4-nitrophenyl 5-bromovalerate | 96627-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl 5-bromovalerate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 5-bromopentanoate；5-Bromovaleric acid, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 5-bromopentanoate
• CAS: 96627-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: GDGCLFKJKUESDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2143

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 5-bromovalerate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 以87%的产率得到4-nitrophenyl 5-(nitrooxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE DONATING CARNOSINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CARNOSINE DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种在降低升高的眼压方面具有很高效果的一氧化氮供体肌肽衍生物，涉及它们的制备过程以及它们在青光眼和眼压增高的治疗和/或预防中的应用。

  公开号：

  WO2016034619A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 5-溴戊酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到4-nitrophenyl 5-bromovalerate
  参考文献：
  名称：

  黑素受体I.合成和生物活性ñ α - （5-溴戊） - ñ α -deacetyl-α-促黑†往最‡

  摘要：

  描述了一种新的α-促黑素衍生物的化学合成和生物活性。Ñ α - （5-溴戊） - ñ α -deacetyl-α-黑激素包含5-溴戊基作为代替乙酰基的天然激素的化学“句柄”。合成涉及一种新的保护的中间体，其允许任一所述N个的选择性脱保护α或N α氨基。标题化合物用硫代硫酸钠反应，得到Ñ α -deacetyl- Ñ α-（5-（磺硫基）戊酰基）-α-促黑素，制备烟草花叶病毒/α-促黑素二硫化物结合物的关键中间体。作为研究缀合物的基础，确定了标题化合物对Cloudman S -91小鼠黑素瘤细胞培养物的生物学活性（酪氨酸酶刺激，结合和环状AMP积累）。它们被证明与相应的α-促黑素活性非常相似。结合的差异可以通过新衍生物与靶细胞膜脂质相之间更强的疏水相互作用来解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680102

文献信息

• Nitric oxide donating carnosine compounds
  申请人：Nicox Science Ireland

  公开号：EP2993172A1

  公开（公告）日：2016-03-09

  The present invention relates to nitric oxide donor carnosine derivatives having a great efficacy in reducing elevated intraocular pressure, to processes for their preparation and to their use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.

  本发明涉及一氧化氮供体肉碱衍生物，该衍生物在降低眼压升高方面具有显著功效，还涉及其制备工艺及其在治疗和/或预防青光眼和眼压升高方面的用途。
• WO2008/113863
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NITRIC OXIDE DONATING CARNOSINE COMPOUNDS
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：US20170291920A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The present invention relates to nitric oxide donor carnosine derivatives having a great efficacy in reducing elevated intraocular pressure, to processes for their preparation and to their use in the treatment and/or prophylaxis of glaucoma and ocular hypertension.
• [EN] NITROSATED DERIVATIVES OF 2,5-DIHYDROXYBENZENE COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS NITROSÉS DE COMPOSÉS DE 2,5-DIHYDROXYBENZÈNE
  申请人：ACTION MEDICINES SL

  公开号：WO2008113863A2

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present invention relates to nitrosated derivatives of 2,5- dihydroxybenzene compounds that are useful in the preparation of medicinal products for the treatment of different diseases. The diseases in question are, in particular: (a) cancer; (b) rosacea; (c) psoriasis; (d) fibrosis; (e) hemangiomas; (f) ocular diseases; (g) skin pigmentation and skin hyperpigmentation; (h) diseases associated with amyloidosis; (i) dermatitis; (j) actinic and seborrheic keratosis; (k) erectile dysfunction; (1) female sexual dysfunction; (m) arterial hypertension; (n) atherosclerosis; (o) inflammatory diseases in particular, arthritis, glomerulonephritis and asthma; (p) intestinal inflammatory diseases in particular, ulcerative colitis and Crohn's disease; (q) benign prostatic hyperplasia; (r) leishmaniasis; (s) angiogenesis associated to chronic temporal lobe epilepsy, (t) pain, (u) hyperlipidemia and (v) thrombosis.
  [FR] La présente invention porte sur des dérivés nitrosés de composés de 2,5-dihydroxybenzène qui sont utiles dans la préparation de produits médicinaux pour le traitement de différentes maladies. Les maladies en question sont, en particulier : (a) le cancer ; (b) l'acné rosacée ; (c) le psoriasis ; (d) la fibrose ; (e) les hémangiomes ; (f) les maladies oculaires ; (g) la pigmentation de la peau et l'hyperpigmentation de la peau ; (h) des maladies associées à l'amyloïdose ; (i) la dermatite ; (j) la kératose actinique et séborrhéique ; (k) le dysfonctionnement érectile ; (l) le dysfonctionnement sexuel féminin ; (m) l'hypertension artérielle ; (n) l'athérosclérose ; (o) les maladies inflammatoires, en particulier l'arthrite, la glomérulonéphrite et l'asthme ; (p) les maladies inflammatoires intestinales, en particulier la colite ulcérative et la maladie de Crohn ; (q) l'hyperplasie prostatique bénigne ; (r) la leishmaniose ; (s) l'angiogenèse associée à l'épilepsie chronique du lobe temporal ; (t) la douleur ; (u) l'hyperlipidémie ; et (v) la thrombose.