sodium 1-hydroxy-2-methyl-1-propanesulfonate | 13023-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 1-hydroxy-2-methyl-1-propanesulfonate
• 英文别名: 1-hydroxy-2-methyl-propane-1-sulfonic acid ; sodium-salt；1-Hydroxy-2-methyl-propan-1-sulfonsaeure; Natrium-Salz；Sodium 1-hydroxy-2-methylpropane-1-sulfonate；sodium;1-hydroxy-2-methylpropane-1-sulfonate
• CAS: 13023-74-0
• 化学式: C₄H₉O₄S*Na
• 分子量: 176.169
• InChiKey: XAWHDYLEDXDZJT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.49
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-hydroxy-2-methyl-1-propanesulfonate 、 苯甲酸,二氨基- 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以79%的产率得到2-(propan-2-yl)-1H-benzimidazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  超越有机溶剂：在水中合成5-HT4受体激动剂

  摘要：

  减少或消除药物生产中使用有机溶剂可能是减少药物生产对环境，健康和安全影响的最有效方法。考虑到这一点，我们已经开发出一种制造可研究的5-HT 4受体激动剂的方法，该方法几乎完全在水中进行，包括多重控制分离。在水性介质中进行的关键转化包括苯并咪唑环化，酰胺键形成，还原胺化和脂族醇的选择性氧化。与使用有机溶剂的第一代制造工艺相比，此处描述的水性工艺使用的材料输入量减少了77％，有机溶剂减少了94％，令人惊讶的是，水使用量减少了48％，同时将总产率从35％提高到56％。

  DOI：

  10.1039/d0gc03316b
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 sodium 1-hydroxy-2-methyl-1-propanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用可回收王树脂负载的磺酸催化剂从醛亚硫酸氢盐加合物高效合成 3,4-二氢-2(1H)-嘧啶酮

  摘要：

  ：使用可回收聚合物负载的磺酸催化剂，从醛亚硫酸氢盐加合物、乙酰乙酸乙酯和尿素开发了一种高效的一锅多组分合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。与以前的合成方法相比，这种新方法提供了几个优势，包括高产率、商业上可行、最少的后处理操作和可持续的化学实践。

  DOI：

  10.2174/1570178618666210225113723

文献信息

• Targeting Receptor Tyrosine Kinase VEGFR-2 in Hepatocellular Cancer: Rational Design, Synthesis and Biological Evaluation of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Mona A. Abdullaziz、Ahmed M. El Kerdawy、Fatma A. F. Ragab、Keith J. Flanagan、Abeer E. E. Mahmoud、Mamdouh M. Ali、Hoda I. El Diwani、Mathias O. Senge

  DOI：10.3390/molecules25040770

  日期：——

  In this study, a novel series of 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles was rationally designed as VEGFR-2 inhibitors targeting hepatocellular carcinoma. Our design strategy is two-fold; it aimed first at studying the effect of replacing the 5-methylfuryl moiety of the well-known antiangiogenic 2-furylbenzimidazoles with an isopropyl moiety on the VEGFR-2 inhibitory activity and the cytotoxic activity. Our second objective was to further optimize the structures of the benzimidazole derivatives through elongation of the side chains at their one-position for the design of more potent type II-like VEGFR-2 inhibitors. The designed 1,2-disubstituted benzimidazoles demonstrated potent cytotoxic activity against the HepG2 cell line, reaching IC50 = 1.98 μM in comparison to sorafenib (IC50 = 10.99 μM). In addition, the synthesized compounds revealed promising VEGFR-2 inhibitory activity in the HepG2 cell line, e.g., compounds 17a and 6 showed 82% and 80% inhibition, respectively, in comparison to sorafenib (% inhibition = 92%). Studying the effect of 17a on the HepG2 cell cycle demonstrated that 17a arrested the cell cycle at the G2/M phase and induced a dose-dependent apoptotic effect. Molecular docking studies of the synthesized 1,2-disubstituted benzimidazoles in the VEGFR-2 active site displayed their ability to accomplish the essential hydrogen bonding and hydrophobic interactions for optimum inhibitory activity.

  在这项研究中，一系列新型的1,2-二取代苯并[d]咪唑被合理设计为靶向肝细胞癌的VEGFR-2抑制剂。我们的设计策略是双重的；首先旨在研究将众所周知的抗血管生成的2-呋喃基苯并咪唑的5-甲基呋喃基团替换为异丙基基团对VEGFR-2抑制活性和细胞毒活性的影响。我们的第二个目标是通过延长它们的一位点的侧链来进一步优化苯并咪唑衍生物的结构，设计更强效的类II型VEGFR-2抑制剂。设计的1,2-二取代苯并咪唑表现出强大的细胞毒活性，对HepG2细胞系的IC50 = 1.98 μM，而索拉非尼的IC50 = 10.99 μM。此外，合成的化合物在HepG2细胞系中显示出有希望的VEGFR-2抑制活性，例如，化合物17a和6分别显示出82%和80%的抑制作用，而索拉非尼的抑制率为92%。研究17a对HepG2细胞周期的影响表明，17a在G2/M期阻滞细胞周期并诱导剂量依赖的凋亡效应。对合成的1,2-二取代苯并咪唑在VEGFR-2活性位点的分子对接研究显示它们能够完成必要的氢键和疏水相互作用，以实现最佳的抑制活性。
• Nesterenko, S. A.; Bogatchuk, Yu. Ya.; Kofanov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1666 - 1670
  作者：Nesterenko, S. A.、Bogatchuk, Yu. Ya.、Kofanov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Beyond organic solvents: synthesis of a 5-HT₄ receptor agonist in water
  作者：J. Daniel Bailey、Edward Helbling、Amey Mankar、Matthew Stirling、Fred Hicks、David K. Leahy

  DOI：10.1039/d0gc03316b

  日期：——

  transformations carried out in aqueous media include a benzimidazole cyclization, amide bond formation, reductive amination, and a selective oxidation of an aliphatic alcohol. Compared to the first-generation manufacturing process using organic solvents, the aqueous process described here uses 77% less material inputs, 94% less organic solvent, and, surprisingly, 48% less water, while improving overall yield

  减少或消除药物生产中使用有机溶剂可能是减少药物生产对环境，健康和安全影响的最有效方法。考虑到这一点，我们已经开发出一种制造可研究的5-HT 4受体激动剂的方法，该方法几乎完全在水中进行，包括多重控制分离。在水性介质中进行的关键转化包括苯并咪唑环化，酰胺键形成，还原胺化和脂族醇的选择性氧化。与使用有机溶剂的第一代制造工艺相比，此处描述的水性工艺使用的材料输入量减少了77％，有机溶剂减少了94％，令人惊讶的是，水使用量减少了48％，同时将总产率从35％提高到56％。
• An Efficient Synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinones from Aldehyde Bisulfite Adducts using Recyclable Wang Resin Supported Sulfonic Acid Catalyst
  作者：Srinivasa Reddy Kallam、Vinay Kumar K. Pavithran、Vinti S.P. Rao、Chikkanti Jaganmohan、Sandeep Mohanty、Jaydeep Kumar、Venkateswara Rao Battula、Kommineni Kalyani

  DOI：10.2174/1570178618666210225113723

  日期：2022.6

  :An efficient one pot multicomponent synthesis of 3,4- dihydropyrimidin-2(1H)-ones has been developed from aldehyde bisulfite adducts, ethyl acetoacetate and urea using recyclable polymer supported sulfonic acid catalyst. This new method provides several advantages over previous synthesis including high product yields, commercially viable, minimal workup operations and sustainable chemical practices

  ：使用可回收聚合物负载的磺酸催化剂，从醛亚硫酸氢盐加合物、乙酰乙酸乙酯和尿素开发了一种高效的一锅多组分合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。与以前的合成方法相比，这种新方法提供了几个优势，包括高产率、商业上可行、最少的后处理操作和可持续的化学实践。