1,3,5(10)-estratriene-2,3,17β-triol triacetate | 7291-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1,3,5(10)-estratriene-2,3,17β-triol triacetate
• 英文别名: estra-1,3,5(10)-trien-2,3,17β-triyl triacetate；2,3,17β-O-triacetylestra-1,3,5(10)-triene；2,3,17β-triacetoxyestra-1,3,5(10)-triene；2,3,17β-triacetoxy-estra-1,3,5(10)-triene；2,3,17β-Triacetoxy-oestra-1,3,5(10)-trien；2-Hydroxyestradiol triacetate；2,17beta-Triacetyloxyestra-1,3,5(10)-triene；[(8R,9S,13S,14S,17S)-2,3-diacetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 7291-56-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: STVSYWGMQNUXIG-JFDOVZFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5(10)-estratriene-2,3,17β-triol triacetate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到Estra-1,3,5(10)-trien-6-one, 2,3,17-tris(acetyloxy)-, (17b)-
  参考文献：
  名称：

  7β-氨基雌激素的合成方法

  摘要：

  7β-氨基-1,3,5（10）-雌三烯-3,17β-二醇（1）的合成已使用通过6α，7α-环氧-1,3,5（10）进行的一系列转化完成）-雌三烯-3.17β-二醇二苄基醚（6）。后者化合物经LiAlH 4还原，得到7α-羟基化合物7，随后用甲苯磺酰氯处理（得到8），然后与NaN 3反应，得到7β-叠氮基1,3,5（ 10）-雌三烯-3,17β-二醇二苄基醚（9）。用LiAlH 4还原9，然后催化除去苄基醚，得到1。

  DOI：

  10.1002/recl.19831021003
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-5α-estran-3-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 苯基氯化硒 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1,3,5(10)-estratriene-2,3,17β-triol triacetate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚雌激素的仿生合成：雌激素代谢中潜在的诱变芳烃氧化物中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00177a005

文献信息

• New routes for the synthesis of estra-1,3,5(10)-triene-2,3,17β-triols-(catechol estrogens)
  作者：Enzo Santaniello、Alberto Fiecchi、Patrizia Ferraboschi

  DOI：10.1039/c39820001157

  日期：——

  2,3,17β-Tricetoxyestra-1,3,5(10)-triene has been prepared in good yields either from 2-chloromercurio-3-methyl-17β-acetoxyestra-1,3,5(10)-triene by a novel hydroboration–oxidation route or by oxidation of a previously unknown 2-organoboron substituted estradiol.

  2,3,17 β -Tricetoxyestra -1,3,5（10） -三烯已经以良好的收率制备了任一2- chloromercurio -3-甲基-17- β -acetoxyestra -1,3,5（10） -三烯通过新颖的硼氢化-氧化途径或以前未知的2-有机硼取代的雌二醇的氧化。
• Manufacture and use of novel glycosides of catechol estrogens
  申请人：Institute of Applied Biochemistry

  公开号：EP0535595A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  There are described novel glycosides of catechol estrogen, a method of preparing the same, and a medicament comprising one of the glycosides as an active ingredient. The glycosides are shown by the formula of wherein X is carbonyl group or R₁₀ is hydroxyl group or glycosyloxy group, and R₂ is a hydrogen atom or ethynyl group; R₁₁ is a hydrogen atom, hydroxyl group, or glycosyloxy group; R₁₂ is hydroxyl group or glycosyloxy group; and R₁₃ is hydroxyl group or glycosyloxy group, in which glycosyloxy group is selected from the group consisting of glucosyloxy, galactosyloxy, mannosyloxy, arabinosyloxy, ribosyloxy, xylosyloxy, fructosyloxy, rhamnosyloxy, fucosyloxy, maltosyloxy, cellobiosyloxy, lactosyloxy, sucrosyloxy, maltotriosyloxy, maltotetraosyloxy, maltopentaosyloxy, maltohexaosyloxy, maltoheptaosyloxy, and sialosyloxy, and in this case, at least one of R₁₀, R₁₁, R₁₂, and R₁₃ is glycosyloxy group as defined above.

  本文描述了新型的儿茶酚雌激素苷、制备方法以及包含其中一种苷作为有效成分的药物。苷类的分子式为 其中 X 为羰基或 R₁₀ 是羟基或糖氧基，R₂ 是氢原子或乙炔基；R₁₁ 是氢原子、羟基或糖氧基；R₁₂ 是羟基或糖氧基；R₁₃ 是羟基或糖氧基、 其中糖氧基选自由葡萄糖氧基、半乳糖氧基、甘露糖氧基、阿拉伯糖氧基、核糖酸氧基、木糖酸氧基、果糖酸氧基、鼠李糖酸氧基、岩藻糖氧基、麦芽糖氧基、纤维二糖氧基、乳糖酸氧基、蔗糖氧基、麦芽糖氧基、蔗糖酸氧基、乳糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基、蔗糖酸氧基在这种情况下，R₁₀、R₁₁、R₁₂和 R₁₃ 中至少有一个是如上定义的糖氧基。
• Manufacture of catechol estrogens derivatives
  申请人：Institute of Applied Biochemistry

  公开号：EP0688785A2

  公开（公告）日：1995-12-27

  A method comprising steps of Baeyer-Villiger oxidation of a 2-acetyl compound having the formula of wherein Y is carbonyl group or in which R1 is acetoxyl group; and R2 is a hydrogen atom or ethynyl group; R3 is a hydrogen atom or acetoxyl group; and R5 is a protective group, in the presence of a peracid and an alkali metal salt to form a 2-acetoxyl compound having the formula of wherein Y, R3 and R5 have the meanings as defined above.

  一种方法，包括以下步骤：对式如下的 2-乙酰基化合物进行拜耳-维利格氧化反应 其中 Y 为羰基或 其中 R1 是乙酰氧基；R2 是氢原子或乙炔基； R3 是氢原子或乙酰氧基；R5 是保护基、 在过酸和碱金属盐存在下，生成式如下的 2-乙酰氧基化合物 其中 Y、R3 和 R5 的含义如上文所定义。
• Synthesis of Analogs of 2-Methoxyestradiol with Enhanced Inhibitory Effects on Tubulin Polymerization and Cancer Cell Growth
  作者：Mark Cushman、Hu-Ming He、John A. Katzenellenbogen、Ravi K. Varma、Ernest Hamel、Chii M. Lin、Siya Ram、Yesh P. Sachdeva

  DOI：10.1021/jm9700833

  日期：1997.7.1

  A new series of estradiol analogs was synthesized in an attempt to improve on the anticancer activity of 2-methoxyestradiol, a naturally occurring mammalian tubulin polymerization inhibitor. The compounds were evaluated as inhibitors of tubulin polymerization and the binding of [H-3]colchicine to tubulin, as well as for in vitro cytotoxicity in human cancer cell cultures. Overall, the most potent of the new compounds were 2-(2',2',2'-trifluoroethoxy)-6-oximinoestradiol, 2-ethoxy-6-oximinoestradiol, and 2-ethoxy-6-methoximinoestradiol. These agents lacked significant affinity for the estrogen receptor. The cytotoxicities of the compounds correlated in general with their abilities to inhibit tubulin polymerization, thus supporting inhibition of tubulin polymerization as the primary mechanism causing inhibition of cell growth.
• Synthesis of 2-hydroxyestradiol-17β
  作者：P. Narashimha Rao、L.R. Axelrod

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97799-3

  日期：——