(2R,3S)-5-ethyl-2,2-dioxo-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester | 530739-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-5-ethyl-2,2-dioxo-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5S)-5-ethyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 530739-47-0
• 化学式: C₆H₁₀O₆S
• 分子量: 210.208
• InChiKey: RWJMXJWVVRMZLV-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-ethyl-2,2-dioxo-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐法对映体（-）-α-水合对映体的选择性合成

  摘要：

  使用Sharpless不对称二羟基化反应和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤，描述了（-）-α-conhydrine的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00031-5
• 作为产物：
  描述：

  反-2-戊酸甲酯 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2R,3S)-5-ethyl-2,2-dioxo-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-α-瓜氨酸的不对称合成

  摘要：

  （-）-α-conhydrine的对映选择性合成已通过两种不同的合成途径实现。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐的区域选择性开环和Wittig烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.045

文献信息

• Zn-Catalyzed Asymmetric Allylation for the Synthesis of Optically Active Allylglycine Derivatives. Regio- and Stereoselective Formal α-Addition of Allylboronates to Hydrazono Esters
  作者：Mari Fujita、Takashi Nagano、Uwe Schneider、Tomoaki Hamada、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja710627x

  日期：2008.3.1

  have developed Zn-catalyzed asymmetric allylation of hydrazono esters with allylboronates. The reactions proceeded smoothly in high yields and high stereoselectivities. Remarkably, formal α-addition occurred for α-substituted allylboronates exclusively, and excellent stereoselectivities were observed. This is the first example of catalytic regio- and stereoselective allylations with formal α-addition.

  我们开发了锌催化的腙酯与烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应。反应以高产率和高立体选择性顺利进行。值得注意的是，α-取代的烯丙基硼酸酯仅发生了正式的 α-加成，并且观察到了优异的立体选择性。这是具有正式α-加成的催化区域和立体选择性烯丙基化的第一个例子。此外，反应是在水性介质中进行的，水的使用是必不可少的。Zn(OH)2 可能是这种不对称烯丙基化反应的催化剂，并且证实了 Zn(OH)2 的催化活性。这也是手性金属氢氧化物催化不对称反应的首例。
• Total syntheses of four possible stereoisomers of resolvin E3
  作者：Daisuke Urabe、Hidenori Todoroki、Koji Masuda、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.045

  日期：2012.4

  Resolvin E3, 17,18-dihydroxy-5Z,8Z,11Z,13E,15E-eicosapentaenoic acid, is a potent anti-inflammatory lipid mediator. To determine the stereochemistries of the C17- and C18-hydroxy groups of resolvin E3 and to supply a sufficient amount of material for future biological studies, we developed a highly convergent and practical route to its four possible stereoisomers. The key reactions employed here were the Horner-Wadsworth-Emmons coupling, the two copper(I)-mediated reactions between the alkynes and the propargyl tosylates, and the simultaneous reduction of the three triple bonds to the three Z-olefins. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of (−)-α-conhydrine
  作者：Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.045

  日期：2005.10

  The enantioselective synthesis of (−)-α-conhydrine has been achieved by two different synthetic routes. The key steps include Sharpless asymmetric dihydroxylation, regioselective opening of a cyclic sulfate and Wittig olefination.

  （-）-α-conhydrine的对映选择性合成已通过两种不同的合成途径实现。关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，环状硫酸盐的区域选择性开环和Wittig烯烃化。
• Enantioselective synthesis of (−)-α-conhydrine via cyclic sulfate methodology
  作者：SubbaRao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00031-5

  日期：2003.2

  An asymmetric synthesis of (−)-α-conhydrine is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the regiospecific nucleophilic opening of a cyclic sulfate as the key steps.

  使用Sharpless不对称二羟基化反应和环状硫酸盐的区域特异性亲核开口作为关键步骤，描述了（-）-α-conhydrine的不对称合成。