2-methylnon-4-yn-3-ol | 6579-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylnon-4-yn-3-ol
• 英文别名: 4-Nonyn-3-ol, 2-methyl-
• CAS: 6579-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GHEHXRGUNOPVKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnon-4-yn-3-ol 在 triazole-Au 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(E)-2-methylnon-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  三唑金促进的，从炔丙基酯和醇中有效合成烯酮：提供化学选择性，酸性和配体经济性的催化剂

  摘要：

  揭示了空气，湿气和热稳定的1,2,3-三唑配位的金（I）配合物（TA-Au）作为促进炔丙基酯重排和顺序烯化水合的有效催化剂，使烯酮具有优异的收率（最高可达产率为97％，负载为0.2％）。催化剂还可以催化更具挑战性的Meyer-Schuster重排（0.5％的负载量，最高98％的产率）。报道的反应证实TA-Au是一种化学选择性催化剂，可高效促​​进炔烃活化并改善配体经济性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100314
• 作为产物：
  描述：

  2-methylnon-4-yn-3-one 在 二氯异丁基铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到2-methylnon-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkylmetal asymmetric reduction. 14. Enantioselective reduction of ketones by chiral (2-methylbutyl)aluminum derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00184a011

文献信息

• Synthesis of Vinyl-, Allyl-, and 2-Boryl Allylboronates via a Highly Selective Copper-Catalyzed Borylation of Propargylic Alcohols
  作者：Lujia Mao、Rüdiger Bertermann、Katharina Emmert、Kálmán J. Szabó、Todd B. Marder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03294

  日期：2017.12.15

  An efficient methodology for the synthesis of vinyl-, allyl-, and (E)-2-boryl allylboronates from propargylic alcohols via Cu-catalyzed borylation under mild conditions is reported. In the presence of commercially available Cu(OAc)2 or Cu(acac)2 and Xantphos, the reaction affords the desired products in up to 92% yield with a broad substrate scope (43 examples). Isolation of an allenyl boronate as

  报道了在温和的条件下通过铜催化的硼化从炔丙醇合成乙烯基，烯丙基和（E）-2-硼基烯丙基硼酸酯的有效方法。在可商购的Cu（OAc）2或Cu（acac）2和Xantphos的存在下，该反应以高达92％的收率提供所需的产物，并具有广泛的底物范围（43个实例）。分离烯丙基硼酸酯作为反应中间体表明，插入-消除型反应，然后进行硼基杯化，参与了炔丙醇的硼酸酯化反应。
• On the viability of 5-endo-dig cyclisations of O-propargylic hydroxylamine derivatives, leading to 2,5-dihydroisoxazoles (3-isoxazolines)
  作者：Oliver F. Foot、David W. Knight、Ai Cheng Lilian Low、YingFa Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.114

  日期：2007.1

  O-Propargylic hydroxylamines undergo smooth 5-endo-dig cyclisations upon exposure to 3 equiv of molecular iodine to give respectable yields of the corresponding 4-iodo-2,5-dihydroisoxazoles, which should find a number of applications as intermediates for syntheses amongst this useful class of heterocycles.

  邻丙炔基羟胺在暴露于3当量的分子碘时会经历平滑的5-内切环化反应，从而获得可观的产率的相应的4-碘-2,5-二氢异恶唑，在该化合物中应找到许多用途作为中间体有用的杂环类。
• A Highly Efficient Preparative Method of α-Ylidene-β-Diketones via Au^III-Catalyzed Acyl Migration of Propargylic Esters
  作者：Shaozhong Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja062777j

  日期：2006.7.1

  A highly efficient synthesis of α-alkylidene or benzylidene-β-diketones from readily available propargylic esters has been developed. The proposed key transformation is a novel intramolecular acyl migration to nucleophilic AuIII−C(sp2) bonds. Noteworthy features of this method are its efficiency and stereoselectivity. The yields of this reaction were mostly close to quantitative, and high to excellent

  已经开发出一种从容易获得的炔丙酯高效合成 α-亚烷基或亚苄基-β-二酮的方法。所提出的关键转变是一种新型的分子内酰基迁移到亲核 AuIII-C(sp2) 键。这种方法的显着特点是其效率和立体选择性。该反应的产率大多接近定量，并且在二烯基 β-二酮的情况下观察到高到极好的立体选择性。
• Stereoconvergent ‘one-pot’ tandem [2,3]-Wittig-anionic oxy-Cope rearrangement of acyclic bis-allylic ethers in the diastereoselective synthesis of substituted tetrahydropyrans
  作者：Nicholas Greeves、Katya Jane Vines

  DOI：10.1039/c39940001469

  日期：——

  The unsaturated alcohols derived from a ‘one-pot’ tandem [2,3]-Wittig-anionic oxy-Cope (AOC) rearrangement undergo a halocyclisation reaction with iodine in acetonitrile to give substituted tetrahydropyrans with a high degree of stereocontrol.

  来自“单锅”串联 [2,3]-Wittig-负离子氧-科普 (AOC) 重排反应的不饱和醇与碘在乙腈中发生卤素环化反应，生成具有高立体选择性的取代四氢呋喃。
• Lewis Base-Catalyzed Additions of Alkynes Using Trialkoxysilylalkynes
  作者：Robert B. Lettan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol051030f

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. The Lewis base-catalyzed additions of alkynyl nucleophiles to aldehydes, ketones, and imines is described. Mechanistic studies strongly indicate that the use of new triethoxysilylalkynes facilitates access of a reactive hypervalent silicate intermediate. This activated carbon nucleophile subsequently undergoes rapid addition to carbonyl compounds and imines, thus affording the

  [反应：请参见文字]。描述了路易斯碱催化的炔基亲核试剂向醛，酮和亚胺的加成。机理研究强烈表明，使用新的三乙氧基甲硅烷基炔可以促进反应性高价硅酸盐中间体的进入。随后，该活性炭亲核试剂快速加入羰基化合物和亚胺中，从而以中等至高收率提供仲炔丙基和叔炔丙基系统。