N-(tert-butoxycarbonyl)-12-nitrotetradecano-14-lactam | 936709-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-12-nitrotetradecano-14-lactam
• 英文别名: Tert-butyl 13-nitro-2-oxo-azacyclopentadecane-1-carboxylate
• CAS: 936709-63-6
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₅
• 分子量: 370.489
• InChiKey: CSDSHGFMHJUVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-12-nitrotetradecano-14-lactam 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 12-oxotetradecano-14-lactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-Oxotetradecano-14-lactam

  摘要：

  以 2-硝基环十二酮为起始原料，通过丙烯酰胺的迈克尔加成、霍夫曼重排和扩环以及奈夫反应合成了 12-氧代十四烷-14-内酰胺，总收率为 32%。研究了 2-硝基环十二酮与丙烯酰胺的迈克尔加成、加成产物的霍夫曼重排和扩环反应的条件。通过 1H NMR、13C NMR、红外光谱法、质谱法和元素分析，对目标化合物、中间产物和副产物的结构进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965923
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-nitro-2-oxocyclododecyl)propanamide 、 叔丁醇 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 以74%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-12-nitrotetradecano-14-lactam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 12-Oxotetradecano-14-lactam

  摘要：

  以 2-硝基环十二酮为起始原料，通过丙烯酰胺的迈克尔加成、霍夫曼重排和扩环以及奈夫反应合成了 12-氧代十四烷-14-内酰胺，总收率为 32%。研究了 2-硝基环十二酮与丙烯酰胺的迈克尔加成、加成产物的霍夫曼重排和扩环反应的条件。通过 1H NMR、13C NMR、红外光谱法、质谱法和元素分析，对目标化合物、中间产物和副产物的结构进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965923