N-Acetyl-glycin-cyanmethylester | 24715-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-glycin-cyanmethylester
• 英文别名: Glycine, N-acetyl-, cyanomethyl ester；cyanomethyl 2-acetamidoacetate
• CAS: 24715-27-3
• 化学式: C₆H₈N₂O₃
• mdl: MFCD24388006
• 分子量: 156.141
• InChiKey: HIGZFDUETFZKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 N-Acetyl-glycin-cyanmethylester 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到2-acetamido-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  天然丝氨酸肽组装 - 范围和效用

  摘要：

  这项工作开发了丝氨酸肽组装 (SPA)，它与经典的天然化学连接 (NCL) 形成了互补和对比。无试剂肽键形成方面的进展已应用于丝氨酸（和丝氨酸模型）和一系列 C 端氨基酸，包括不适合 NCL 的庞大残基。SPA 的特别吸引力在于具有零外消旋风险和有利的过程质量强度 (PMI) 的制备级段缩合。机理研究支持先前提出的通过初始酯交换步骤的反应途径。对有利于该途径的因素的理解依赖于硬-软酸碱理论，其中具有最大羰基正电荷的温和活化酯与羟基胺的反应性最强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601148
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰甘氨酸 、 溴乙腈 在 caesium carbonate 作用下， 生成 N-Acetyl-glycin-cyanmethylester
  参考文献：
  名称：

  天然丝氨酸肽组装 - 范围和效用

  摘要：

  这项工作开发了丝氨酸肽组装 (SPA)，它与经典的天然化学连接 (NCL) 形成了互补和对比。无试剂肽键形成方面的进展已应用于丝氨酸（和丝氨酸模型）和一系列 C 端氨基酸，包括不适合 NCL 的庞大残基。SPA 的特别吸引力在于具有零外消旋风险和有利的过程质量强度 (PMI) 的制备级段缩合。机理研究支持先前提出的通过初始酯交换步骤的反应途径。对有利于该途径的因素的理解依赖于硬-软酸碱理论，其中具有最大羰基正电荷的温和活化酯与羟基胺的反应性最强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601148

文献信息

• Oxazole derivatives
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04122183A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  A class novel 2,4 or 5-acylamino oxazoles having anti-allergic activity, methods of making such compounds and pharmaceutical compositions containing the active compounds of the invention. The compounds of the invention have been shown to be useful in the prophylactic and therapeutic treatment of immediate hypersensitivity diseases including asthma and in the alleviation of status asthmaticus.

  一类具有抗过敏活性的2,4或5-酰氨基噁唑醇类化合物，制备这类化合物的方法以及含有本发明活性化合物的药物组合物。本发明的化合物已被证明在预防和治疗包括哮喘在内的即时超敏性疾病以及缓解哮喘发作状态方面具有用处。
• Clerin,D.; Fleury,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3134 - 3142
  作者：Clerin,D.、Fleury,J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• Grudzinski,S., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 577 - 583
  作者：Grudzinski,S.

  DOI：——

  日期：——
• Grudzinski,S., Roczniki Chemii, 1960, vol. 34, p. 1483 - 1488
  作者：Grudzinski,S.

  DOI：——

  日期：——
• US4122183A
  申请人：——

  公开号：US4122183A

  公开（公告）日：1978-10-24