1-morpholino-1H-pyrrole-2,5-dione | 19475-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-morpholino-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-morpholin-4-yl-maleimide；N-Morpholinyl-maleimide；N-morpholino-maleinimide；1-morpholin-4-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 19475-90-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: VQKHDWSPNTXLKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-morpholino-1H-pyrrole-2,5-dione 、 异丁醛 在 O-叔丁基-L-苏氨酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以73%的产率得到2-methyl-2-(1-morpholino-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969
• 作为产物：
  描述：

  N-吗啉-4-基-马来酰胺酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-morpholino-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  调整吡咯烷-2,5-二酮的取代模式以发现双 COX / LOX 抑制的新结构模板

  摘要：

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104969

文献信息

• [DE] 4a,5a,8a,8b-TETRAHYDRO-6H-PYRROLO[3',4':4,5]FURO [3,2-b]PYRIDIN-6,8(7H)-DION DERIVATE ZUR BEKÄMPFUNG VON ENDOPARASITEN UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG<br/>[EN] 4a,5a,8a,8b-TETRAHYDRO-6H-PYRROLO[3,4':4,5]FURO(3,2-b)PYRIDINE-6,8[7H]-DIONE DERIVATIVES FOR USE IN CONTROLLING ENDOPARASITES AND A METHOD OF PRODUCING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 4a,5a,8a,8b-TETRAHYDRO-6H-PYRROLO(3',4':4,5)FURO(3,2-b)PYRIDINE-6,8(7H)-DIONE POUR LUTTER CONTRE LES ENDOPARASITES ET PROCEDE DE PRODUCTION DESDITS DERIVES
  申请人：BAYER AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1997014695A1

  公开（公告）日：1997-04-24

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung zur Bekämpfung von Endoparasiten von 4a,5a,8a,8b-Tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':4,5]furo[3,2-b]pyridin-6,8(7H)-dion Derivaten der allgemeinen Formel (I) und deren Salze, in welcher die Reste R1 bis R5 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben sowie neue 4a,5a,8a,8b-Tetrahydro-6H-pyrrolo[3',4':4,5]furo[3,2-b]pyridin-6,8(7H)-dion Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) The present disclosure concerns the use for controlling endoparasites of 4a,5a,8a,8b-tetrahydro-6H-pyrrolo(3,4:4,5)furo[3,2-b]pyridine-6,8[7H]-dione derivatives of general formula I and their salts. R1-R5 in the formula have the meanings indicated in the description. Also disclosed are novel 4a, 5a, 8a, 8b-tetrahydro-6H-pyrrolo[3,4:4,5]furo[3,2-b]pyridine-6,8[7H]-dione derivatives and methods of producing them.(FR) L'invention concerne l'utilisation, pour lutter contre les endoparasites, de dérivés de 4a,5a,8a,8b-tetrahydro-6H-pyrrolo(3',4':4,5)furo(3,2-b)pyridine-6,8(7H)-dione de la formule générale (I) ainsi que leurs sels. Dans la formule, les radicaux R1 à R5 ont la signification donnée dans la description. L'invention concerne également de nouveaux dérivés de 4a, 5a, 8a, 8b-tetrahydro-6H-pyrrolo(3',4':4,5)furo(3,2-b)pyridine-6,8(7H)-dione et un procédé de production desdits dérivés.

  本发明涉及用于防治内寄生虫的对4a、5a、8a、8b-四氢-6H-吡罗lo[3',4':4,5]furo[3,2-b]吡啶-6,8[7H]-二酮衍生物，其通用分子式为(I)及其盐，其中基团R1至R5在所述说明中所指的意义。此外，还披露了新型的4a、5a、8a、8b-四氢-6H-吡罗lo[3',4':4,5]furo[3,2-b]吡啶-6,8[7H]-二酮衍生物及其制备方法。
• 4a,5a,8a,8b-TETRAHYDRO-6H-PYRROLO 3',4':4,5]FURO 3,2-b]PYRIDIN-6,8(7H)-DION DERIVATE ZUR BEKÄMPFUNG VON ENDOPARASITEN UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0871630A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• US6110928A
  申请人：——

  公开号：US6110928A

  公开（公告）日：2000-08-29
• US6291472B1
  申请人：——

  公开号：US6291472B1

  公开（公告）日：2001-09-18
• Tailoring the substitution pattern of Pyrrolidine-2,5-dione for discovery of new structural template for dual COX/LOX inhibition
  作者：Abdul Sadiq、Mater H. Mahnashi、Bandar A. Alyami、Yahya S. Alqahtani、Ali O. Alqarni、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104969

  日期：2021.7

  (COX-1/COX-2) and lipoxygenase (LOX) is a rational approach for developing more efficient and safe anti-inflammatory agents. Herein, dual inhibitors of COX and LOX for the management of inflammation are reported. The structural modifications of starting pyrrolidine-2,5-dione aldehyde derivatives resulted in two structurally diverse families (Family A & B). Synthesized derivatives from both Families displayed preferential

  双重抑制环氧合酶 (COX-1/COX-2) 和脂加氧酶 (LOX) 的酶促途径是开发更有效和安全的抗炎剂的合理方法。在此，报道了用于控制炎症的 COX 和 LOX 双重抑制剂。起始吡咯烷-2,5-二酮醛衍生物的结构修饰导致了两个结构不同的家族（A族和B 族）。来自两个家族的合成衍生物在亚微摩尔至纳摩尔范围内显示出优先的 COX-2 亲和力。具有N-（苄基（4-甲氧基苯基）氨基部分的最活跃系列化合物的脱取代模式提供了一种模拟传统 COX-2 抑制剂的二芳基模式的新模板。化合物78IC 50值为0.051 ± 0.001 μM，成为最活跃的化合物。通过角叉菜胶诱导的爪水肿试验，高效的 COX-2/5-LOX 抑制剂也显示出明显的体内抗炎活性。此外，还研究了组胺、缓激肽、前列腺素和白三烯介质调节炎症反应的参与。除了 COX 抑制外，磺胺被认为是抑制碳酸酐酶的重要模板。因此，我们还评估了六种磺胺