(S)-2-methyl-2-(1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal | 1431769-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-(1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal
• 英文别名: 2-methyl-2-[(3S)-1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]propanal
• CAS: 1431769-04-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: YYNRGHKSYVJTKX-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (S)-2-methyl-2-(1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal 在 安息香甲基醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-diisopropyl 1-(2-methyl-2-(1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanoyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  将有机催化与光有机催化结合：不对称有机催化迈克尔加成产物的光催化加氢酰化†

  摘要：

  有机催化和光有机催化是已在有机合成中得到广泛应用的合成方法的两个领域。本文中，我们报告了这两种状态的组合，其中第一步是将α，α-二取代的醛有机催化加成到马来酰亚胺，第二步是将偶氮二羧酸二异丙酯进行光催化加氢酰化。利用氨基酸作为不对称有机催化部分的有机催化剂，并利用有机分子作为光催化剂，这两种策略的结合产生了所需的产物。许多烷基和芳基取代的马来酰亚胺已被成功使用，而该规程可用于α，α-二取代的醛，从而以中等至高收率（44–84％）和出色的对映选择性（98–100％ee）产生产品）。

  DOI：

  10.1039/c8nj04274h
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 异丁醛 在 O-叔丁基-L-苏氨酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2-methyl-2-(1-methyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  新型琥珀酰亚胺-噻唑烷二酮杂化物作为多靶点抗糖尿病药物：设计、合成、生物评价和分子建模研究。

  摘要：

  糖尿病(diabetes mellitus, DM)是一种主要由胰腺病理生理引起的代谢性疾病，表现为胰岛素分泌减少或组织对胰岛素产生抵抗。在这项研究中，我们合理地设计和合成了新的琥珀酰亚胺-噻唑烷二酮杂化物用于 DM 的管理。在多步反应中，我们能够合成五种新衍生物 (10a-e)。所有化合物都是新的，在琥珀酰亚胺环的 N 原子上含有不同的取代模式。最初，所有化合物都针对体外 α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶、PTP1B 和 DPP4 靶标进行了测试。在所有这些目标中，观察到化合物 10d 是最有潜力的抗糖尿病药物。在此基础上，在实验动物中进一步研究了化合物10d的抗糖尿病活性，这总体上给了我们令人鼓舞的结果。还使用 MOE 对化合物 10d 进行了针对靶酶 α-葡萄糖苷酶、α-淀粉酶、PTP1B 和 DPP4 的分子对接研究。总的来说，我们观察到我们已经探索了一类新的化合物作为潜在的抗糖尿病药物。

  DOI：

  10.3390/molecules28031207

文献信息

• Primary Amine–2-Aminopyrimidine Chiral Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Branched Aldehydes to Maleimides
  作者：Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Pascuala Vízcaíno-Milla、José Sansano、Béla Fiser

  DOI：10.1055/s-0034-1380718

  日期：——

  corresponding succinimides in good yields and enantioselectivities. DFT calculations support the stereochemical results and the role played by the solvents. Chiral primary amines containing the (R,R)- and (S,S)-trans-cyclohexane-1,2-diamine scaffold and a pyrimidin-2-yl unit are synthesized and used as general organocatalysts for the Michael reaction of α-branched aldehydes to maleimides. The reaction

  摘要 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。
• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。
• Chitosan as a chiral ligand and organocatalyst: preparation conditions–property–catalytic performance relationships
  作者：Vanessza Judit Kolcsár、György Szőllősi

  DOI：10.1039/d1cy01674a

  日期：——

  of natural origin. The effect of the preparation conditions by alkaline hydrolysis of chitin on the properties of chitosan was studied. The materials obtained were used as ligands in the ruthenium-catalysed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic prochiral ketones and oxidative kinetic resolution of benzylic alcohols as well as organocatalysts in the Michael addition of isobutyraldehyde to N-substituted

  壳聚糖是一种丰富且可再生的天然手性来源。研究了甲壳素碱水解制备条件对壳聚糖性质的影响。所得材料在钌催化的芳族前手性酮的不对称转移氢化和苄醇的氧化动力学拆分中用作配体，以及在异丁醛与N-取代的马来酰亚胺迈克尔加成中的有机催化剂。所制备材料的脱乙酰度由1H NMR、FT-IR 和 UV-vis 光谱、通过粘度测量获得的分子量、通过 WAXRD 获得的结晶度以及通过 SEM 和 TEM 研究获得的形态。材料还通过拉曼光谱表征。分子量在狭窄 (200-230 kDa) 范围内和适当 (80-95%) 脱乙酰度的生物聚合物是对映选择性转移氢化中最有效的配体，而在氧化动力学拆分中，配合物和立体选择性随着去乙酰化程度的增加而增加。壳聚糖的手性足以在异丁醛与水相中的马来酰亚胺迈克尔加成中获得对映选择。有趣的是，与单体D相比，生物聚合物提供了过量的相反对映体-氨基葡萄糖。在该反应中，发现脱乙酰度与催化活性之
• An Asymmetric Michael Addition of α,α-Disubstituted Aldehydes to Maleimides Leading to a One-Pot Enantioselective Synthesis of Lactones Catalyzed by Amino Acids
  作者：Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/ol4008662

  日期：2013.5.17

  A cheap and fast construction of both enantiomers of substituted succinimides is reported. α- or β-amino acids, such as β-phenylalanine and α-tert-butyl aspartate, were found to be efficient organocatalysts for the reaction between α,α-disubstituted aldehydes and maleimides. Products containing contiguous quaternary-tertiary stereogenic centers are obtained in high to quantitative yields and excellent

  据报道便宜和快速地构建了取代的琥珀酰亚胺的两种对映体。发现α-或β-氨基酸，如β-苯丙氨酸和α-叔丁基天冬氨酸，是用于α，α-二取代的醛与马来酰亚胺之间反应的有效有机催化剂。使用低催化剂负载量（0.5-3.5％），可以以高产量到定量产量和出色的选择性获得包含连续的四级-三级立体异构中心的产品。最后，描述了一锅高效内酯的不对称合成。
• Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Maleimides Organocatalyzed by a Chiral Primary Amine-Salicylamide
  作者：Alejandro Torregrosa-Chinillach、Adrien Moragues、Haritz Pérez-Furundarena、Rafael Chinchilla、Enrique Gómez-Bengoa、Gabriela Guillena

  DOI：10.3390/molecules23123299

  日期：——

  amine-salicylamide derived from chiral trans-cyclohexane-1,2-diamine was used as an organocatalyst for the enantioselective conjugate addition of aldehydes, mainly α,α-disubstituted to N-substituted maleimides. The reaction was performed in toluene as a solvent at room temperature. The corresponding enantioenriched adducts were obtained with high yields and enantioselectivities up to 94%. Theoretical calculations

  衍生自手性反式-环己烷-1,2-二胺的伯胺-水杨酰胺用作醛的对映选择性共轭加成的有机催化剂，主要是 α,α-二取代到 N-取代的马来酰亚胺。反应在室温下在甲苯作为溶剂中进行。以高产率和高达 94% 的对映选择性获得了相应的对映体富集的加合物。理论计算用于证明立体感应的合理性。