N-[(E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-chloro-2-methylhept-5-en-3-yl]benzamide | 938449-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-chloro-2-methylhept-5-en-3-yl]benzamide
• 英文别名: N-[(E,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-chloro-2-methylhept-5-en-3-yl]benzamide
• CAS: 938449-06-0
• 化学式: C₂₁H₃₄ClNO₂Si
• 分子量: 396.045
• InChiKey: JTHVOZBNUPRIGF-XVGLWEHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-chloro-2-methylhept-5-en-3-yl]benzamide 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-[(3S,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-methylhept-6-en-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd0催化的π-烯丙基钯配合物立体选择性分子内恶嗪形成

  摘要：

  通过钯（0）催化的苯甲酰胺通过π-烯丙基钯（II）络合物进行分子内环化，开发了合成恶嗪的有效方法。与其他钯催化反应不同，发现温度是决定恶嗪立体化学的关键因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600927
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-4,5-dihydro-4-isopropyl-2-phenyloxazole 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[(E,3S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-chloro-2-methylhept-5-en-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pd0催化的π-烯丙基钯配合物立体选择性分子内恶嗪形成

  摘要：

  通过钯（0）催化的苯甲酰胺通过π-烯丙基钯（II）络合物进行分子内环化，开发了合成恶嗪的有效方法。与其他钯催化反应不同，发现温度是决定恶嗪立体化学的关键因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600927

文献信息

• Stereoselective Intramolecular Oxazine Formation by a π-Allylpalladium Complex Catalyzed by Pd0
  作者：Jae-Eun Joo、Kee-Young Lee、Van-Thoai Pham、Won-Hun Ham

  DOI：10.1002/ejoc.200600927

  日期：2007.4

  An efficient procedure for synthesizing oxazines was developed by the palladium(0)-catalyzed intramolecular cyclization of a benzamide through a π-allylpalladium(II) complex. Unlike other palladium-catalyzed reactions, the temperature was found to be a key factor in determining the stereochemistry of the oxazine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  通过钯（0）催化的苯甲酰胺通过π-烯丙基钯（II）络合物进行分子内环化，开发了合成恶嗪的有效方法。与其他钯催化反应不同，发现温度是决定恶嗪立体化学的关键因素。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)