8-phenyloct-5-enoic acid | 85388-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-phenyloct-5-enoic acid
• 英文别名: (E)-8-Phenyl-5-octenoic acid；(E)-8-phenyloct-5-enoic acid
• CAS: 85388-12-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IRWGNRPDRSDNPL-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  135 °C
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyloct-5-enoic acid 在 铂 作用下， 生成 8-苯基辛酸
  参考文献：
  名称：

  800.减少的环状化合物。第六部分 反式-8-苯基辛基-5-烯酸和反式-7-1'-萘庚基-4-烯酸的制备和环化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003956
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-8-phenyl-5-octenoate 在 水 、 乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 disodium;carbonate 为溶剂， 反应 7.0h， 以to give the title compound, b.p. 150° to 153° C./0.2 mm的产率得到8-phenyloct-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  SRS-A antagonists

  摘要：

  描述了药理活性化合物，可用于治疗涉及SRS-A作为致病介质的过敏/炎症性疾病，其在自由酸形式下的化学式为I，其中R.sub.1是（i）具有最多20个碳原子的脂肪族、饱和或不饱和的烃基基团，未取代或被至少一个取代基所取代，所述取代基从卤素、羟基、C.sub.3-6烷氧基、C.sub.3-6环烷基、芳基或杂环芳基中选择，所述环烷基、芳基或杂环芳基未取代或被至少一个取代基所取代，所述取代基从羟基、卤素和最多具有10个碳原子的烷基、烯基或炔基中选择，（ii）具有3到8个碳原子的环烷基，未取代或被最多具有16个碳原子的烷基、烯基或炔基所取代，或（iii）芳基或杂环芳基，未取代或被最多具有16个碳原子的烷基、烯基或炔基、羟基、C.sub.1-4烷氧基、卤素或取代基所取代；R.sub.2是（i）具有最多10个碳原子的烷基、环烷基或烯基，未取代或被一个或多个取代基所取代，所述取代基从芳基、环烷基、卤素、羟基、NHR.sub.3和COX中选择，其中R.sub.3是H、C.sub.1-4烷基、芳基或氨基酸残基或COX，X是OH、C.sub.1-4烷基、NH.sub.2或氨基酸残基，或（ii）芳基或杂环芳基，未取代或被一个或多个取代基所取代，所述取代基从C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.2-5酰基、卤素、羟基、羧基、硝基、三卤甲基、苯基、C.sub.1-4酰胺基和NHR.sub.4中选择，其中R.sub.4是氢或C.sub.1-4烷基；Y是--S--、--SO--或--SO.sub.2--，但当--YR.sub.2为谷胱甘肽、半胱氨酸或半胱氨酸甘氨酰时，R.sub.1不是未取代的具有12到16个碳原子的alkatetraenyl或alkapentaenyl基团。

  公开号：

  US04513005A1

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• Combination of Lewis Basic Selenium Catalysis and Redox Selenium Chemistry: Synthesis of Trifluoromethylthiolated Tertiary Alcohols with Alkenes
  作者：Zechen Zhu、Jie Luo、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02406

  日期：2017.9.15

  A new and efficient method for diaryl selenide catalyzed vicinal CF3S hydroxylation of 1,1-multisubstitued alkenes has been developed. Various trifluoromethylthiolated tertiary alcohols could be readily synthesized under mild conditions. This method is also effective for the intramolecular cyclization of alkenes tethered by carboxylic acid, hydroxy, sulfamide, or ester groups and is associated with

  开发了一种新的高效方法，用于二芳基硒化物催化1,3-多取代烯烃的邻位CF 3 S羟基化。在温和的条件下可以容易地合成各种三氟甲基硫醇化的叔醇。该方法对于由羧酸，羟基，磺酰胺或酯基束缚的烯烃的分子内环化也是有效的，并且与CF 3 S基团的引入有关。机理研究表明，该途径涉及Se（II）和Se（IV）之间的氧化还原循环以及Lewis碱性硒的催化作用。
• Formation of COOH-Ylides, and Their Reactivities and Selectivities in Wittig Reactions
  作者：Yuta Suganuma、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611958

  日期：2019.2

  Whereas two equivalents of base are typically required to prepare carboxylate (CO2 –) ylides [Ph3P+C–(H)-alk-CO2 –] (alk = alkanediyl) from carboxy (CO2H) phosphonium salts [(Ph3PCH2-alk-CO2H)+] X–, we reveal, for the first time, that carboxy ylides [Ph3P+C–(H)-alk-CO2H] can be generated with one equivalent of NaHMDS at 0 °C, and that the Wittig reaction of simple aliphatic aldehydes (1 equiv) with

  而从羧基 ( H) 鏻盐 [(Ph3PCH2-alk- H) 制备羧酸盐 (CO2 –) 叶立德 [Ph3P+C–(H)-alk- –] (alk = alkanediyl) 通常需要两当量的碱+] X–，我们首次揭示了羧基叶立德 [Ph3P+C–(H)-alk- H] 可以在 0°C 下用一当量的 NaHMDS 生成，并且简单脂肪族化合物的 Wittig 反应醛（1 当量）与这些羧基叶立德（1.5-2 当量）在 THF 中在 –95 至 –90 °C 下反应 1 小时，然后在两小时内将温度升至 0 °C，得到 (Z)-链烯酸。含有 (CH2) n 烷二基链（n = 2-5）的鏻盐显示出足够的反应性和高 Z 选择性，而较短或较长的烷二基链导致低 Z 选择性和/或低产率。
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  作者：

  DOI：——

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• BAKER, S. R.;ROSS, W. J.;JAMIESON, W. B.;TODD, A.
  作者：BAKER, S. R.、ROSS, W. J.、JAMIESON, W. B.、TODD, A.

  DOI：——

  日期：——