieszka Czarny、Marek T. Cegła、Anna Dereń-Wesołek、Ewa Chojnacka-Wójcik、Stefan Dove、Jerzy L. Mokrosz

  DOI：10.1002/ardp.19953280906

  日期：——

  A series of new 4,6‐di(heteroaryl)pyrimidines containing an N‐methylpiperazino group (6–13) or an ethylenediamine chain (15–20) in position 2 were synthesized and their 5‐HT1A and 5‐HT2A receptor affinities were determined. It was shown that the substituent effects on the 5‐HT2A affinity are additive and could be described quantitatively. In a behavioral model it was also demonstrated that 6–11 are

  合成了一系列新的 4,6-二（杂芳基）嘧啶，在 2 位含有一个 N-甲基哌嗪基（6-13）或乙二胺链（15-20），它们的 5-HT1A 和 5-HT2A 受体亲和力为决定。结果表明，对 5-HT2A 亲和力的取代效应是相加的，可以定量描述。在行为模型中，还证明 6-11 是 5-HT2A 受体拮抗剂。分子模拟结果表明，碱性氮原子和两个芳香中心之间的距离（d1 = 5.2-8.4 Å，d2 = 5.7-8.5 Å，d3 = 4.6-7.3 Å）定义了 5-HT2A 的分子形貌正在研究的受体拮抗剂。
• Mokrosz; Strekowski; Duszynska, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 11, p. 801 - 806
  作者：Mokrosz、Strekowski、Duszynska、Harden、Mokrosz、Bojarski

  DOI：——

  日期：——
• Chiral discrimination in binding of enantiomers of 2-(aminoalkoxy)-substituted 4-(2-thienyl)pyrimidines and 4,6-bis(2-thienyl)pyrimidines with duplex DNA
  作者：Lucjan Strekowski、Marek T. Cegla、Vidya Honkan、Henryk Buczak、W. Rucks Winkeljohn、Alfons L. Baumstark、W. David Wilson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.004

  日期：2005.6

  Thienylpyrimidines substituted at position 2 of the pyrimidine with a chiral aminoalkoxy group were synthesized. Upon interaction with duplex DNA, the unfused heteroaromatic system of these compounds intercalates with DNA base pairs and the protonated side chain is located in the major groove. The S-enantiomers bind more strongly than their R-counterparts with enantiomeric discrimination, as measured by a ratio of binding constants K-S/K-R, ranging from 1.2 to 2.4. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Quantitative structure-activity relationship analysis of cation-substituted polyaromatic compounds as potentiators (amplifiers) of bleomycin-mediated degradation of DNA
  作者：Lucjan Strekowski、W. David Wilson、Jerzy L. Mokrosz、Maria J. Mokrosz、Donald B. Harden、Farial A. Tanious、Roman L. Wydra、Sidney A. Crow

  DOI：10.1021/jm00106a017

  日期：1991.2

  A set of 21 polyheteroaromatic compounds substituted with flexible cationic groups and of similar molecular size has been analyzed for binding with DNA and for effects on the bleomycin-mediated degradation of the DNA double helix. Increases in apparent rates of the DNA digestion were observed in all cases under the experimental conditions of noncompetitive binding of these compounds and bleomycin to DNA. Surprisingly, the quantitative structure-activity relationship analysis revealed two distinct correlations despite close structural similarities for the set of bleomycin amplifiers. These unusual results are explained in terms of the formation of two stereochemically different ternary complexes of activated bleomycin-DNA-amplifier. The relevance of this finding for the design of new bleomycin amplifiers is discussed.