benzyl [(4R)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-yl]methyl carbonate | 1028281-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(4R)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 1028281-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: DRUASALABSCTGQ-RWANSRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(4R)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-yl]methyl carbonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以364 mg的产率得到(3R,6aS)-3-Methyl-tetrahydro-1,5-dioxa-3a-aza-pentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  同手性双环恶唑烷酮的开环：烯丙基甘氨醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以 (R)-苯基甘氨醇为原料合成了 (4R,6aS)-2-Oxo-4-phenyl-2,4,5,6a,7-六氢恶唑并[3,2-c]恶唑及其4-甲基类似物。 S)-丙氨醇分别作为手性来源。双环恶唑烷酮通过烯丙基三甲基硅烷-四氯化钛混合物的开环反应提供了相应的取代产物，其非对映选择性高达~3:1。主要的取代产物很容易转化为烯丙基甘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919808006837
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium sulfate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl [(4R)-4-methyl-1,3-oxazolidin-2-yl]methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  同手性双环恶唑烷酮的开环：烯丙基甘氨醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以 (R)-苯基甘氨醇为原料合成了 (4R,6aS)-2-Oxo-4-phenyl-2,4,5,6a,7-六氢恶唑并[3,2-c]恶唑及其4-甲基类似物。 S)-丙氨醇分别作为手性来源。双环恶唑烷酮通过烯丙基三甲基硅烷-四氯化钛混合物的开环反应提供了相应的取代产物，其非对映选择性高达~3:1。主要的取代产物很容易转化为烯丙基甘氨醇衍生物。

  DOI：

  10.1080/00397919808006837

文献信息

• Ring Opening of Homochiral Bicyclic Oxazolidinones: Synthesis of Allylglycinol Derivatives
  作者：Sung-Gon Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1080/00397919808006837

  日期：1998.4

  6a,7-hexahydrooxazolo[3,2-c]oxazole and its 4-methyl analog were synthesized using (R)-phenylglycinol and (S)-alaninol as the chiral source, respectively. The ring opening reaction of the bicyclic oxazolidinones by an allyltrimethylsilane–titanium tetrachloride mixture afforded the corresponding substitution products with diastereoselectivity of up to ∼3:1. The major substitution product was readily

  摘要 以 (R)-苯基甘氨醇为原料合成了 (4R,6aS)-2-Oxo-4-phenyl-2,4,5,6a,7-六氢恶唑并[3,2-c]恶唑及其4-甲基类似物。 S)-丙氨醇分别作为手性来源。双环恶唑烷酮通过烯丙基三甲基硅烷-四氯化钛混合物的开环反应提供了相应的取代产物，其非对映选择性高达~3:1。主要的取代产物很容易转化为烯丙基甘氨醇衍生物。